1-(4-chlorophenyl)-5-prop-2-yn-1-yl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-5-prop-2-yn-1-yl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4(5H)-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-5-(2-propynyl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；1-(4-chlorophenyl)-5-prop-2-ynylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₄H₉ClN₄O
• 分子量: 284.705
• InChiKey: QRVJYJAFXHXENY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-5-prop-2-yn-1-yl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4(5H)-one 、 叠氮苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-5-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4（5 H）-束缚在1,2,3-三唑上的合成及其作为潜在抗癌药的评价

  摘要：

  由吡唑并吡咯烷二酮基炔与叠氮化物的1，3-偶极环加成反应合成了一系列含吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5 H）-与1,2,3-三唑骨架连接的杂氮杂杂环。在抗坏血酸钠存在下使用Cu（II）催化剂，并评估了它们在体外对C6大鼠和U87人神经胶质瘤细胞系的抗癌效果。这些化合物诱导了C6大鼠和U87人神经胶质瘤细胞增殖的浓度依赖性抑制。化合物5F被捕细胞在小号-PHASE在U87 GBM细胞系的细胞周期并诱导其凋亡的。此外，Caspase-3，PARP的裂解和p53的上调证明了细胞凋亡。在计算机上对接研究表明，化合物5a，5f和5l与TGFBR2的结合比其他化合物更有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.055
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-1,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-5-prop-2-yn-1-yl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4（5 H）-束缚在1,2,3-三唑上的合成及其作为潜在抗癌药的评价

  摘要：

  由吡唑并吡咯烷二酮基炔与叠氮化物的1，3-偶极环加成反应合成了一系列含吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5 H）-与1,2,3-三唑骨架连接的杂氮杂杂环。在抗坏血酸钠存在下使用Cu（II）催化剂，并评估了它们在体外对C6大鼠和U87人神经胶质瘤细胞系的抗癌效果。这些化合物诱导了C6大鼠和U87人神经胶质瘤细胞增殖的浓度依赖性抑制。化合物5F被捕细胞在小号-PHASE在U87 GBM细胞系的细胞周期并诱导其凋亡的。此外，Caspase-3，PARP的裂解和p53的上调证明了细胞凋亡。在计算机上对接研究表明，化合物5a，5f和5l与TGFBR2的结合比其他化合物更有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.055