4-(bromomethyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 58432-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-1-phenyltriazole
• CAS: 58432-26-1
• 化学式: C₉H₈BrN₃
• mdl: MFCD16622139
• 分子量: 238.087
• InChiKey: ZIGZFVQFYCRRGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-1-amino-3-((1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和具有15、11、2、3-三唑侧链的11a-azahomoclarithromycin衍生物的抗菌评估。

  摘要：

  临床上广泛使用大环内酯类药物来治疗各种呼吸道感染。然而，由于它们的不当使用，临床分离株中大环内酯类耐药菌株的流行已成为公共卫生的关注点。因此，迫切需要新型的抗病原体大环内酯类骨架结构。因此，通过创造性地打开克拉霉素（CAM）的环，适当地扩环并引入环戊基，设计并合成了具有1，2，2，3-三唑侧链的三个系列的新型15元11a-azahomoclarithromycin衍生物（AC系列）。在C12和C13位置的1，2，3-三唑合适的侧链，并评估其抗菌活性。抗菌结果表明，化合物38b，38l和38v对金黄色葡萄球菌ATCC25923（0.25μg/ mL）和枯草芽孢杆菌ATCC9372（0.25μg/ mL）具有很强的抗菌活性。此外，发现化合物9e和38g对表达ermB和mefA基因的肺炎链球菌AB11表现出有希望的有效活性（8μg/ mL）。另外，最小杀菌浓度（MBC）的测定表明，最有希望的化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.022
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-甲醇基-1H-1,2,3-三唑 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到4-(bromomethyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和具有15、11、2、3-三唑侧链的11a-azahomoclarithromycin衍生物的抗菌评估。

  摘要：

  临床上广泛使用大环内酯类药物来治疗各种呼吸道感染。然而，由于它们的不当使用，临床分离株中大环内酯类耐药菌株的流行已成为公共卫生的关注点。因此，迫切需要新型的抗病原体大环内酯类骨架结构。因此，通过创造性地打开克拉霉素（CAM）的环，适当地扩环并引入环戊基，设计并合成了具有1，2，2，3-三唑侧链的三个系列的新型15元11a-azahomoclarithromycin衍生物（AC系列）。在C12和C13位置的1，2，3-三唑合适的侧链，并评估其抗菌活性。抗菌结果表明，化合物38b，38l和38v对金黄色葡萄球菌ATCC25923（0.25μg/ mL）和枯草芽孢杆菌ATCC9372（0.25μg/ mL）具有很强的抗菌活性。此外，发现化合物9e和38g对表达ermB和mefA基因的肺炎链球菌AB11表现出有希望的有效活性（8μg/ mL）。另外，最小杀菌浓度（MBC）的测定表明，最有希望的化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.022

文献信息

• Some Aspects of the Azide-Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：N. T. Pokhodylo、M. A. Tupychak、O. Ya. Shyyka、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428019090082

  日期：2019.9

  Some peculiar features of two most commonly used catalytic systems (Cul and CuSOVsodium ascorbate) controlling the regioselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition of azides to terminal alkynes have been studied. Their potentialities, main disadvantages, and limitations have been demonstrated by a number of examples, including reactions of low-molecular-weight azides and alkynes containing heterocyclic

  研究了两种最常用的催化系统（Cul和CuSOV抗坏血酸钠）控制叠氮化物与末端炔烃的1,3-偶极环加成反应的区域选择性的某些特殊功能。通过许多实例证明了它们的潜力，主要缺点和局限性，包括低分子量叠氮化物和含有杂环取代基的炔烃的反应。讨论了在点击反应中使用新型试剂的可能性。
• HIV reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Saggar A. Sandeep

  公开号：US20070021442A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  Compounds having the structure: are HIV reverse transcriptase inhibitors, wherein A, X, Y, Z, R 1 and R 2 are defined herein. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prophylaxis and treatment of infection by HIV and in the prophylaxis, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  具有以下结构的化合物：是HIV逆转录酶抑制剂，其中A、X、Y、Z、R1和R2在此处定义。这些化合物及其药用盐在抑制HIV逆转录酶、预防和治疗HIV感染以及预防、延缓AIDS发病和治疗方面具有用途。这些化合物及其盐可作为药物组成部分，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。
• Integrated and Passive 1,2,3-Triazolyl Groups in Fluorescent Indicators for Zinc(II) Ions: Thermodynamic and Kinetic Evaluations
  作者：J. Tyler Simmons、John R. Allen、Deborah R. Morris、Ronald J. Clark、Cathy W. Levenson、Michael W. Davidson、Lei Zhu

  DOI：10.1021/ic302798u

  日期：2013.5.20

  aqueous conditions. The 1,4-isomer FL14 binds zinc(II) both stronger and faster than the 1,5-isomer FL15. Visualization of free zinc(II) ion distribution in live HeLa cells is achieved using both FL14 and FL15. The superiority of FL14 in staining endogenous zinc(II) ions in live rat hippocampal slices is evident. In summation, this work is a fundamental study of 1,2,3-triazole coordination chemistry, with

  除了作为分子共轭化学中的共价接头外，由铜 (I) 催化的叠氮化物 - 炔环加成反应产生的 1,2,3-三唑基部分作为金属离子配体的功能受到了相当多的关注。在这项工作中，我们表征了在荧光锌 (II) 指示剂开发的背景下，在多齿配体支架中加入 1,2,3-三唑基对金属配位的热力学和动力学影响。配体L14、BrL14和FL14（1,4-异构体）包含 1,4-二取代的 1,2,3-三唑基，该基团能够与多齿内的二（2-甲基吡啶氨基）(DPA) 部分结合的锌 (II) 结合配体支架。因此，1,4-异构体中的1,2,3-三唑基在螯合中是“整合”的。1,5-异构体L15、BrL15和FL15含有 1,2,3-三唑基，它们被排除在锌 (II) 配位之外。这些 1,2,3-三唑基是“被动接头”。使用1 H NMR 光谱和等温滴定量热法 (ITC)鉴定溶液中化学计量比为 2:1（配体/金属）的锌 (II) 配合
• Synthesis of novel 2-pyrrolidinone and pyrrolidine derivatives and study of their inhibitory activity against autotaxin enzyme
  作者：Dimitrios Triantafyllos Gerokonstantis、Aikaterini Nikolaou、Christiana Magkrioti、Antreas Afantitis、Vassilis Aidinis、George Kokotos、Panagiota Moutevelis-Minakakis

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115216

  日期：2020.1

  importance. In the present work a novel class of ATX inhibitors, optically active derivatives of 2-pyrrolidinone and pyrrolidine heterocycles were synthesized. Some of them exhibited interesting in vitro activity, namely the hydroxamic acid 16 (IC50 700 nM) and the carboxylic acid 40b (IC50 800 nM), while the boronic acid derivatives 3k (IC50 50 nM), 3l (IC50 120 nM), 3 m (IC50 180 nM) and 21 (IC50 35 nM) were

  自黑素（ATX）是一种从黑素瘤细胞中分离为自分泌运动因子的糖蛋白（〜125 kDa），属于外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶（ENPP）的七元家族，并具有溶血磷脂酶D的活性。ATX负责溶血磷脂酰胆碱（LPC）的水解以产生具有生物活性的脂质溶血磷脂酸（LPA），其在多种病理性炎症条件（包括纤维化，癌症，肝毒性和血栓形成）中被上调。鉴于其在人类疾病中的作用，ATX-LPA轴是一个有趣的治疗靶标，新型有效ATX抑制剂的开发非常重要。在本工作中，合成了新型的ATX抑制剂，2-吡咯烷酮和吡咯烷杂环的光学活性衍生物。
• Copper(I)‐Chelated Cross‐Linked Cyclen Micelles as a Nanocatalyst for Azide‐Alkyne Cycloaddition in Both Water and Cells
  作者：Fuqing Xiang、Bing Li、Pengxiang Zhao、Jiangbing Tan、Yunlong Yu、Shiyong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201900773

  日期：2019.11.5

  Featuring the dendrimer‐like properties, the cross‐linked small‐molecule micelles (cSMs) have been shown to be a good alternative to dendrimers in many applications. Following this trend, herein the copper(I)‐chelated cross‐linked cyclen micelles (CuI@cCMs) were created as a nanocatalyst for azide‐alkyne cycloaddition. Both alkynes and azides with diverse structures performed with excellent reactivity

  交联的小分子胶束（cSM）具有树状聚合物的特性，在许多应用中已被证明是树状聚合物的良好替代品。遵循这种趋势，在这里，铜（I）螯合的交联环胶束（Cu I @cCMs）被创建为叠氮化物-炔烃环加成反应的纳米催化剂。在百万分之几（ppm）的催化剂用量下，具有多种结构的炔烃和叠氮化物在水中均具有出色的反应活性。循环实验表明，纳米催化剂多次重复使用后，催化效率仅略有下降。重要的是，Cu I cCMs可以轻松进入细胞并进行细胞内催化以点燃和/或杀死癌细胞。