2-(5-chlorobenzoxazol-2-yl)phenol | 35875-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-chlorobenzoxazol-2-yl)phenol
• 英文别名: o-(5-Chloro-2-benzoxazolyl)phenol；2-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)phenol
• CAS: 35875-81-1
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₂
• 分子量: 245.665
• InChiKey: GJRSVOPSZPJHJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  370.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chlorobenzoxazol-2-yl)phenol 、 异丙醇锆(IV) 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  第4种族配合物的配体salicylbenzoxazole作为有效催化剂的丙交酯，环氧化物的开环聚合和共聚的ε与己内酯大号丙交酯

  摘要：

  使一系列水杨基苯并恶唑原配体2-（5-X-苯并恶唑-2-基）-6-R 1 -4-R 2-苯酚L 1 H-L 4 H与钛，锆和ha的醇盐反应。存在于配体前骨中的取代基（R 1，R 2，X）为L1H的（H，H，H）；（H，H，Cl）为L2H ; L3H的（Br，Br，H）; L4H的（Cl，Cl，H）和。通过将原配体L1H-L4H与Ti（O i Pr）结合制备[M（L）2（O i Pr）2 ]制剂的单核Ti配合物1a-4a4在无水甲苯中。但是，通过添加H 2 O（0.5 M当量），在THF /甲苯混合溶剂中控制Ti络合物4a的水解，生成具有[M（μ-O）（L）的氧桥联双核Ti络合物5a。2（O i Pr）] 2配方使用L4H作为原配体，收率良好（≥75％）。发现L1H-L4H的单核Zr和Hf配合物的组成与Ti配合物的组成非常相似。另外，制备单核Zr复合物1b-4b和Hf复合物1c-4c。氧桥双

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2016.08.007
• 作为产物：
  描述：

  N-phenoxyphthalimide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 cesium pivalate 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(5-chlorobenzoxazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的酚类化合物邻-杂芳基化通过内部氧化Ç ？H活化：单分子白光发射材料的快速筛选

  摘要：

  本文报道的是过渡金属催化的内部氧化CH / C的第一个例子通过无痕氧化引导策略在两个（杂）芳烃之间进行H交叉偶联。在不需要外部金属氧化剂的情况下，各种各样的酚（包括含酚的天然产物）可以与唑类偶联，从而组装出一个高度官能化的2-（2-羟基苯基）唑类大型文库。该路线为快速筛选发白光的材料提供了机会。作为说明性的例子，两个双（三苯胺）的2-（2-羟基苯基）恶唑类化合物很难获得，它们显示出明亮的白光发射，高量子产率和热稳定性。还呈现白色光发射的第一例中，在一个单一的激发态分子内质子转移系统，2-（2-羟基苯基）吡咯，从而突出C的魅力在新的有机光电子材料的发现中进行H活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201507272

文献信息

• Application of nano SnO2 as a green and recyclable catalyst for the synthesis of 2-aryl or alkylbenzoxazole derivatives under ambient temperature
  作者：SEYED MOHAMMAD VAHDAT、SHIMA GHAFOURI RAZ、SAEED BAGHERY

  DOI：10.1007/s12039-013-0544-1

  日期：2014.5

  Application of nano SnO2 as an efficient and benign catalyst has been explored for the synthesis of 2-aryl or alkylbenzoxazole derivatives via condensation reaction of aldehyde with 2-aminophenol. The reactions proceed under heterogeneous and mild conditions in ethanol at room temperature to provide 2-aryl or alkylbenzoxazoles in high yields.

  纳米SnO2作为高效且温和的催化剂在合成2-芳基或烷基苯并噁唑衍生物方面得到了探索，方法是通过醛与2-氨基酚的缩合反应。反应在室温下的乙醇中以异相和温和条件进行，能够高产率地提供2-芳基或烷基苯并噁唑。
• Highly efficient AgNO₃ -catalyzed approach to 2-(benzo[<i>d</i> ]azol-2-yl)phenols from salicylaldehydes with 2-aminothiophenol, 2-aminophenol and benzene-1,2-diamine
  作者：Xinwei He、Yuhao Wu、Wenjing Jin、Xiaoshun Wang、Cong Wu、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/aoc.4284

  日期：2018.4

  derivatives in good to excellent yields (63–98%) is described. The reaction proceeds via condensation/intramolecular nucleophilic addition/oxidation process between substituted salicylaldehydes and 2‐aminothiophenol, 2‐aminophenol or benzene‐1,2‐diamine under mild reaction conditions. Notably, this reaction utilizes cheap AgNO3 as a readily available and low‐cost benign oxidant at low catalyst loadings with

  描述了一种新的，便捷有效的AgNO 3催化策略，用于制备2-（苯并[ d ] azol-2-基）苯酚衍生物，产率高至优异（63-98％）。反应在温和的反应条件下通过取代的水杨醛与2-氨基硫酚，2-氨基酚或苯1,2-二胺之间的缩合/分子内亲核加成/氧化过程进行。值得注意的是，该反应利用廉价的AgNO 3作为易于获得的低成本良性氧化剂，催化剂负载低，具有出色的官能团耐受性。
• Phenylboronic acid catalyzed-cyanide promoted, one-pot synthesis of 2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazole derivatives
  作者：Heraclio López-Ruiz、Horacio Briseño-Ortega、Susana Rojas-Lima、Rosa Santillan、Norberto Farfán

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.039

  日期：2011.8

  A novel, one-pot, phenylboronic acid catalyzed, cyanide promoted synthesis of 2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazoles from salicylaldehydes and o-aminophenols is described. The synthesis is characterized by mild conditions, short reaction times, and simple workup of crystalline, high purity products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thermal cyclization of ? -nit ros o-?-naphthol, o-nitronaphthols, and o-nitrophenols with aromatic aldehydes
  作者：E. Yu. Belyaev、L. E. Kondrat'eva、N. A. Shakhov

  DOI：10.1007/bf00478478

  日期：1972.1
• An efficient potassium cyanide-promoted synthesis of 2-arylbenzoxazoles from [4.3.0]boron heterobicycles
  作者：Heraclio López-Ruiz、Horacio Briseño-Ortega、Susana Rojas-Lima、Rosa Santillán、Norberto Farfán

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.027

  日期：2010.5

  The 2-arylbenzoxazoles 3a-f were produced in moderate to excellent yields merely by stirring a potassium cyanide (3 equiv)-containing methanol solution of the borobicyclic compounds 1a-f at room temperature. These compounds were fully characterized spectroscopically [1R, H-1, and C-13 NMR and X-ray analysis (3a)] and by elemental analysis. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.