7,8-dihydro-9H-cyclopentapyrene | 82979-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 7,8-dihydro-9H-cyclopentapyrene
• 英文别名: 8,9-dihydro-7H-cyclopentapyrene；dihydrocyclopentapyrene；7,8-dihydro-9H-cyclopenta[a]pyrene；dihydrocyclopenta[a]pyrene；8,9-Dihydro-7H-cyclopenta[a]pyrene；pentacyclo[9.6.2.02,6.08,18.015,19]nonadeca-1(18),2(6),7,9,11(19),12,14,16-octaene
• CAS: 82979-72-4
• 化学式: C₁₉H₁₄
• 分子量: 242.32
• InChiKey: LDSRRDQZUUOSHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydro-9H-cyclopentapyrene 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以74%的产率得到7,8-Dihydro-9H-cyclopentapyren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7H- and 9H-cyclopenta[a]pyrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00143a047
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢氟酸 、 氢气 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 肼 、 锌 作用下， 以 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7,8-dihydro-9H-cyclopentapyrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7H- and 9H-cyclopenta[a]pyrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00143a047

文献信息

• The Synthesis and STM/AFM Imaging of ‘Olympicene’ Benzo[<i>cd</i>]pyrenes
  作者：Anish Mistry、Ben Moreton、Bruno Schuler、Fabian Mohn、Gerhard Meyer、Leo Gross、Antony Williams、Peter Scott、Giovanni Costantini、David J. Fox

  DOI：10.1002/chem.201404877

  日期：2015.1.26

  H‐Benzo[cd]pyrene (‘Olympicene′) is a polyaromatic hydrocarbon and non‐Kekulé fragment of graphene. A new synthetic method has been developed for the formation of 6H‐benzo[cd]pyrene and related ketones including the first time isolation of the unstable alcohol 6H‐benzo[cd]pyren‐6‐ol. Molecular imaging of the reaction products with scanning tunnelling microscopy (STM) and non‐contact atomic force microscopy

  H-苯并[ cd ] py（'Olympicene'）是一种多芳烃和石墨烯的非Kekulé片段。已开发出一种新的合成方法来形成6 H-苯并[ cd ] py和相关的酮，包括首次分离不稳定的醇6 H-苯并[ cd ] pyren-6-ol。用扫描隧道显微镜（STM）和非接触原子力显微镜（NC-AFM）对反应产物进行分子成像，表征了6 H-苯并[ cd ] re以及以前无形且稳定性较差的5 H-苯并[ cd ] py，完全共轭的苯并[ cd]戊基自由基与酮类为氧化产物。
• Benzylic oxidation with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone in aqueous media. A convenient synthesis of aryl ketones and aldehydes
  作者：Hongmee Lee、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo00153a030

  日期：1983.3
• LEE, H.;HARVEY, R. G., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 22, 4364-4367
  作者：LEE, H.、HARVEY, R. G.

  DOI：——

  日期：——
• LEE, HONGMEE;HARVEY, RONALD G., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 19, C. 4587-4589
  作者：LEE, HONGMEE、HARVEY, RONALD G.

  DOI：——

  日期：——
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) in acetic acid, a convenient new reagent for the synthesis of aryl ketones and aldehydes via benzylic oxidation
  作者：Hongmee Lee、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo00254a035

  日期：1988.9