3-[(2-iodophenyl)methoxy]benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[(2-iodophenyl)methoxy]benzaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₁IO₂
• 分子量: 338.145
• InChiKey: ZGYLNURJLIJAGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-iodophenyl)methoxy]benzaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序N-杂环卡宾/铑（III）催化：熔融多环异香豆素的合成

  摘要：

  描述了一个单锅顺序N-杂环卡宾-铑（NHC-Rh）催化，证明了NHC和Rh催化剂的相容性。N-杂环卡宾催化的苯甲醛好氧氧化，以及随后铑（III）催化的具有多个键的氧化偶联/环化反应，可在一个锅中形成两个C-O键和一个C-C键。这种易于操作的单罐协议在空气中提供了访问各种有价值的稠合多环异香豆素的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700072
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 、 间羟基苯甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-[(2-iodophenyl)methoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序N-杂环卡宾/铑（III）催化：熔融多环异香豆素的合成

  摘要：

  描述了一个单锅顺序N-杂环卡宾-铑（NHC-Rh）催化，证明了NHC和Rh催化剂的相容性。N-杂环卡宾催化的苯甲醛好氧氧化，以及随后铑（III）催化的具有多个键的氧化偶联/环化反应，可在一个锅中形成两个C-O键和一个C-C键。这种易于操作的单罐协议在空气中提供了访问各种有价值的稠合多环异香豆素的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700072

文献信息

• The Synthesis of (Iodobenzyl)oxybenzaldehydes, Useful Intermediates for Biologically Active Targets
  作者：Hedvig Bölcskei、Andrea Német-Hanzelik、István Greiner、Zsófia Dubrovay、Viktor Háda、György Keglevich

  DOI：10.2174/1570180813666160804142245

  日期：2016.12.20

  in case of the voltage gated sodium channel blockers Safinamide and Ralfinamide. To prepare further derivatives a series of (iodobenzyl)oxybenzaldehydes (3a-3i) useful intermediates for the synthesis of biologically active compounds were synthesized in high yields by O-benzylation of 2-, 3- and 4- hydroxybenzaldehydes (2a-2c) with a variety of iodobenzylbromides (1a-1c). The title compounds were obtained

  苄氧基-苄基部分是药物化学中的重要组成部分，例如在电压门控钠通道阻滞剂沙芬酰胺和拉非酰胺的情况下。为了制备进一步的衍生物，通过2-，3-和4-羟基苯甲醛（2a-2c）的O-苄基化，高产率地合成了一系列用于合成生物活性化合物的有用的（碘苄基）氧基苯甲醛（3a-3i）中间体。各种碘代苄基溴（1a-1c）。在2-5小时内以77-100％的产率获得标题化合物。较长的反应时间或加水有利于醛醇型副产物的形成，主要是含有碘的4-羟基-4-[（（碘代苯基）甲氧基]苯基]丁烷-2-酮衍生物（5a-5g）。基团和4-羟基-丁-2-基部分在各个位置上。在一种情况下，已经分离出具有双键的（3E-）-4- 3-[（2-碘苯基）甲氧基]苯基} but-3-en-2-one（6c）。通过使用乙腈作为溶剂可以避免这些副反应。新产品的结构是通过高分辨率MS和NMR测量确定的，其中1 H- 1 H，直接1 H- 13 C，远程1
• Synthesis of Phenyl- and Pyridyl-substituted Benzyloxybenzaldehydes by Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
  作者：Hedvig Bölcskei、Andrea Német-Hanzelik、Zsófia Dubrovay、Viktor Háda、György Keglevich

  DOI：10.2174/1570180816666181106123809

  日期：2019.10.23

  starting materials for the synthesis of biologically active compounds. Methods: Biaryl-methoxybenzaldehydes and pyridyl-aryl-methoxybenzaldehydes were synthesized by the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions as intermediates of potential drug substances. Three different catalytic approaches were compared. The classical Suzuki method utilising tetrakis(triphenylphosphine)palladium and sodium ethoxide, the

  背景：在各个位置取代的芳基-甲氧基苯甲醛可作为合成生物活性化合物的重要原料。 方法：通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，将潜在的药物中间体作为中间体合成了联芳基-甲氧基苯甲醛和吡啶基-芳基-甲氧基苯甲醛。比较了三种不同的催化方法。研究了使用四（三苯基膦）钯和乙醇钠的经典Suzuki方法，使用乙酸钯和三（邻甲苯基）膦的方案以及使用四（三苯基膦）钯和碳酸铯的方法。 结果：选择的硼酸为经典的苯基硼酸，以及4-吡啶和3-吡啶硼酸。已合成了26种新的联芳基-甲氧基苯甲醛或吡啶基-苯基甲氧基苯甲醛，它们可能是药物活性化合物的中间体。 结论：Anderson等人的方法。首选，因为它在所有情况下都能提供令人满意的结果。
• One-Pot Sequential N-Heterocyclic Carbene/Rhodium(III) Catalysis: Synthesis of Fused Polycyclic Isocoumarins
  作者：So Won Youn、Huen Ji Yoo

  DOI：10.1002/adsc.201700072

  日期：2017.7.3

  A one‐pot sequential N‐heterocyclic carbene–rhodium (NHC‐Rh) catalysis is described, demonstrating the compatibility of NHC and Rh catalysts. N‐Heterocyclic carbene‐catalyzed aerobic oxidation of benzaldehydes and subsequent rhodium(III)‐catalyzed oxidative coupling/annulation with multiple bonds enabled the formation of two C–O bonds and one C–C bond in a single pot. This operationally easy, one‐pot

  描述了一个单锅顺序N-杂环卡宾-铑（NHC-Rh）催化，证明了NHC和Rh催化剂的相容性。N-杂环卡宾催化的苯甲醛好氧氧化，以及随后铑（III）催化的具有多个键的氧化偶联/环化反应，可在一个锅中形成两个C-O键和一个C-C键。这种易于操作的单罐协议在空气中提供了访问各种有价值的稠合多环异香豆素的途径。