trimethyl(2-pyren-1-ylethynyl)silane | 185506-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: trimethyl(2-pyren-1-ylethynyl)silane
• 英文别名: [2-(trimethylsilyl)ethynyl]pyrene；2-(trimethylsilylethynyl)pyrene
• CAS: 185506-32-5
• 化学式: C₂₁H₁₈Si
• 分子量: 298.459
• InChiKey: MUSPEGZJPWOVCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(2-pyren-1-ylethynyl)silane 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-Ethynylpyrene
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔是细胞色素P450依赖的单加氧酶的基于机理的抑制剂。

  摘要：

  已经研究了芳基乙炔在从暴露于β-萘黄酮，异黄酮或苯巴比妥的大鼠制备的肝微粒体中作为细胞色素P450（P450）依赖性烷氧基间苯二酚脱烷基化脱烷基活性的抑制剂。研究的许多乙炔会产生假一阶时间依赖性和NADPH依赖性的脱烷基活性损失，这些是基于机制的不可逆失活（自杀抑制）的特征。用甲基取代芳基乙炔的末端氢以将乙炔转化为丙炔，可以增强对P450 1A酶的抑制作用。在某些情况下，这种修饰将可逆的P450抑制剂转化为自杀抑制剂。相反，乙炔比相应的丙炔更有效地抑制P450 2B依赖性脱烷基的自杀。在大鼠肝微粒体内，在萘2位或菲9位上具有乙炔基的芳基乙炔和具有2、3或4个亚甲基烷基链的芳基烷基乙炔是P450 2B1 / 2B2的选择性抑制剂。芳基乙炔还充当人肝微粒体中P450 1A2的自杀抑制剂，重组系统中来自兔或大鼠肝脏的纯化P450 1A2的自杀抑制剂以及重组系统中纯化的重组人P450 1A2和1A

  DOI：

  10.1021/tx960064g
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷-2-基)芘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 trimethyl(2-pyren-1-ylethynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  芘功能化降冰片二烯-四环烷荧光光开关：其光谱特性的表征及其在淀粉样蛋白斑块成像中的应用

  摘要：

  在这项研究中，我们合成并表征了两种带有芘部分的新型荧光降冰片二烯衍生物。提供了深入的光谱和物理化学表征；此外，还研究了它们作为阿尔茨海默氏症小鼠模型中β淀粉样蛋白聚集体成像染料的应用，这对生物成像和蛋白质聚集体研究具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/chem.202400322

文献信息

• Synthesis of 2‐ and 2,7‐Functionalized Pyrene Derivatives: An Application of Selective CH Borylation
  作者：Andrew G. Crawford、Zhiqiang Liu、Ibraheem A. I. Mkhalid、Marie‐Hélène Thibault、Nicolle Schwarz、Gilles Alcaraz、Andreas Steffen、Jonathan C. Collings、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.201103774

  日期：2012.4.16

  7‐bis(R)‐pyrenes with R=BF3K (3), Br (4), OH (5), B(OH)2 (6), and OTf (7). Using these nominally nucleophilic and electrophilic derivatives as coupling partners in Suzuki–Miyaura, Sonogashira, and Buchwald–Hartwig cross‐coupling reactions, we obtained 2,7‐bis(R)‐pyrenes with R=(4‐CO2C8H17)C6H4 (8), Ph (9), C≡CPh (10), C≡C[4‐B(Mes)2}C6H4] (11), C≡CTMS (12), C≡C[(4‐NMe2)C6H4] (14), C≡CH (15), N(Ph)[(4‐OMe)C6H4]

  描述了一种有效的合成路线，可以合成2和7，7-取代的pyr。区域专一直接Ç 芘h的硼基化与铱基催化剂，通过的反应在原位制备的[的Ir（μ-OME）鳕鱼} 2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）与4,4'-二-叔丁基-2,2'-二吡啶，给出2,7-双（BPIN）芘（1）和2-（BPIN）芘（2，销= OCME 2 CME 2 O）。从1开始，通过简单的衍生化策略，我们合成了R = BF 3 K（3），Br（4），OH（5），B（OH）2（6）和OTf（7）。使用这些名义上的亲核和亲电子衍生物作为铃木-宫浦，Sonogashira和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应中的偶联伙伴，我们得到了R =（4-CO 2 C 8 H 17的2,7-bis（R）-吡咯）C 6 H 4（8），Ph（9），C≡CPh（10），C≡C[4-B（Mes）2 } C 6 H 4 ]（11），C≡CTMS（12），