1-(3-溴丙基)芘 | 61098-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-(3-溴丙基)芘
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)pyrene
• 英文别名: 1-(3-Bromopropyl)pyrene
• CAS: 61098-95-1
• 化学式: C₁₉H₁₅Br
• 分子量: 323.232
• InChiKey: LDQZCAZGNHACLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)芘 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(3-(pyren-1-yl)propoxy)-α,α’-dibromo-m-xylene
  参考文献：
  名称：

  细菌魔点（p）ppGpp化学传感器PyDPA的优化合成。

  摘要：

  鸟苷五磷酸或四磷酸鸟嘌呤（分别为pppGpp或ppGpp）是一种核苷酸信号分子，在压力下对细菌生理学具有显着影响。它的积累减慢了细胞的代谢和复制，据推测导致了抗生素耐受性持久性表型的形成。专门定制的荧光化学传感器PyDPA可以相对于其他核苷酸，以高选择性检测溶液中的（p）ppGpp。本文中，提出了一种优化的合成方法，可通过7个步骤将总收率从9％提高到67％。这种方法的简单性和鲁棒性使研究小组可以轻松地研究（p）ppGpp的许多方面。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900013
• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 正丁胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.08h， 生成 1-(3-溴丙基)芘
  参考文献：
  名称：

  细菌魔点（p）ppGpp化学传感器PyDPA的优化合成。

  摘要：

  鸟苷五磷酸或四磷酸鸟嘌呤（分别为pppGpp或ppGpp）是一种核苷酸信号分子，在压力下对细菌生理学具有显着影响。它的积累减慢了细胞的代谢和复制，据推测导致了抗生素耐受性持久性表型的形成。专门定制的荧光化学传感器PyDPA可以相对于其他核苷酸，以高选择性检测溶液中的（p）ppGpp。本文中，提出了一种优化的合成方法，可通过7个步骤将总收率从9％提高到67％。这种方法的简单性和鲁棒性使研究小组可以轻松地研究（p）ppGpp的许多方面。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900013

文献信息

• Spacer Length Effect on the Photoinduced Electron Transfer Fluorescent Probe for Alkali Metal Ions
  作者：Hai-Feng Ji、Reza Dabestani、Gilbert M. Brownxy、Robert L. Hettich

  DOI：10.1111/j.1751-1097.1999.tb03321.x

  日期：1999.5

  synthesized four derivatives of aikyi pyrene covalently bonded to aza‐lS‐crown‐6 at the nitrogen position, Py(CH2)n, (n = 1–4), to study the effect of spacer length on the emission properties of pyrene fluorophore upon complication of alkali metal ions by the crown moiety. In the absence of alkali metal ions, the parent molecule is weakly fluorescent because its emission is partially quenched by photoinduced

  摘要——我们合成了四种共价键合于氮杂-1S-冠-6 氮位Py(CH2)n, (n = 1-4) 的艾基芘衍生物，以研究间隔长度对发射特性的影响芘荧光团在碱金属离子被冠部分复杂化后的变化。在没有碱金属离子的情况下，母体分子发出微弱的荧光，因为它的发射被从氮孤对到芘的激发单线态的光诱导电子转移 (PET) 部分淬灭。碱金属离子（例如 K+）与冠部分的复杂化阻止了氮孤对参与 PET 并导致观察到的芘发射增强（荧光开启）。由于 PET 效应可以通过键和空间发挥作用，其大小可能显示出对链长的依赖性。我们已经检查了这些芘氮杂冠醚衍生物在碱金属离子存在下的荧光行为，以确定这种效应的大小及其对用于检测目的的荧光探针灵敏度的影响。我们的结果表明，当 n ≤ 3 时，芘部分和氮杂冠醚之间的 PET 效率最高。
• Selective Fluorescent Chemosensor for the Bacterial Alarmone (p)ppGpp
  作者：Hyun-Woo Rhee、Chang-Ro Lee、Seung-Hyon Cho、Mi-Ryung Song、Michael Cashel、Hyon E. Choy、Young-Jae Seok、Jong-In Hong

  DOI：10.1021/ja0759139

  日期：2008.1.1

  We have developed the first selective fluorescent chemosensor (PyDPA) for (p)ppGpp, a bacterial and plant alarmone. By using pyrene-excimer fluorescence, PyDPA shows very good selectivity for (p)ppGpp from among other nucleotides in water. PyDPA was used for the real-time detection of in vitro ppGpp synthesis by bacterial ribosomal complexes.

  我们开发了第一个选择性荧光化学传感器 (PyDPA)，用于 (p)ppGpp，一种细菌和植物警报器。通过使用芘准分子荧光，PyDPA 对水中的其他核苷酸中的 (p)ppGpp 显示出非常好的选择性。PyDPA 用于实时检测细菌核糖体复合物的体外 ppGpp 合成。
• A simple visual sensor with the potential for determining the concentration of fluoride in water at environmentally significant levels
  作者：Tomoki Nishimura、Su-Ying Xu、Yun-Bao Jiang、John S. Fossey、Kazuo Sakurai、Steven D. Bull、Tony D. James

  DOI：10.1039/c2cc36107h

  日期：——

  We have developed a simple and robust fluorescence based boronic-acid molecular sensor for determining the concentration of fluoride in water at environmentally significant levels. The simplicity of the method and the ability to measure fluoride in water between 0.1 and 1.5 ppm is particularly noteworthy given the WHO requirements for detecting levels of fluoride in drinking water below 1.5 ppm.

  我们开发出了一种简单而坚固的基于荧光的硼酸分子传感器，用于测定水中对环境有重要影响的氟浓度。鉴于世界卫生组织要求检测饮用水中低于百万分之 1.5 的氟含量，该方法的简便性和测量水中 0.1 至 1.5 ppm 氟含量的能力尤其值得注意。
• Labeled metabolites of polycyclic aromatic hydrocarbons IV. 7-hydroxybenzo[a]pyrene-7-13c
  作者：W. P. Duncan、W. C. Perry、James F. Engel

  DOI：10.1002/jlcr.2580120216

  日期：1976.4
• Global tricompartmental analysis of the fluorescence decay surface of the charged fluorescent probe N,N,N-trimethyl-3-(1-pyrenyl)-1-propanaminium prchlorate
  作者：Bart Hermans、Frans C. De Schryver、Noel Boens、Marcel Ameloot、Robert Jerome、Phillippe Teyssie、Erik Goethals、Etienne Schacht

  DOI：10.1021/j100102a024

  日期：1994.12

  The kinetics of the excited-state processes of the charged fluorescent probe N,N,N-trimethyl-3-(1-pyrenyl)-1-propanaminium perchlorate (PROBE) in tetrahydrofuran are reported. At very low concentrations PROBE decays monoexponentially with a lifetime tau of 236 +/- 1 ns, from which k(01) = 1/tau = 4.2 x 10(6) s(-1) is obtained. Upon addition of the quaternary ammonium salt N,N,N-trimethyl-1-dodecanaminium perchlorate a biexponential decay function is needed to describe the decay traces. The second excited state is the aggregated PROBE. This aggregation is due to dipole-dipole or ion-dipole interactions. The rate constant values of the kinetic Scheme (Scheme 4) are obtained by global bicompartmental analysis: k(01) = k(02), k(21) = (42 +/- 7) x 10(9) M(-1) s(-1); k(12) = (5.7 +/- 0.1) x 10(7) s(-1). When the concentration of PROBE itself is varied, a triple-exponential decay function adequately describes the decay surface. The third excited-stale species is a PROBE excimer, which can be formed through two different pathways: either intermolecularly when a locally excited PROBE molecule encounters a ground-state PROBE molecule or intramolecularly when an aggregate of two PROBE molecules rearranges. To resolve the kinetics of this system, global tricompamnental analysis is developed. Even after including the information available from experiments where N,N,N-trimethyl-1-dodecanaminium perchlorate is added (k(01) = k(02)), and the information available from the global triple-exponential analysis (k(13) = 0 and k(23) = 0) (Scheme 5), the experimental time-resolved data do not allow one to obtain a unique solution for the rate constant values, By scanning the rate constant k31, bounds can be specified for the rate constants: 53 x 10(9) < k(21) < 60 x 10(9) M(-1) s(-1), k(31) < 7 x 10(9) M(-1) s(-1), 1.5 x 10(8) < k(12) < 1.7 x 10(8) s(-1) and k(32) < 2 X 10(7) s(-1). Unique values are obtained for k(01), k(02), and k(O3): k(01) = k(02) = (4.25 +/- 0.01) x 10(7) s(-1); k(03) = (1.92 +/- 0.03) x 10(7) s(-1).