3,4-dihydrocyclopentapyrene-4(3H)-one | 73473-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 3,4-dihydrocyclopentapyrene-4(3H)-one
• 英文别名: cyclopenta[cd]pyren-4(3H)-one；4-Oxo-cyclopenta-pyren；4-Oxo-cyclopenta(cd)-pyren；Cyclopenta(cd)pyren-4(3H)-one；pentacyclo[12.3.1.04,17.07,16.010,15]octadeca-1(18),4(17),5,7(16),8,10(15),11,13-octaen-2-one
• CAS: 73473-56-0
• 化学式: C₁₈H₁₀O
• 分子量: 242.277
• InChiKey: GCPKMXIIQAZQLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C
• 沸点：
  471.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(溴乙酰)芘 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基二环氧乙烷 、 silica gel 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,4-dihydrocyclopentapyrene-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  在模拟大气条件下定量合成和形成环戊[cd] 3 3,4-氧化物。

  摘要：

  使用二甲基二环氧乙烷在一步定量反应中合成了环戊open 3,4-氧化物（2）。氧化物或其热重排产物环戊[cd] -pyren-3（4H）-one和环戊[cd] pyren-4（3H）-one由环戊[cd] from（1）在模拟环境条件下形成。在一种情况下，当1被吸附在模型颗粒上，然后在气相中暴露于四甲基乙烯和臭氧的反应产物中时，形成这些产物。

  DOI：

  10.1021/tx00044a009

文献信息

• Synthesis of cyclopenta[cd]pyrene-3,4-oxide, the suspected ultimate carcinogenic metabolite of cyclopenta[cd]pyrene
  作者：Daniel J. McCaustland、Paul H. Ruehle、James C. Wiley

  DOI：10.1039/c39800000093

  日期：——

  A synthesis of cyclopenta[cd]pyrene-3,4-oxide, the suspected ultimate carcinogenic metabolite of the widely distributed environmental carcinogen cyclopenta[cd]pyrene, is described.

  描述了环戊五烯[ cd ] -3-3,4-氧化物的合成，这是广泛分布的环境致癌物环戊五烯[ cd ] ultimate的可能的最终致癌代谢产物。
• GOLD A.; BREWSTER J.; EISENSTADT E., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 20, 903-904
  作者：GOLD A.、 BREWSTER J.、 EISENSTADT E.

  DOI：——

  日期：——
• MCCAUSTLAND D. J.; RUEHLE P. H.; WILEY J. C. JR., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 3, 93-94
  作者：MCCAUSTLAND D. J.、 RUEHLE P. H.、 WILEY J. C. JR.

  DOI：——

  日期：——
• Quantitative Synthesis and Formation of Cyclopenta[cd]pyrene 3,4-Oxide under Simulated Atmospheric Conditions
  作者：Robert W. Murray、Megh Singh

  DOI：10.1021/tx00044a009

  日期：1995.3

  Cyclopenta[cd]pyrene 3,4-oxide (2) has been synthesized in a one-step, quantitative reaction using dimethyldioxirane. The oxide, or its thermal rearrangement products cyclopenta[cd]-pyren-3(4H)-one and cyclopenta[cd]pyren-4(3H)-one, is formed from cyclopenta[cd]pyrene (1) under simulated environmental conditions. In one case these products are formed when 1 is adsorbed on model particulates and then

  使用二甲基二环氧乙烷在一步定量反应中合成了环戊open 3,4-氧化物（2）。氧化物或其热重排产物环戊[cd] -pyren-3（4H）-one和环戊[cd] pyren-4（3H）-one由环戊[cd] from（1）在模拟环境条件下形成。在一种情况下，当1被吸附在模型颗粒上，然后在气相中暴露于四甲基乙烯和臭氧的反应产物中时，形成这些产物。