2-fluoro-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-fluoro-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 2-Fluoro-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₆H₁₁FO
• 分子量: 118.151
• InChiKey: PEXWISMHRHFZCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-Fluoro-2,3-dimethylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑通过Et 3 N·3HF试剂催化乙烯基环氧化物的区域选择性开环–烯丙基氟代醇的形成†

  摘要：

  描述了具有高区域选择性的铑催化的乙烯基环氧化物与Et 3 N·3HF试剂的开环反应，以形成支链烯丙基氟代醇。该反应在室温下在环境空气下进行，并且依赖于RhCOD 2 BF 4作为有效催化剂，以中等至良好的产率提供所需的1,2-加成的烯丙基氟代醇，并具有极好的区域选择性。机理研究表明，对映体纯乙烯基环氧化物的区域选择性开环是随着立体化学的反转而发生的。

  DOI：

  10.1039/c3sc51949j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-3,4-epoxy-1-butene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到2-fluoro-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑通过Et 3 N·3HF试剂催化乙烯基环氧化物的区域选择性开环–烯丙基氟代醇的形成†

  摘要：

  描述了具有高区域选择性的铑催化的乙烯基环氧化物与Et 3 N·3HF试剂的开环反应，以形成支链烯丙基氟代醇。该反应在室温下在环境空气下进行，并且依赖于RhCOD 2 BF 4作为有效催化剂，以中等至良好的产率提供所需的1,2-加成的烯丙基氟代醇，并具有极好的区域选择性。机理研究表明，对映体纯乙烯基环氧化物的区域选择性开环是随着立体化学的反转而发生的。

  DOI：

  10.1039/c3sc51949j

文献信息

• Ouverture des vinyloxiranes par le fluorhydrate de triéthylamine triacide
  作者：A. Hedhli、A. Baklouti

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03104-8

  日期：1995.1

  The action of triethylamine trihydrogen fluoride on vinyloxiranes leads, under mild conditions, to the corresponding fluorinated homoallylic alcohols. Some of these alcohols are unstable and accordingly have been converted into the corresponding more stable tosylates.

  在温和的条件下，三乙胺三氟化氢对乙烯基环氧乙烷的作用导致相应的氟化均烯丙基醇。这些醇中的一些是不稳定的，因此已经转化为相应的更稳定的甲苯磺酸酯。
• Rhodium-catalyzed regioselective opening of vinyl epoxides with Et₃N·3HF reagent – formation of allylic fluorohydrins
  作者：Qi Zhang、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1039/c3sc51949j

  日期：——

  A highly regioselective rhodium-catalyzed ring-opening of vinyl epoxides with Et3N·3HF reagent to form branched allylic fluorohydrins is described. The reaction occurs at room temperature under ambient air and relies on RhCOD2BF4 as an effective catalyst, providing the desired 1,2-addition allylic fluorohydrins in moderate to good yields with excellent levels of regioselectivity. Mechanistic studies

  描述了具有高区域选择性的铑催化的乙烯基环氧化物与Et 3 N·3HF试剂的开环反应，以形成支链烯丙基氟代醇。该反应在室温下在环境空气下进行，并且依赖于RhCOD 2 BF 4作为有效催化剂，以中等至良好的产率提供所需的1,2-加成的烯丙基氟代醇，并具有极好的区域选择性。机理研究表明，对映体纯乙烯基环氧化物的区域选择性开环是随着立体化学的反转而发生的。