2,4-diphenyl-3-methyl-1,3-thiazolium-5-thiolate | 15995-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-diphenyl-3-methyl-1,3-thiazolium-5-thiolate
• 英文别名: 3,5-diphenyl-4-methyl-1,4-thiazolium-2-thiolate；3-methyl-2,4-diphenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-thiazolium betaine；3-Methyl-2,4-diphenyl-thiazolium-(3)-thiolat-(5)；3-Methyl-2,4-diphenyl-thiazolium-5-thiolat；3-Methyl-2,4-diphenyl-1,3-thiazol-3-ium-5-thiolate
• CAS: 15995-22-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NS₂
• 分子量: 283.418
• InChiKey: XZQWGQGBFPZZFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  36 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-3-methyl-1,3-thiazolium-5-thiolate 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 甲酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,4-diphenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Funke,E. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1550 - 1561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-(甲基氨基)-苯乙酸 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 2,4-diphenyl-3-methyl-1,3-thiazolium-5-thiolate
  参考文献：
  名称：

  三种 2-Aryl-3-methyl-4-aryl-1,3-thiazolium-5-thiolates 的合成、表征和晶体学研究

  摘要：

  2,4-二苯基-3-甲基-1,3-噻唑鎓-5-硫醇盐、2-(4'-氯苯基)-3-甲基-4-苯基-1,3-噻唑鎓-5-硫醇盐和2- (4'-氯苯基)-3-甲基-4-(4'-异丙基-苯基)-1,3-噻唑鎓-5-硫醇盐是通过N-甲基-C-芳基-甘氨酸合成的，涉及一锅法1 ,3-偶极环加成/环反转序列。后两种中间离子化合物是新的，一些中间体也是如此。化合物被充分表征，而三种介离子化合物的 X 射线衍射研究也证实了它们的结构和我们对介离子化合物的定义。特别是他们表明，介离子环系统有两个区域，其中电子和电荷离域由基本上是单键的东西隔开。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38070

文献信息

• Influence of the aromatic substitutes in the thermal and kinetic behavior of mesoionic compounds of the 1,3-thiazole-5-tiolate system
  作者：Soraya Alves de Morais、Crislene Rodrigues da Silva Morais、Petrônio Filgueiras de Athayde Filho、Bruno Freitas Lira、Marcos Antonio feitosa de Souza

  DOI：10.1016/j.jallcom.2009.12.002

  日期：2010.4

  Abstract In this work, three mesoionic compounds of the 1,3-thiazole-5-tiolat system were studied, derived from amino acids of the glycerin through 1,3-dipolar cyclo-addition/reversion reaction. The mesoionic compounds were characterized as: MI-1 (mesoionic 2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-phenyl-1,3-thiazole-5-tiolat); MI-2 (mesoionic 2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-(4-isopropylphenyl)-1,3-thiazole-5-tiolat)

  摘要 在这项工作中，研究了 1,3-噻唑-5-硫醇酯系统的三种介离子化合物，它们通过 1,3-偶极环加成/回复反应衍生自甘油的氨基酸。介离子化合物的特征为：MI-1（介离子 2-（4-氯苯基）-3-甲基-4-苯基-1,3-噻唑-5-噻吩）；MI-2 (mesoionic 2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-(4-isopropylphenyl)-1,3-thiazole-5-tiolat) 和 MI-3 (Mesoionic 2-(4-clorophenyl)-3 -甲基-4-(甲氧基苯基)-1,3-噻唑-5-硫醇酸酯)。这些化合物通过红外光谱 (IR)、核磁共振 (NMR)、热重 (TG) 和差示扫描量热仪 (DSC) 进行表征。此外，通过非等温热重法对热分解的动力学研究已经实现，展示了这些化合物的动力学和热行为。光谱分析的结果证实了合成的介离子化合物的结构。介离子化合物
• Talukdar,P.B. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 382 - 384
  作者：Talukdar,P.B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• TALUKDAR P. B.; SENGUPTA S. K.; DATTA A. K., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1976, 14 B, NO 5, 382-384
  作者：TALUKDAR P. B.、 SENGUPTA S. K.、 DATTA A. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Characterization and Crystallographic Studies of Three 2-Aryl-3-methyl-4-aryl-1,3-thiazolium-5-thiolates
  作者：Petronio Filgueiras de Athayde-Filho、Joseph Miller、Alfredo Mayall Simas、Bruno Freitas Lira、José Alixandre de Souza Luis、Júlio Zuckerman-Schpector

  DOI：10.1055/s-2003-38070

  日期：——

  of the three mesoionic compounds also confirmed their structures and our definition of mesoionic compounds. In particular they showed that the mesoionic ring system has two regions in which there is electron and charge delocalization separated by what are essentially single bonds. The data also suggested a tendency for the 2- and 4-aryl groups to lie in the plane of the mesoionic ring.

  2,4-二苯基-3-甲基-1,3-噻唑鎓-5-硫醇盐、2-(4'-氯苯基)-3-甲基-4-苯基-1,3-噻唑鎓-5-硫醇盐和2- (4'-氯苯基)-3-甲基-4-(4'-异丙基-苯基)-1,3-噻唑鎓-5-硫醇盐是通过N-甲基-C-芳基-甘氨酸合成的，涉及一锅法1 ,3-偶极环加成/环反转序列。后两种中间离子化合物是新的，一些中间体也是如此。化合物被充分表征，而三种介离子化合物的 X 射线衍射研究也证实了它们的结构和我们对介离子化合物的定义。特别是他们表明，介离子环系统有两个区域，其中电子和电荷离域由基本上是单键的东西隔开。
• Funke,E. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1550 - 1561
  作者：Funke,E. et al.

  DOI：——

  日期：——