1-phenyl-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole | 138801-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-phenyl-4-trimethylsilyl-1,2,3-triazole；trimethyl-(1-phenyltriazol-4-yl)silane
• CAS: 138801-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃Si
• 分子量: 217.346
• InChiKey: JURUPSBSVJFHPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 aqueous potassium hydroxide 为溶剂， 生成 1-苯基-1H-1,2,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Piperidine derivatives useful as neurokinin antagonists

  摘要：

  式I的化合物##STR1##其中Q.sup.1、Q.sup.2、Q.sup.3和Q.sup.4具有规范中给定的任何含义，它们的N-氧化物以及它们的药用盐是神经激肽A的非肽类拮抗剂，用于治疗哮喘等。还公开了制药组合物、制备式I化合物和中间体的方法。

  公开号：

  US05635509A1
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-phenyl-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  甲基-2,2-二氟-2-（氟磺酰基）乙酸甲酯（MDFA）/碘化铜（I）和碘化四丁基铵促进1-芳基-4-碘-1,2,3-三唑的三氟甲基化

  摘要：

  尽管有几种方法可用于合成大量的三氟甲基化杂环，但很少有方法可用于合成4-三氟甲基化的1,2,3-三唑。我们在此报告了1-芳基-4-碘-1、2、3-三唑的三氟甲基化的一般方法。在使用2，2-二氟-2-（氟磺酰基）乙酸甲酯（MDFA）的CuI介导的反应中，碘化四丁基铵（TBAI）已显示出增强的转化率。该方法表现出宽泛的官能团耐受性，并被用于以克为单位合成1-芳基-4-三氟甲基-1,2,3-三唑的文库。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109516

文献信息

• 有機エレクトロルミネッセンス素子及び材料
  申请人：ＤＩＣ株式会社

  公开号：JP2020055768A

  公开（公告）日：2020-04-09

  【課題】 本発明が解決しようとする課題は、素子に使用した場合に低い駆動電圧、高い発光効率、高い発光の色純度及び長い発光寿命を有する青色のリン光発光性金属錯体を提供することである。さらに、当該金属錯体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。【解決手段】 本願発明は下記の一般式（Ｉ）ＭＬ１ｍＬ２ｎ （Ｉ）で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【選択図】 図１

  本发明旨在提供一种在元件中使用时具有低驱动电压、高发光效率、高发光色纯度和长发光寿命的蓝色磷光发光性金属络合物。此外，还提供包含该金属络合物的有机电致发光元件。本申请发明提供了以下通式（I）ML1mL2n（I）所表示的化合物，并提供包含该化合物的有机电致发光元件。【选择图】图1
• Directed regioselective <i>ortho</i>,<i>ortho</i>′-magnesiations of aromatics and heterocycles using <i>s</i>Bu₂Mg in toluene
  作者：Andreas Hess、Jan P. Prohaska、Sabrina B. Doerrich、Florian Trauner、Ferdinand H. Lutter、Sébastien Lemaire、Simon Wagschal、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1039/d1sc01777b

  日期：——

  functionalized either by Pd-catalyzed arylation or by trapping reactions with a broad range of electrophiles (aldehydes, ketones, allylic halides, acyl chlorides, Weinreb amides, aryl halides, hydroxylamine benzoates, terminal alkynes). Furthermore, several double ortho,ortho′-magnesiations were realized in the case of aryl oxazolines, N-aryl pyrazoles as well as 2-aryl-2H-1,2,3-triazoles by simply repeating the

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• Hydrogenations at Room Temperature and Atmospheric Pressure with Mesoionic Carbene-Stabilized Borenium Catalysts
  作者：Patrick Eisenberger、Brian P. Bestvater、Eric C. Keske、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1002/anie.201409250

  日期：2015.2.16

  1,2,3‐Triazolylidene‐based mesoionic carbene boranes have been synthesized in a convenient one‐pot protocol from the corresponding 1,2,3‐triazolium salts, base, and borane. Borenium ions are obtained by hydride abstraction and serve as catalysts in mild hydrogenation reactions of imines and unsaturated N‐heterocycles at ambient pressure and temperature.

  基于1,2,3-三唑基亚烷基的中离子卡宾硼烷已通过便捷的一锅法从相应的1,2,3-三唑鎓盐，碱和硼烷中合成。硼离子是通过氢化物提取获得的，并在环境压力和温度下，在亚胺和不饱和N杂环的轻度加氢反应中用作催化剂。
• An Efficient Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 1-Aryl-1,2,3-triazoles from Arylboronic Acids in Water under Mild Conditions
  作者：Changbo Hao、Changjian Zhou、Jianwei Xie、Jie Zhang、Ping Liu、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201500643

  日期：2015.11

  A convenient method for one‐pot two‐step 1,3‐dipolar cycloadditon reaction of arylboronic acid, sodium azide followed with terminal alkynes in the presence of 2‐pyrrolecarbaldiminato‐Cu(II) complexes catalyst is reported. Various 1‐aryl‐1,2,3‐triazoles were prepared in 63%–97% yields in water at 30°C without any additives and avoiding the isolation of unstable aryl azides.

  报道了一种在2-吡咯碳烷基二氨基-Cu（II）络合物催化剂存在下，芳基硼酸，叠氮化钠与末端炔烃进行单锅两步1,3-偶极环己二酮反应的简便方法。在30°C的水中制备各种1-芳基1,2,3-三唑的产率为63％–97％，没有任何添加剂，并且避免了不稳定的芳基叠氮化物的分离。
• Monosubstituted 1,2,3-triazoles from two-step one-pot deprotection/click additions of trimethylsilylacetylene
  作者：James T. Fletcher、Sara E. Walz、Matthew E. Keeney

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.136

  日期：2008.12

  Two-step one-pot reaction conditions have been developed for synthesizing 1-substituted-1,2,3-triazoles. This transformation involves the base-catalyzed deprotection of trimethylsilylacetylene followed by Cu-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition under aqueous reaction conditions. Utilization of potassium carbonate as the base and methanol as the alcoholic aqueous co-solvent resulted in optimal

  已经开发了两步一锅法反应条件来合成1-取代的1,2,3,3-三唑。该转化涉及在水性反应条件下，碱催化的三甲基甲硅烷基乙炔的脱保护，然后是铜催化的惠斯根1,3-偶极环加成。以碳酸钾为碱，以甲醇为醇性水性助溶剂，可得到所需产物的最佳收率。发现该反应条件对于烷基和芳基叠氮化物反应物都是成功的，包括具有给电子和吸电子功能的类似物。该方法是简单且区域选择性的方法，通过该方法可以直接从叠氮化物前体制备1-取代的1,2,3-三唑化合物。