benzofuran-2-yl(4-nitrophenyl)methanone | 93944-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzofuran-2-yl(4-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: 1-Benzofuran-2-yl(4-nitrophenyl)methanone；1-benzofuran-2-yl-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 93944-58-2
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: XJQLOIGEZXCUND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzofuran-2-yl(4-nitrophenyl)methanone 、 硼氢化钠 在 水 、 氯仿 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 2-(α-hydroxy-4'-nitrobenzyl)benzofuran which的产率得到2-(4-Nitro-α-hydroxy-benzyl)-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions and methods of producing coronary

  摘要：

  通过给予取代苯并呋喃，例如2-正丁基-3-[4'-(2-羟基-3-异丙基氨基)丙氧基]苯并呋喃，制备药物组合物并进行冠状动脉扩张的方法。

  公开号：

  US03975537A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 反应 12.17h， 生成 benzofuran-2-yl(4-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过在Arynes上级联环化法合成2-芳基苯并呋喃

  摘要：

  通过级联[2 + 2]，然后在芳烃上进行[4 + 1]环化，已经开发出了2-芳酰基苯并呋喃的高效合成途径。通过将瞬时的芳烃插入N，N-二甲基甲酰胺中，然后用硫内鎓盐捕集，通过形成邻醌甲基化物来进行整体转化。而且，该转变具有高官能团耐受性的广泛的基板范围。该新反应已成功用于有效的CYP19芳香酶抑制剂的合成和对生物活性复合物雌酮的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00360

文献信息

• 2,3-Diaroyl benzofurans from arynes: sequential synthesis of 2-aroyl benzofurans followed by benzoylation
  作者：Kashmiri Neog、Babulal Das、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/c8ob00631h

  日期：——

  strategy for the direct synthesis of 2-aroyl benzofurans from aryne precursors has been developed. This reaction proceeds via C–O and C–C bond cleavage as well as C–O and C–C bond formation in a single reaction vessel. The methodology provides good yields of 2-aroyl benzofurans and tolerates a variety of functional groups. The synthesized 2-aroyl benzofurans were further benzoylated at 3-positions and

  已经开发了从芳烃前体直接合成2-芳酰基苯并呋喃的级联合成策略。该反应通过在单个反应容器中进行C–O和C–C键断裂以及C–O和C–C键形成而进行。该方法可提供2-芳酰基苯并呋喃的良好收率，并能耐受各种官能团。合成的2-芳酰基苯并呋喃在3-位进一步被苯甲酰化，并且合成的2，3-二酰酰基苯并呋喃结构之一通过X射线晶体学法得到明确证实。
• Polyethylene Glycol (PEG-400) as an Efficient and Recyclable Reaction Medium for the Synthesis of 2-Aroylbenzofurans
  作者：Sanhu Zhao、Xiaoju Wang、Liwei Zhang

  DOI：10.1080/00304948.2013.816214

  日期：2013.9.3

  Benzofuran derivatives are highly valuable molecular motifs due to their excellent properties, such as pharmaceutical, 1 antifungal, 2 , 3 antitumor 4 and other bioorganic properties. 5 Recent rese...

  苯并呋喃衍生物是非常有价值的分子基序，因为它们具有优异的特性，例如药物、1 抗真菌、2、3 抗肿瘤 4 和其他生物有机特性。5 近期研究...
• Potent α-amylase inhibitors and radical (DPPH and ABTS) scavengers based on benzofuran-2-yl(phenyl)methanone derivatives: Syntheses, in vitro, kinetics, and in silico studies
  作者：Irfan Ali、Rafaila Rafique、Khalid Mohammed Khan、Sridevi Chigurupati、Xingyue Ji、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Uzma Salar、Muhammad Shahid Iqbal、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen、Basharat Ali

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104238

  日期：2020.11

  Thirty benzofuran-2-yl(phenyl)methanones 1–30 were synthesized and characterized their structures by spectroscopic techniques. Substituted phenacyl bromide and different derivatives of 2-hydroxy-benzaldehyde treated in the presence of anhydrous K2CO3 in acetonitrile at room temperature to afford the desired benzofurans 1–30. All compounds were screened for their in vitro α-amylase inhibitory and radical

  三十苯并呋喃-2-基（苯基）甲酮1 - 30合成，并通过光谱技术，其特征在于它们的结构。取代的苯甲酰甲基溴和无水K的存在下处理2-羟基-苯甲醛的不同衍生物2 CO 3在室温下在乙腈中反应，得到所需的苯并呋喃1 - 30。筛选所有化合物的体外α-淀粉酶抑制和自由基清除（DPPH和ABTS）活性。结果表明，对位取代的化合物比α-的IC 50值范围大的活性更高。-淀粉酶抑制（IC 50  = 18.04–48.33 µM），DPPH（IC 50  = 16.04–32.33 µM）和ABTS（IC 50  = 16.99–33.01 µM）自由基清除活性。将活性结果分别与α-淀粉酶的标准阿卡波糖（IC 50  = 16.08±0.07  µM），DPPH和ABTS自由基清除活性的抗坏血酸（IC 50 = 15.08±0.03和15.09±0.17 µM）进行比较。动力学研究预测，所有化合物均遵循
• Silver(<scp>i</scp>)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling of 2-aroylbenzofurans with phosphites
  作者：Kashanna Jajula、Rathod Aravind Kumar、Ravada Kishore、Prakash Raj Thommandru、Ravula Shrikanth、Sirasani Satyanarayana、Pilli V. V. N. Kishore

  DOI：10.1039/d1nj06077e

  日期：——

  The silver(I)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of 2-aroylbenzofurans with phosphites to afford 2-aroyl-3-phosphonylbenzofurans is reported. The dehydrogenative cross-coupling reaction proceeds through the conversion of silver(I) cations into silver(II) cations by peroxodisulfate followed by electron transfer, electrophilic addition and rearrangement of intermediates, successively,

  报道了银( I )催化的2-芳酰基苯并呋喃与亚磷酸酯的脱氢交叉偶联反应得到2-芳酰基-3-膦酰基苯并呋喃。脱氢交叉偶联反应通过过二硫酸盐将银 ( I ) 阳离子转化为银 ( II ) 阳离子，然后进行电子转移、亲电加成和中间体重排，依次得到所需的 2-芳酰基-3-膦酰基苯并呋喃。该反应以中等至良好的产率和高区域选择性进行。
• Nickel-Catalyzed Domino Reaction of α-Aryloxyacetonitriles with Arylboronic Acids: Synthesis of 2-Aroylbenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Subhashini V. Subramaniam、Vijaya Kumaran Dharmalingam、Anwesha Bhattacharya、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03241

  日期：2023.11.24

  We disclose the first catalytic domino reaction of α-(2-formylaryloxy)acetonitriles with arylboronic acids, yielding a range of 2-aroylbenzo[b]furans with yields of up to 93%. Ni(acac)2 serves as an effective dual catalyst. The protocol is also applicable to α-(2-acetylphenoxy)acetonitrile, giving rise to 3-methyl-2-aroylbenzo[b]furans. This domino process is efficient, additive-free, and compatible

  我们公开了 α-(2-甲酰基芳氧基)乙腈与芳基硼酸的首次催化多米诺反应，产生一系列 2-芳酰基苯并[ b ]呋喃，产率高达 93%。Ni(acac) 2是一种有效的双催化剂。该方案也适用于 α-(2-乙酰基苯氧基)乙腈，产生 3-甲基-2-芳酰基苯并[ b ]呋喃。该多米诺骨牌工艺高效、无添加剂，并且与多种芳基硼酸相容，包括带有CF 3、NO 2、CN 和CO 2 Me 基团的芳基硼酸。机理研究强调了镍催化剂促进的双重活化。