2-(1-pyrenylmethyl)malonic acid | 4643-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-(1-pyrenylmethyl)malonic acid
• 英文别名: [(Pyren-1-yl)methyl]propanedioic acid；2-(pyren-1-ylmethyl)propanedioic acid
• CAS: 4643-67-8
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: BRCOJWIRBQVLJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-pyrenylmethyl)malonic acid 反应 0.58h， 以77%的产率得到3-(1-pyrenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  （1-P烯基甲基）氨基醇，一类新型的抗肿瘤DNA嵌入剂。发现和初始胺侧链结构活性研究。

  摘要：

  在这项工作中研究的一系列1-吡啶基甲胺中，研究了结构，与DNA的相互作用以及鼠类抗肿瘤活性之间的关系。结合研究表明，所有这些1-pyrenylmethylamine衍生物都通过嵌入在一定程度上与DNA结合。由于静电相互作用，侧链中额外碱性胺基的存在增强了DNA的结合。那些仅包含单一碱性苄基胺的化合物与DNA的结合类似。仅存在庞大的侧链似乎会减少所检测化合物中的DNA相互作用。尽管对于（1-苯甲基甲基）氨基醇具有抗肿瘤活性，但是该系列中有用的抗肿瘤活性限于带有2-氨基-1，3-丙二醇型侧链的同类物。这些衍生物与DNA适度结合。DNA结合是该系列抗肿瘤活性的必要但不充分的标准。另外，在活性化合物组中，DNA结合的强度与抗肿瘤活性不相关。三种相关的2-[（（芳基甲基）氨基] -1,3-丙二醇衍生物（AMAPs）[crisnatol（770U82），773U82和502U83]目前正在作为潜在的抗肿瘤药物进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00171a012
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 在 platinum(IV) oxide 哌啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 2-(1-pyrenylmethyl)malonic acid
  参考文献：
  名称：

  （1-P烯基甲基）氨基醇，一类新型的抗肿瘤DNA嵌入剂。发现和初始胺侧链结构活性研究。

  摘要：

  在这项工作中研究的一系列1-吡啶基甲胺中，研究了结构，与DNA的相互作用以及鼠类抗肿瘤活性之间的关系。结合研究表明，所有这些1-pyrenylmethylamine衍生物都通过嵌入在一定程度上与DNA结合。由于静电相互作用，侧链中额外碱性胺基的存在增强了DNA的结合。那些仅包含单一碱性苄基胺的化合物与DNA的结合类似。仅存在庞大的侧链似乎会减少所检测化合物中的DNA相互作用。尽管对于（1-苯甲基甲基）氨基醇具有抗肿瘤活性，但是该系列中有用的抗肿瘤活性限于带有2-氨基-1，3-丙二醇型侧链的同类物。这些衍生物与DNA适度结合。DNA结合是该系列抗肿瘤活性的必要但不充分的标准。另外，在活性化合物组中，DNA结合的强度与抗肿瘤活性不相关。三种相关的2-[（（芳基甲基）氨基] -1,3-丙二醇衍生物（AMAPs）[crisnatol（770U82），773U82和502U83]目前正在作为潜在的抗肿瘤药物进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00171a012

文献信息

• 1109. Conjugated cyclic hydrocarbons. Part VIII. The benzo[cd]pyrenium cation: synthesis and reactivity
  作者：D. H. Reid、W. Bonthrone

  DOI：10.1039/jr9650005920

  日期：——
• SYNTHESIS OF SYMMETRICAL AND UNSYMMETRICAL DISUBSTITUTED α-PYRENYLMETHYL AND α-PERYLENYLMETHYL MALONATE AND CYANOACETATE ALLYL ESTERS
  作者：Alan R. Katritzky、Zhijun Yang、Jamshed N. Lam、Colleen C. Nagel

  DOI：10.1080/00304949809355280

  日期：1998.4
• BAIR, KENNETH W.;TUTTLE, RICHARD L.;KNICK, VINCENT C.;CORY, MICHAEL;MCKEE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2385-2393
  作者：BAIR, KENNETH W.、TUTTLE, RICHARD L.、KNICK, VINCENT C.、CORY, MICHAEL、MCKEE+

  DOI：——

  日期：——