1-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)cyclohexanol | 1227164-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(1-phenyltriazol-4-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 1227164-17-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: VMGZZXJHHHYHAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 N,N'-二水杨醛缩-1,2-苯二胺 、 水 、 copper(II) acetate monohydrate 、 caesium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔醇/胺和芳基叠氮化物的1,3-偶极环加成/ C-N偶联合成1,4-二取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  1,4-二取代的1,2,3-三唑是在Cu（OAc）2 .H 2 O和NaAs的混合物存在下，通过炔丙基（醇/胺）和芳基叠氮化物的1,3-偶极环加成制备的作为催化剂。该方法具有温和的实验条件，操作简便和高至出色的反应收率的优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.3325

文献信息

• Unsupported Copper Nanoparticles in the 1,3-Dipolar Cycloaddition of Terminal Alkynes and Azides
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200901446

  日期：2010.4

  Readily prepared copper nanoparticles were found to catalyse the 1,3-dipolar cycloaddition of azides and alkynes up to rates comparable to those of microwave chemistry. Both the preparation of the nanoparticles and the click reaction are carried out under mild conditions, in short reaction times and in the absence of any stabilising additive or ligand. A variety of 1,2,3-triazoles were prepared in

  发现现成的铜纳米粒子可催化叠氮化物和炔烃的 1,3-偶极环加成，其速率可与微波化学相媲美。纳米颗粒的制备和点击反应都是在温和的条件下进行的，反应时间很短，并且没有任何稳定添加剂或配体。以极好的收率制备了多种 1,2,3-三唑。在不同的反应性研究和氘化实验的基础上假设了一种反应机制。铜(I) 炔化物被证明是真正的中间体。
• A polymer supported ascorbate functionalized task specific ionic liquid: an efficient reusable catalyst for 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Jayavant D. Patil、Supriya A. Patil、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1039/c4ra16481d

  日期：——

  A novel polymer supported ascorbate functionalized task specific ionic liquid was designed and synthesized. It has been demonstrated that the synthesized polymer supported ionic liquid acts as an efficient catalyst for regioselective Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of aryldiazonium tetrafluoroborate, sodium azide and terminal alkyne, which provide a series of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles in

  设计并合成了一种新型的聚合物负载的抗坏血酸酯功能化任务专用离子液体。业已证明，合成的聚合物负载的离子液体可作为有效的催化剂，对四氟硼酸芳基重氮鎓，叠氮化钠和末端炔烃进行区域选择性的Huisgen 1,3-偶极环加成反应，从而提供一系列的1,4-二取代-1,2， 3-三唑在室温下产率高，并且显示出就地掺入铜的能力。
• A ferrocene functionalized Schiff base containing Cu(<scp>ii</scp>) complex: synthesis, characterization and parts-per-million level catalysis for azide alkyne cycloaddition
  作者：Firdaus Rahaman Gayen、Abdul Aziz Ali、Debashree Bora、Saptarshi Roy、Supriya Saha、Lakshi Saikia、Rajib Lochan Goswamee、Biswajit Saha

  DOI：10.1039/d0dt00915f

  日期：——

  catalysis chemistry. Using the minimum amount of catalyst to obtain the maximum product yield is of the utmost priority in catalysis, which drives us to use parts-per-million (ppm) levels of catalyst loadings in syntheses. In this context, a new ferrocene functionalized Schiff base and its copper(ii) complex have been synthesized and characterized. This Cu(ii) complex is employed as a catalyst for popular

  原子经济是发展催化化学的主要因素之一。在催化中，使用最小量的催化剂以获得最大的产物收率是最重要的，这促使我们在合成中使用百万分之（ppm）的催化剂负载量。在这种情况下，已经合成并表征了新的二茂铁官能化的席夫碱及其铜（ii）配合物。这种Cu（ii）配合物被用作流行的“点击化学”的催化剂，其中1,2,3-三唑是最终产物。低至5 ppm的催化剂负载量足以生产出克级的产品，并且分别实现了140 000和70 000 h-1的最高周转数（TON）和周转频率（TOF）值。此外，
• Copper(II) phthalocyanine as an efficient and versatile catalyst for click reactions at room temperature
  作者：Kumar Karitkey Yadav、Uma Narang、P. K. Sahu、S. M. S. Chauhan

  DOI：10.1007/s13738-022-02609-5

  日期：2022.11

  halides with different alkynes in good to excellent yields. The reaction proceeds at room temperature to 40 °C and gives 83–99% of products. The reactions are carried out in DMSO solvent. The present reaction condition offers copper(II) phthalocyanines as an efficient and convenient catalyst for different electron-rich and electron-deficient substrates including macrocyclic compounds. Electron-deficient

  在此，我们报告了在 DBU 作为强碱存在下有效合成铜 (II) 酞菁。这些合成的铜 (II) 酞菁被用作敏感化合物（包括无金属卟啉）在室温温和反应条件下发生点击反应的催化剂。此外，我们开发了一种一锅法，用于苄基卤化物与不同炔烃的点击反应，收率良好。反应在室温至 40 °C 下进行并产生 83-99% 的产物。反应在 DMSO 溶剂中进行。目前的反应条件为铜 (II) 酞菁提供了一种高效便捷的催化剂，可用于不同的富电子和缺电子底物，包括大环化合物。缺电子底物和空间位阻较小的底物提供了更好的结果。催化剂很容易通过简单的过滤技术从反应中分离出来，并且可以重复使用多达 5 次，而不会显着降低其催化活性。 图形概要