(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-[2-(2-iodo-ethoxy)-ethoxy]-6-phenoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 209157-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-[2-(2-iodo-ethoxy)-ethoxy]-6-phenoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-bis[2-(2-iodoethoxy)ethoxy]-6-phenoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 209157-62-0
• 化学式: C₂₇H₃₄I₂O₈
• 分子量: 740.371
• InChiKey: AZZRHEIYDAAKIR-ABKQVJMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  692.902±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.652±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-[2-(2-iodo-ethoxy)-ethoxy]-6-phenoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,15S,16R,18R,21R,23S)-8-Phenethyl-23-phenoxy-18-phenyl-2,5,11,14,17,19,22-heptaoxa-8-aza-tricyclo[13.8.0.0^16,21]tricosane
  参考文献：
  名称：

  基于d-葡萄糖的冠醚 催化的对位α-氨基膦酸酯的对映选择性合成：追求立体选择性的起源†

  摘要：

  将几种与苯基-β- D-吡喃葡萄糖苷退火的单氮杂-15-冠-5型大环化合物用作手性催化剂，用于将N-保护的氨基亚甲基膦酸酯对映体选择性加成到丙烯酸衍生物和反式-β-硝基苯乙烯上。在这些冠醚中，有三个是新的。迈克尔加合物形成的对映选择性和非对映选择性都很好。MM和QM的组合计算表明，冠醚上合适的侧臂有利地影响了中央钠阳离子的位置，进而通过允许底物与催化剂之间的紧密接触，有助于增强立体控制。

  DOI：

  10.1039/c7nj03345a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-[2-(2-chloro-ethoxy)-ethoxy]-6-phenoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-Bis-[2-(2-iodo-ethoxy)-ethoxy]-6-phenoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application in asymmetric synthesis of azacrown ethers derived from D-glucose

  摘要：

  新合成了手性单氮-15-冠-5衍生物和与苯基β-D-葡糖苷环化的套索醚，这些化合物作为相转移催化剂，在迈克尔加成反应中表现出显著的手性诱导作用，如2-硝基丙烷与查尔酮的反应（84% ee），以及达尔茨反应中苯酰氯与苯甲醛的缩合反应（74% ee）。

  DOI：

  10.1039/a802098a