2-(2,5-dimethoxyphenyl)-5(6)-methyl-1H-benzo[d]imidazole | 940616-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-5(6)-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2',5'-dimethoxyphenyl)-5-methyl-1H-benzimidazole；2-(2,5-Dimethoxyphenyl)-5-methyl-1h-benzimidazole；2-(2,5-dimethoxyphenyl)-6-methyl-1H-benzimidazole
• CAS: 940616-70-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: ATCAKFRPAVUIJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-(2,5-dimethoxyphenyl)-5(6)-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  简便有效地合成苯并咪唑作为潜在的抗癌药

  摘要：

  摘要这项研究报告了一个简单的过程以高收率和高效率地合成和分离2-（取代的苯基）苯并咪唑衍生物。具体地说，通过在焦油条件下在溶剂混合物中用亚硫酸氢钠作为氧化剂使邻苯二胺与苯甲醛反应，制得二十三种苯并咪唑化合物，并分别用己烷和水洗涤容易地分离。通过FTIR，NMR和HRMS鉴定所有获得的化合物的结构。合成苯并咪唑在人肺（A549），乳腺癌（MDA-MB-231）和前列腺癌（PC3）癌细胞系上的SAR分析表明，苯并咪唑支架上5（6）位的甲基存在是一个重要因素影响抗癌活性。给电子基团（OH，OMe，–NMe的存在2，–O–CH 2 –C 6 H 5）也引起抗癌活性的显着提高，而苯并咪唑环2位苯基上的吸电子基团（–NO 2，–CF 3）的存在减少抑制合成苯并咪唑的能力。化合物2f和2g对A549和PC3细胞系均显示出显着的抗癌活性。 图形摘要通过简单的方法合成了两个系列的2-苯基苯并咪唑，并阐明了其

  DOI：

  10.1007/s12039-020-01783-4

文献信息

• PEG-mediated catalyst-free expeditious synthesis of 2-substituted benzimidazoles and bis-benzimidazoles under solvent-less conditions
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Pradip Kumar Tapaswi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.041

  日期：2008.10

  A wide variety of 2-substituted benzimidazoles and bis-benzimidazoles were synthesized in high yields by PEG-mediated catalyst-free synthesis under solvent-less conditions. The products were directly recrystallized from hot methanol. The reaction occurred giving excellent yields with low as well as high molecular weight PEGs.

  在无溶剂条件下，通过PEG介导的无催化剂合成，可以高收率合成各种2-取代的苯并咪唑和双-苯并咪唑。产物从热甲醇中直接重结晶。发生反应后，无论是低分子量还是高分子量PEG，均具有出色的收率。
• A facile and efficient synthesis of benzimidazole as potential anticancer agents
  作者：Thi-Kim-Chi Huynh、Thi-Hong-An Nguyen、Ngoc-Hoang-Son Tran、Thanh-Danh Nguyen、Thi-Kim-Dung Hoang

  DOI：10.1007/s12039-020-01783-4

  日期：2020.12

  simple process to synthesize and separate of 2-(substituted-phenyl) benzimidazole derivatives with high yield and efficiency. Specifically, by reacting ortho-phenylenediamines with benzaldehydes using sodium metabisulphite as an oxidation agent in a mixture of solvent under mild condition, twenty-three compounds of benzimidazoles were obtained and separated easily using hexane and water to wash, respectively

  摘要这项研究报告了一个简单的过程以高收率和高效率地合成和分离2-（取代的苯基）苯并咪唑衍生物。具体地说，通过在焦油条件下在溶剂混合物中用亚硫酸氢钠作为氧化剂使邻苯二胺与苯甲醛反应，制得二十三种苯并咪唑化合物，并分别用己烷和水洗涤容易地分离。通过FTIR，NMR和HRMS鉴定所有获得的化合物的结构。合成苯并咪唑在人肺（A549），乳腺癌（MDA-MB-231）和前列腺癌（PC3）癌细胞系上的SAR分析表明，苯并咪唑支架上5（6）位的甲基存在是一个重要因素影响抗癌活性。给电子基团（OH，OMe，–NMe的存在2，–O–CH 2 –C 6 H 5）也引起抗癌活性的显着提高，而苯并咪唑环2位苯基上的吸电子基团（–NO 2，–CF 3）的存在减少抑制合成苯并咪唑的能力。化合物2f和2g对A549和PC3细胞系均显示出显着的抗癌活性。 图形摘要通过简单的方法合成了两个系列的2-苯基苯并咪唑，并阐明了其