5-Cyclopropylidene-pentanal | 583053-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Cyclopropylidene-pentanal
• 英文别名: 5-cyclopropylidenepentanal
• CAS: 583053-64-9
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: QPWZBGNJKNIWGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Cyclopropylidene-pentanal 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-cyclopropylidene-1-(trimethylsilyl)hept-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种空间受限的C2对称手性缩醛，用于增强Pauson-Khand反应中的不对称诱导。

  摘要：

  高水平的非对映选择性在带有庞大的炔丙基C（2）对称乙缩醛的1,6-和1,7-环丙炔的PKR中实现。

  DOI：

  10.1021/jo0263667
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((5-cyclopropylidenepentyl)oxy)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Cyclopropylidene-pentanal
  参考文献：
  名称：

  一种空间受限的C2对称手性缩醛，用于增强Pauson-Khand反应中的不对称诱导。

  摘要：

  高水平的非对映选择性在带有庞大的炔丙基C（2）对称乙缩醛的1,6-和1,7-环丙炔的PKR中实现。

  DOI：

  10.1021/jo0263667

文献信息

• Intramolecular cycloadditions and thermal rearrangement of cyclopropylidene nitrones. Straightforward access to bicyclic tetrahydropyridones
  作者：Franca M. Cordero、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02473-o

  日期：1995.2

  The intramolecular cycloaddition of cyclopropylidene nitrones (1 and 2) gives the “fused” adducts exclusively or predominantly over the “bridged” adduct (2:1). The “fused” adducts posses the cyclopropyloxy functionality which is prone to undergo a selective thermal rearrangement. The adducts 10 and 11 rearrange by heating in solution at 140°C and 160°C, respectively, to give the bicyclic tetrahydropyridones

  分子内环加亚丙基硝酮（1和2）的加成反应会在“桥联”加合物（2：1）上方或主要产生“稠合”加合物。“熔融”加合物具有易于发生选择性热重排的环丙氧基官能度。加合物10和11通过分别在140℃和160℃的溶液中加热而重排，得到双环四氢吡啶酮13和14。