4,5-dihydro-3H-benzo[cd]pyrene | 7130-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4,5-dihydro-3H-benzo[cd]pyrene
• 英文别名: 4,5-Dihydro-3H-benzo[cd]pyren；pentacyclo[13.3.1.05,18.08,17.011,16]nonadeca-1,3,5(18),6,8(17),9,11(16),15(19)-octaene
• CAS: 7130-15-6
• 化学式: C₁₉H₁₄
• 分子量: 242.32
• InChiKey: SRCXESQVMOUPNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-113.5 °C
• 沸点：
  449.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-3H-benzo[cd]pyrene 在 铜 作用下， 生成 奥林匹克环-1
  参考文献：
  名称：

  Scholl; Meyer, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 152,157

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6H-苯并[cd]芘-6-酮 在 sodium chloride 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到4,5-dihydro-3H-benzo[cd]pyrene
  参考文献：
  名称：

  '奥林匹克'苯并[cd] py的合成及STM / AFM成像

  摘要：

  H-苯并[ cd ] py（'Olympicene'）是一种多芳烃和石墨烯的非Kekulé片段。已开发出一种新的合成方法来形成6 H-苯并[ cd ] py和相关的酮，包括首次分离不稳定的醇6 H-苯并[ cd ] pyren-6-ol。用扫描隧道显微镜（STM）和非接触原子力显微镜（NC-AFM）对反应产物进行分子成像，表征了6 H-苯并[ cd ] re以及以前无形且稳定性较差的5 H-苯并[ cd ] py，完全共轭的苯并[ cd]戊基自由基与酮类为氧化产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201404877

文献信息

• Deacylation-aided C–H alkylative annulation through C–C cleavage of unstrained ketones
  作者：Xukai Zhou、Yan Xu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41929-021-00661-7

  日期：——

  on the aromatic core and a tethered alkyl moiety provides a straightforward approach to access these scaffolds; however, such a strategy is often hampered by the need of special reactive groups and/or less compatible cyclization conditions. It would be synthetically appealing if a common native functional group can be used as a handle to enable a general C–H annulation with diverse aromatic rings.

  芳烃和杂芳烃稠合环普遍存在于生物活性分子中。芳香核心上的 C-H 键和连接的烷基部分之间的直接环化提供了一种直接接近这些支架的方法；然而，这种策略通常会因需要特殊的反应基团和/或不太相容的环化条件而受到阻碍。如果可以使用一个共同的天然官能团作为手柄来实现具有不同芳香环的通用 C-H 环化，那将具有综合吸引力。在这里，我们展示了一种脱酰基环化策略，用于从线性简单酮前体制备多种芳族稠环。该反应首先通过前芳族中间体均裂酮α C-C 键，然后是自由基介导的脱氢环化。
• Aromatic Hydrocarbons. LXV. Triangulene Derivatives¹
  作者：E. Clar、D. G. Stewart

  DOI：10.1021/ja01107a035

  日期：1953.6
• Vollmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 531, p. 1,38
  作者：Vollmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vollmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 531, p. 1,56, 136
  作者：Vollmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• GUNDERMANN, K. -D.;HUMKE, K.;EMRICH, E.;ROLLWAGE, U., ERDOL UND KOHLE-ERDGAS-RETROCHEM., 42,(1989) N, C. 59-62
  作者：GUNDERMANN, K. -D.、HUMKE, K.、EMRICH, E.、ROLLWAGE, U.

  DOI：——

  日期：——