3-(1-pyrenyl)propionic acid | 61098-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 3-(1-pyrenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-pyren-1-yl-propionic acid；3-Pyren-1-yl-propionsaeure；1-pyrenepropanoic acid；β-1-Pyrenyl-propionsaeure；3-pyren-1-ylpropanoic acid
• CAS: 61098-93-9
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: UQWODQWMTUNHJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  506.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-pyrenyl)propionic acid 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6H-苯并[cd]芘-6-酮
  参考文献：
  名称：

  '奥林匹克'苯并[cd] py的合成及STM / AFM成像

  摘要：

  H-苯并[ cd ] py（'Olympicene'）是一种多芳烃和石墨烯的非Kekulé片段。已开发出一种新的合成方法来形成6 H-苯并[ cd ] py和相关的酮，包括首次分离不稳定的醇6 H-苯并[ cd ] pyren-6-ol。用扫描隧道显微镜（STM）和非接触原子力显微镜（NC-AFM）对反应产物进行分子成像，表征了6 H-苯并[ cd ] re以及以前无形且稳定性较差的5 H-苯并[ cd ] py，完全共轭的苯并[ cd]戊基自由基与酮类为氧化产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201404877
• 作为产物：
  描述：

  3-(pyrene-1-yl)propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(1-pyrenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  P标记的蛋白质表面上的准分子发射特性：发射光谱，环堆积模式和Flex探针的柔性之间的相关性

  摘要：

  popular的准分子发射被广泛用于研究label标记的生物分子之间或pyr分子中places标记的位置之间的缔合。ring受激准分子发射的特性受环堆积模式波动的影响，该波动起因于of探针和/或标记位置的结构柔韧性。根据of堆积模式的动力学研究准分子发射提供了provide标记位置之间的详细空间信息。为了评估探针结构和fluctuation-py缔合模式的波动对其在蛋白质表面上发射性质的影响，合成了三种类型的具有不同接头长度的and探针，并将其与A55C / C77S / V169C突变体中的两个半胱氨酸残基偶联腺苷酸激酶（Adk）一种在OPEN和CLOSED形式之间显示结构转换的酶。在具有短接头的pyr探针标记的Adk的封闭形式中，发现受激准分子的发射主要是由pyr的基态缔合引起的。通过X射线晶体学分析成功地确定了蛋白质表面上的pyr堆积结构。但是，蛋白质中的发射衰减表明溶液中存在多个堆

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.5b00026

文献信息

• [(1-Pyrenylmethyl)amino] alcohols, a new class of antitumor DNA intercalators. Discovery and initial amine side chain structure-activity studies
  作者：Kenneth W. Bair、Richard L. Tuttle、Vincent C. Knick、Michael Cory、David D. McKee

  DOI：10.1021/jm00171a012

  日期：1990.9

  additional basic amine groups in the side chain enhances DNA binding due to electrostatic interactions. Those compounds containing only a single basic benzylic amine bind similarly to DNA. Only the presence of bulky side chains appears to decrease the DNA interactions in the compounds examined. Although antitumor activity is seen for (1-pyrenylmethyl)amino alcohols, useful antitumor activity in the series

  在这项工作中研究的一系列1-吡啶基甲胺中，研究了结构，与DNA的相互作用以及鼠类抗肿瘤活性之间的关系。结合研究表明，所有这些1-pyrenylmethylamine衍生物都通过嵌入在一定程度上与DNA结合。由于静电相互作用，侧链中额外碱性胺基的存在增强了DNA的结合。那些仅包含单一碱性苄基胺的化合物与DNA的结合类似。仅存在庞大的侧链似乎会减少所检测化合物中的DNA相互作用。尽管对于（1-苯甲基甲基）氨基醇具有抗肿瘤活性，但是该系列中有用的抗肿瘤活性限于带有2-氨基-1，3-丙二醇型侧链的同类物。这些衍生物与DNA适度结合。DNA结合是该系列抗肿瘤活性的必要但不充分的标准。另外，在活性化合物组中，DNA结合的强度与抗肿瘤活性不相关。三种相关的2-[（（芳基甲基）氨基] -1,3-丙二醇衍生物（AMAPs）[crisnatol（770U82），773U82和502U83]目前正在作为潜在的抗肿瘤药物进行临床试验。
• Pyrene-sensitized electron transport across vesicle bilayers: dependence of transport efficiency on pyrene substituents
  作者：Tadashi Mizushima、Asako Yoshida、Akitomo Harada、Yu Yoneda、Tomiaki Minatani、Shigeru Murata

  DOI：10.1039/b609507k

  日期：——

  (Asc-) in the inner waterpool to methylviologen (MV2+) in the outer aqueous solution was driven by the irradiation of pyrene derivatives embedded in the vesicle bilayers. The initial rate of MV2+ reduction is dependent on the substituent group of the pyrenyl ring; a hydrophilic functional group linked with the pyrenyl ring by a short methylene chain acts as a sensitizer for the electron transport. Mechanistic

  通过嵌入在囊泡双层中的pyr衍生物的驱动，从囊泡双层中的内能电子传输从内部水池中的抗坏血酸盐（Asc-）到外部水溶液中的甲基紫精（MV2 +）。MV2 +还原的初始速率取决于the环的取代基。通过亚甲基短链与the环相连的亲水性官能团充当电子传输的敏化剂。使用（1-吡啶基）链烷酸（1a-c）作为敏化剂的机理研究表明，电子传输主要是由Asc-对the的单重激发态进行还原性猝灭而引发的，并通过涉及电子之间交换的机理进行located位于囊泡双层的内部和外部界面。
• Discrimination of Redox-Responsible Biomolecules by a Single Molecular Sensor
  作者：Jinrok Oh、Jong-In Hong

  DOI：10.1021/ol303403x

  日期：2013.3.15

  A new application of a fluorescent sensor (PyDPA) for the discrimination of redox-responsible molecules is reported. Nicotinamide adenine dinucleotide/nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NAD+/NADP+) and flavin mononucleotide/flavin adenine dinucleotide (FMN/FAD) were differentiated by means of ratiometric fluorescence change from excimer–monomer equilibrium and time-dependent fluorescence

  据报道，荧光传感器（PyDPA）在氧化还原负责分子的判别中有新的应用。烟酰胺腺嘌呤二核苷酸/烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸盐（NAD + / NADP +）和黄素单核苷酸/黄素腺嘌呤二核苷酸（FMN / FAD）分别通过比例荧光变化与受激准分子-单体平衡和随时间变化的荧光变化进行区分。
• Fluorescence Switches Triggered by Metal Ions
  作者：Pablo Wessig、Sylvia Czapla、Uwe Schedler

  DOI：10.1002/hlca.200890126

  日期：2008.6

  Molecular switches 1 with a modular architecture whose functional principle is based on conformational changes around two acetylene axes were developed. By systematic screening of various metal ions, it was found that especially Pb2+ ions effectively trigger the switching event. The reporting of this event takes place by the change of the ratio between excimer and monomer fluorescence emission of two

  已经开发了具有模块化结构的分子开关1，其功能原理基于围绕两个乙炔轴的构象变化。通过对各种金属离子的系统筛选，发现特别是Pb 2+离子有效触发了开关事件。通过改变两个pyr部分的准分子和单体荧光发射之间的比率来进行该事件的报告。
• Unambiguous Detection of Target DNAs by Excimer−Monomer Switching Molecular Beacons
  作者：Kazuhisa Fujimoto、Hisao Shimizu、Masahiko Inouye

  DOI：10.1021/jo049824f

  日期：2004.5.1

  class of molecular beacons were developed in which pyrene fluorophores were connected both at 3‘ and 5‘ ends of a single-stranded oligonucleotide. The two pyrene-based fluorophores were synthesized from the same starting material, so that the preparation of the beacons was simplified. The detection strategy of the beacons for target DNAs is based on “excimer−monomer emission switching” of the pyrene fluorophores:

  开发了一种新型的分子信标，其中pyr荧光团连接在单链寡核苷酸的3'和5'端。从相同的起始原料合成了两种pyr基荧光团，从而简化了信标的制备。信标针对靶标DNA的检测策略基于the荧光团的“准分子-单体发射转换”：当信标与靶标杂交时，the部分的受激准分子发射变为单体一。这种类型的荧光的两种状态模式可以明确检测目标DNA，因为可以通过荧光变化的等发射点的存在来监视非杂交信标和杂交信标之间严格的1：1相关性。信标可以检测目标19-mer DNA，并可以在1 nM的浓度下将目标与其单核苷酸错配区分开。与传统方法相比，讨论了准分子-单体转换分子信标的优点。