环戊并(c,d)芘 | 27208-37-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 环戊并(c,d)芘
• 中文别名: 环戊烯(C,D)芘
• 英文名称: cyclopenta[c,d]pyrene
• 英文别名: cyclopentapyrene；Cyclopenta[cd]pyrene；pentacyclo[12.3.1.04,17.07,16.010,15]octadeca-1(18),2,4(17),5,7(16),8,10(15),11,13-nonaene
• CAS: 27208-37-3
• 化学式: C₁₈H₁₀
• mdl: MFCD00215930
• 分子量: 226.277
• InChiKey: BZCXQYVNASLLQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175°C
• 沸点：
  302.89°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1624 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、苯（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  2444.8;398.1;399.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：环戊并[cd]芘

IARC Carcinogenic Agent:Cyclopenta[cd]pyrene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2A组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2A: Probably carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第7卷补充：致癌性的总体评估：更新国际癌症研究机构专著第1至42卷，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版）

IARC Monographs:Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print)

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

制备方法与用途

环戊[c，d]芘是一种由五个稠环组成的芳香烃，在有机物不完全燃烧过程中形成。主要存在于汽油机排气中的它，常被用于实验室研究作为诱变剂和致癌物质。环戊[c，d]芘已被确认为人类致癌物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊并(c,d)芘 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到6beta,7alpha-二氢苯并(1,10)醋菲烯并(4,5-b)环氧乙烯
  参考文献：
  名称：

  在模拟大气条件下定量合成和形成环戊[cd] 3 3,4-氧化物。

  摘要：

  使用二甲基二环氧乙烷在一步定量反应中合成了环戊open 3,4-氧化物（2）。氧化物或其热重排产物环戊[cd] -pyren-3（4H）-one和环戊[cd] pyren-4（3H）-one由环戊[cd] from（1）在模拟环境条件下形成。在一种情况下，当1被吸附在模型颗粒上，然后在气相中暴露于四甲基乙烯和臭氧的反应产物中时，形成这些产物。

  DOI：

  10.1021/tx00044a009
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴乙酰)芘 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成 环戊并(c,d)芘
  参考文献：
  名称：

  在模拟大气条件下定量合成和形成环戊[cd] 3 3,4-氧化物。

  摘要：

  使用二甲基二环氧乙烷在一步定量反应中合成了环戊open 3,4-氧化物（2）。氧化物或其热重排产物环戊[cd] -pyren-3（4H）-one和环戊[cd] pyren-4（3H）-one由环戊[cd] from（1）在模拟环境条件下形成。在一种情况下，当1被吸附在模型颗粒上，然后在气相中暴露于四甲基乙烯和臭氧的反应产物中时，形成这些产物。

  DOI：

  10.1021/tx00044a009

文献信息

• Thermolysis of benzo[c]phenanthrene-5,6-dicarboxylic anhydride and 6H-benzo[cd]pyren-6-one. Entries to the combustion effluents benzo[ghi]fluoranthene and cyclopenta[cd]pyrene
  作者：Martin Sarobe、Leonardus W. Jenneskens、Ulfert E. Wiersum

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00998-2

  日期：1997.6

  Thermolysis of the oxy-PAH benzo[c]phenanthrene-5,6-dicarboxylic anhydride (3) and 6H-benzo[cd]pyren-6-one (4) gave the abundant C18H10 CP-PAH combustion effluents benzo[ghi]fluoranthene (1) and cyclopenta[cd]pyrene (2).

  氧-PAH苯并[ c ]菲5,6-二羧酸酐（3）和6 H-苯并[ cd ] py-6-之一（4）的热解产生了丰富的C 18 H 10 CP-PAH燃烧废气苯并[ ghi ]荧蒽（1）和环戊[ cd ] py（2）。
• Emission Factors and Importance of PCDD/Fs, PCBs, PCNs, PAHs and PM₁₀ from the Domestic Burning of Coal and Wood in the U.K.
  作者：Robert G. M. Lee、Peter Coleman、Joanne L. Jones、Kevin C. Jones、Rainer Lohmann

  DOI：10.1021/es048745i

  日期：2005.3.1

  fuels. However, their combined emissions from the domestic burning of coal and wood would contribute only a few percent to annual U.K. emission estimates. Emissions of PAHs and PM10 were major contributors to U.K. national emission inventories. Major emissions were found from the domestic burning for Cl1,2,3DFs, while the contribution of PCDD/F-sigmaTEQ to total U.K. emissions was minor.

  本文介绍了当煤和木材经过受控燃烧实验时针对一系列持久性有机污染物（POPs）得出的排放因子（EFs），旨在模拟空间供暖的家庭燃烧。排放了各种各样的持久性有机污染物，煤炭的排放量高于木材的排放量。对于颗粒物，PM10（大约10 g / kg燃料）和多环芳烃（对于sigmaPAHs大约100 mg / kg燃料）获得了最高的EF。对于氯化物，多氯联苯（PCB）的EF最高，而多氯萘（PCN），二苯并-对-二恶英（PCDD）和二苯并呋喃（PCDF）的丰度较低。对于sigmaPCB，EF大约为1000 ng / kg燃料，对于sigmaPCNs大约为100s ng / kg燃料，对于sigmaPCDD / Fs大约为100 ng / kg燃料。该研究证实，一氯化至三氯化二苯并呋喃Cl1,2,3DFs是低温燃烧过程（如煤炭和木材的国内燃烧）的有力指标。结论是，在固体燃料燃烧期间通常形成许多PCB和PC
• Synthesis of cyclopenta[c,d]pyrene via a high yield one-step preparation of pyren-4-ylacetic acid from pyrene
  作者：Kees Tintel、Johan Lugtenburg、Jan Cornelisse

  DOI：10.1039/c39820000185

  日期：——

  In a single step and in 95% yield pyrene can be converted into pyren-4-ylacetic acid from which subsequently cyclopenta[c,d]pyrene (CPP) can be obtained in an overall yield of 60%.

  一步即可以95％的产率将pyr转化为-4-乙酸pyr，随后可从该环中以60％的总产率获得环戊[ c，d ]（（CPP）。
• Cyclopent[fg]acepyrylene, cyclopent[jk]acepyryiene and cyclopent[mn]acepyrylene: novel C20H10 cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Martin Sarobe、Simon Flink、Leonardus W. Jenneskens、Bart L. A. van Poecke、Jan W. Zwikker

  DOI：10.1039/c39950002415

  日期：——

  Flash vacuum thermolysis of 1, 8-(2a), 1,6-(2b) and 1,3-bis(1-chloroethenyl)pyrene (2c) gives the novel C20H10 cyclopenta-fused Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (CP-PAHs) cyclopent[fg]-(1a), cyclopent[jk]-(1b) and cyclopent[mn]acepyrylene (1c), respectively; bis(cyclopenta-fusion) topology has a profound influence on their properties.

  1,8-(2a)、1,6-(2b) 和 1,3-双(1-氯乙烯基)芘 (2c) 的闪速真空热解生成新型 C20H10 环戊基融合的多环芳烃 (CP-PAHs) 环戊[fg]-(1a)、环戊[jk]-(1b) 和环戊[mn]苯并呋喃 (1c)；双环戊基融合的拓扑结构对它们的性质有深远的影响。
• Thermolysis of benzo[c]phenanthrene: Conversion of an alternant C18H12 PAH into Non-alternant C18H10 PAHs
  作者：Martin Sarobe、Leonardus W. Jenneskens、Ulfert E. Wiersum

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02320-8

  日期：1996.2

  The product composition of the pyrolysates obtained upon thermolysis of the alternant C18H12 PAH benzo[c]phenanthrene (1) is markedly pressure dependent. At 0.1–0.5 Torr (N2 carrier gas, 1050–1150 °C) 1 is converted into the non-alternant C18H10 PAH's cyclopenta[cd]pyrene (4) and benzo[ghi]fluoranthene (5) which have been identified as abundant combustion effluents and are associated with fullerene

  在交替的C 18 H 12 PAH苯并[ c ]菲（1）发生热解后获得的热解产物的产品组成明显与压力有关。在0.1–0.5 Torr（N 2载气，1050–1150°C）下，1被转化为非交替的C 18 H 10 PAH的环戊[ cd ]（（4）和苯并[ gh ]荧蒽（5）被认为是丰富的燃烧废料，并与富勒烯形成有关。

表征谱图