(3-methylbenzyl)diphenylphosphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methylbenzyl)diphenylphosphine
• 英文别名: (3-Methylphenyl)methyl-diphenylphosphane；(3-methylphenyl)methyl-diphenylphosphane
• 化学式: C₂₀H₁₉P
• 分子量: 290.345
• InChiKey: GPNJNDRNCGZXQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methylbenzyl)diphenylphosphine 、 叠氮苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种金属配合物及其制备方法和金属催化剂 及其应用以及聚丁二烯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种金属配合物及其制备方法和金属催化剂及其应用以及聚丁二烯的制备方法。该金属配合物具有式(1)所示的结构。该金属配合物的制备方法包括在配位反应的条件下，将具有式(2)所示结构的化合物与卤化亚铁盐在第一有机溶剂中进行接触。采用含有根据本发明的金属配合物的金属催化剂催化丁二烯单体聚合，能够获得中高乙烯基含量的聚丁二烯。该聚丁二烯分子量分布窄，具有较好的1,2‑结构选择性。

  公开号：

  CN105985382B
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methylbenzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate 、 二苯基膦 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3-methylbenzyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  可见光促进苄胺合成不对称膦

  摘要：

  在此，通过应用可见光光氧化还原催化，我们实现了二苯基膦和苯基膦与苄胺衍生的 Katritzky 盐在室温下的催化脱氨基烷基化反应。使用曙红 Y 作为光氧化还原催化剂和可见光可以大大促进反应。成功合成了一系列不对称的叔膦，包括具有三种不同取代基的膦，这些取代基很难获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00317

文献信息

• Radical Phosphorylation of Aliphatic C–H Bonds via Iron Photocatalysis
  作者：Guang-Da Xia、Zi-Kui Liu、Yu-Lian Zhao、Feng-Cheng Jia、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01824

  日期：2023.7.21

  The synthesis of tertiary phosphines(III) has been a long-standing challenge in synthetic chemistry because of inevitable issues including harsh conditions, sensitive organometallic reagents, and prefunctionalized substrates in traditional synthesis. Herein, we report a strategically novel C(sp3)–H bond phosphorylation that enables the assembly of structurally diverse tertiary phosphines(III) from industrial

  叔膦(III)的合成一直是合成化学领域的一个长期挑战，因为传统合成中不可避免地存在苛刻的条件、敏感的有机金属试剂和预功能化底物等问题。在此，我们报告了一种战略性新颖的C(sp 3 )–H键磷酸化，该磷酸化能够在温和的光催化条件下从工业膦(III)来源组装结构多样的叔膦(III)。FeCl 3的配体到金属电荷转移（LMCT）与氢原子转移（HAT）过程的合并是从烃类生成烷基自由基的关键。引人注目的是，该催化体系可以成功应用于缺电子烯烃的聚合。
• Photoinduced ligand-to-iron charge transfer enabled C(sp³)–H phosphorylation of hydrocarbons
  作者：Wei Shi、Ping-Fu Zhong、Xu-Kuan Qi、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d3gc02469e

  日期：——

  iron-catalyzed C(sp3)–H phosphorylation reaction enabled by a photoinduced ligand-to-metal charge transfer (LMCT) process. The reaction exhibits remarkably broad substrate scope (>66 examples), including various alkanes, halides, ketones, esters, nitriles, ethers, thioethers, and silanes as viable substrates. Notably, unconventional site selectivity of C–H phosphorylation is achieved, with the occurrence of

  有机膦化合物在有机合成、有机金属化学和材料科学中具有重要意义。将膦部分纳入分子结构的高需求已经取得了重大进展。然而，未活化烃上C(sp 3 )–H磷酸化的合成方法仍然很少。在此，我们描述了铁催化的 C(sp 3)–H 磷酸化反应由光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程实现。该反应表现出非常广泛的底物范围（> 66 个例子），包括各种烷烃、卤化物、酮、酯、腈、醚、硫醚和硅烷作为可行的底物。值得注意的是，实现了 C-H 磷酸化的非常规位点选择性，磷酸化优先发生在空间不受阻碍的 C-H 键上。该过程操作简单，并且在连续流动下易于扩展，并且可以一步从简单的碳氢化合物中获取高价值的有机膦。对反应机理和位点选择性也进行了初步研究。
• One-Pot Synthesis of 1,3-Bis(phosphinomethyl)arene PCP/PNP Pincer Ligands and Their Nickel Complexes
  作者：Wei-Chun Shih、Oleg V. Ozerov

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00671

  日期：2015.9.28

  A one-pot synthesis of arene-based PCP/PNP ligands has been developed. The reaction of 1,3-bis(bromomethyl)benzene or 2,6-bis(bromomethyl)pyridine with various chlorophosphines in acetonitrile afforded bis-phosphonium salts. These salts can then be reduced by magnesium powder to yield PCP or PNP ligands. In comparison to traditional synthetic methods for making PCP/PNP ligands involving the use of secondary phosphines, this new alternative method allows for the use of chlorophosphines, which are cheaper, safer to handle, and have a broader range of commercially available derivatives. This is especially true for the chlorophosphines with less bulky alkyl groups. Moreover, the one-pot procedure can be extended to allow for the direct synthesis of PCP/PNP nickel complexes. By using nickel powder as the reductant, the resulting nickel halide was found to directly undergo metalation with the PCP or PNP ligand to generate nickel complexes in high yields.