6beta,7alpha-二氢苯并(1,10)醋菲烯并(4,5-b)环氧乙烯 | 73473-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 6beta,7alpha-二氢苯并(1,10)醋菲烯并(4,5-b)环氧乙烯
• 中文别名: N-羟基-6-甲基咪唑并[1,2-a:5,4-b']二吡啶-2-胺
• 英文名称: 3,4-dihydrocyclopentapyrene 3,4-oxide
• 英文别名: cyclopenta[cd]pyrene 3,4-epoxide；cyclopenta[cd]pyrene 3,4-oxide；3,4-dihydrocyclopenta(cd)pyrene 3,4-oxide；6b,7a-Dihydrobenzo[1,10]acephenanthryleno[4,5-b]oxirene；3-oxahexacyclo[13.3.1.02,4.05,18.08,17.011,16]nonadeca-1(19),5(18),6,8(17),9,11(16),12,14-octaene
• CAS: 73473-54-8
• 化学式: C₁₈H₁₀O
• 分子量: 242.277
• InChiKey: IHWWMRTWJKYVEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1013 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6beta,7alpha-二氢苯并(1,10)醋菲烯并(4,5-b)环氧乙烯 在 silica gel 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到3,4-dihydrocyclopentapyrene-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  在模拟大气条件下定量合成和形成环戊[cd] 3 3,4-氧化物。

  摘要：

  使用二甲基二环氧乙烷在一步定量反应中合成了环戊open 3,4-氧化物（2）。氧化物或其热重排产物环戊[cd] -pyren-3（4H）-one和环戊[cd] pyren-4（3H）-one由环戊[cd] from（1）在模拟环境条件下形成。在一种情况下，当1被吸附在模型颗粒上，然后在气相中暴露于四甲基乙烯和臭氧的反应产物中时，形成这些产物。

  DOI：

  10.1021/tx00044a009
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴乙酰)芘 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基二环氧乙烷 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6beta,7alpha-二氢苯并(1,10)醋菲烯并(4,5-b)环氧乙烯
  参考文献：
  名称：

  在模拟大气条件下定量合成和形成环戊[cd] 3 3,4-氧化物。

  摘要：

  使用二甲基二环氧乙烷在一步定量反应中合成了环戊open 3,4-氧化物（2）。氧化物或其热重排产物环戊[cd] -pyren-3（4H）-one和环戊[cd] pyren-4（3H）-one由环戊[cd] from（1）在模拟环境条件下形成。在一种情况下，当1被吸附在模型颗粒上，然后在气相中暴露于四甲基乙烯和臭氧的反应产物中时，形成这些产物。

  DOI：

  10.1021/tx00044a009

文献信息

• Characterization of DNA Adducts Formed by Cyclopenta[<i>cd</i>]pyrene Epoxide
  作者：Ching-Hung Hsu、Paul L. Skipper、Thomas M. Harris、Steven R. Tannenbaum

  DOI：10.1021/tx960125a

  日期：1997.2.1

  Cyclopenta[cd]pyrene (CPP) is a ubiquitous environmental pollutant whose 3,4-epoxide (CPPE) is generally regarded as its ultimate carcinogenic metabolite. The present study was undertaken to determine the structures of major DNA adducts formed by CPPE in vitro. Incorporation of specific radiolabeled bases into calf thymus DNA prior to reaction with CPPE demonstrated that the major adducts were formed

  环戊[（CPP）是一种普遍存在的环境污染物，其3,4-环氧化物（CPPE）通常被认为是其最终的致癌代谢产物。进行本研究以确定体外由CPPE形成的主要DNA加合物的结构。在与CPPE反应之前，将特定的放射性标记碱基掺入小牛胸腺DNA中，表明主要的加合物由鸟嘌呤形成，而次要的加合物由腺嘌呤和胞嘧啶形成。使未修饰的DNA与[3H] CPPE反应，并将获得的脱氧核苷加合物与通过CPPE与2'-脱氧鸟苷（dGuo）反应获得的产物进行色谱比较。通过1H-NMR，快速原子轰击质谱法鉴定了来自后者反应的两个dGuo加合物，顺式-3-（脱氧鸟苷-N2-基）-4-羟基-3,4-二氢CPP的非对映异构体。在反应中形成了可能已经包括反式-N2-dGuo加合物的其他产物。DNA消化物中的主要加合物部分占总量的70％以上，在色谱上与两种顺式dGuo-N2加合物没有区别。观察到第二个DNA加合物部分，似乎也与鸟嘌呤反应
• New syntheses of cyclopenta[cd]pyrene 3,4-oxide and 4-pyrenylacetic acid
  作者：Y. Sahali、P. L. Skipper、S. R. Tannenbaum

  DOI：10.1021/jo00296a065

  日期：1990.4
• GOLD A.; BREWSTER J.; EISENSTADT E., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 20, 903-904
  作者：GOLD A.、 BREWSTER J.、 EISENSTADT E.

  DOI：——

  日期：——
• MCCAUSTLAND D. J.; RUEHLE P. H.; WILEY J. C. JR., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 3, 93-94
  作者：MCCAUSTLAND D. J.、 RUEHLE P. H.、 WILEY J. C. JR.

  DOI：——

  日期：——