8-ethynyl-2'-deoxyguanosine | 1193451-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-ethynyl-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 2-amino-8-ethynyl-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 1193451-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₄
• 分子量: 291.266
• InChiKey: KELJALMZFHGCFO-SHYZEUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethynyl-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N'-(9-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-8-((4-methoxynaphthalen-1-yl)ethynyl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  Fluorometric detection of adenine in target DNA by exciplex formation with fluorescent 8-arylethynylated deoxyguanosine

  摘要：

  We demonstrated an intriguing method to discriminate adenine by incident appearance of an intense new emission via exciplex formation in hybridization of target DNA with newly designed fluorescent 8-arylethynylated deoxyguanosine derivatives. We described the synthesis of such highly electron donating fluorescent guanosine derivatives and their incorporation into DNA oligomers which may be used for the structural study and the fluorometric analysis of nucleic acids. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.011
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2'-脱氧鸟苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-ethynyl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  点击反应控制的G-四链体构象

  摘要：

  G-四链体是非规范的四链二级结构，具有重要的生物学意义。控制 G-四链体构象以进一步调节生物过程既令人兴奋又具有挑战性。在这项研究中，我们首次描述了一种通过点击化学调节 G-四链体构象的方法。合成了 8-乙炔基-2'-脱氧鸟苷并将其整合到 12-nt 端粒 DNA 序列中。这样的序列首先形成混合的平行/反平行G-四链体，而在与叠氮苯反应后变为反平行。同时，点击反应可以使序列产生强烈的荧光。

  DOI：

  10.3390/molecules25184339

文献信息

• Design of environmentally sensitive fluorescent 2′-deoxyguanosine containing arylethynyl moieties: Distinction of thymine base by base-discriminating fluorescent (BDF) probe
  作者：Yuta Shinohara、Katsuhiko Matsumoto、Kenji Kugenuma、Takashi Morii、Yoshio Saito、Isao Saito

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.055

  日期：2010.5

  We have synthesized various substituted 8-arylethynylated 2'-deoxyguanosine derivatives. Among them, acetyl substituted deoxyguanosine analogue 4c showed a remarkable solvent dependent fluorescence property, that is, an intense fluorescence in non-polar solvents but extremely weak fluorescence in polar solvents like methanol. By using solvatofluorochromic deoxyguanosine analogue 4c, we have developed highly thymine (T) selective fluorescent DNA probes that can sense T opposite 4c in a target DNA regardless of the flanking sequences. We were able to demonstrate that 4c can be used as a T specific base-discriminating fluorescent (BDF) nucleoside in homogeneous fluorescence assay. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fluorescent 5-Pyrimidine and 8-Purine Nucleosides Modified with an <i>N</i>-Unsubstituted 1,2,3-Triazol-4-yl Moiety
  作者：Zhiwei Wen、Paloma R. Tuttle、A. Hasan Howlader、Anna Vasilyeva、Laura Gonzalez、Antonija Tangar、Ruipeng Lei、Eduardo E. Laverde、Yuan Liu、Jaroslava Miksovska、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03135

  日期：2019.3.15

  The Cu(I)- or Ag(I)-catalyzed cycloaddition between 8-ethynyladenine or guanine nucleosides and TMSN 3 gave 8-(1-H-1,2,3-triazol-4-yl) nucleosides in good yields. On the other hand, reactions of 5-ethynyluracil or cytosine nucleosides with TMSN3 led to the chemoselective formation of triazoles via Cu(I)-catalyzed cycloaddition or vinyl azides via Ag(I)-catalyzed hydroazidation. These nucleosides with a minimalistic triazolyl modification showed excellent fluorescent properties with 8-(1-H-1,2,3-triazol-4-yl)-2'-deoxyadenosine (8-TrzdA), exhibiting a quantum yield of 44%. The 8-TrzdA 5'-triphosphate was incorporated into duplex DNA containing a one-nucleotide gap by DNA polymerase beta.
• グアノシン誘導体及びその製造法
  申请人：国立大学法人 宮崎大学

  公开号：JP2023156482A

  公开（公告）日：2023-10-24

  【課題】プリン塩基誘導体の開発。【解決手段】下記式で表されるグアノシン誘導体化合物であって，R1およびR2は，いずれか一方がHであって，他方が，H，OH，OCH3，Fのいずれかで表され，R3は，二重結合を有する化合物で表され，R4は，H，一リン酸，二リン酸，三リン酸のいずれかで表されることを特徴とするグアノシン誘導体化合物。これにより，8位に置換基を有するグアノシン誘導体が提供されたものであり，これを用いて，核酸標識を行うことが可能となる。 TIFF 2023156482000014.tif 51 150 【選択図】図１