N'-(2-nitrobenzylidene)benzenesulfonohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-nitrobenzylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₄S
• mdl: MFCD00742359
• 分子量: 305.314
• InChiKey: PVMNFBBXCNFAJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-nitrobenzylidene)benzenesulfonohydrazide 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 C₁₃H₁₃N₃O₂S
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化直接活化未修饰的森田-贝利斯-希尔曼醇，从而快速构建三维杂环化合物

  摘要：

  Morita–Baylis–Hillman（MBH）醇与偶氮甲亚胺的膦催化串联环化反应已实现，用于合成生物学上重要的（环氧甲氧基）-吡唑并[5,1- b ]喹唑啉衍生物。在温和的反应条件下，多种MBH醇和甲亚胺亚胺具有良好的耐受性，从而以高收率提供了具有出色的非对映选择性的新型3D杂环化合物。这是首次实现了未改性的MBH醇作为新的氧杂合成子的直接活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01783
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰肼 、 邻硝基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N'-(2-nitrobenzylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Aza-ortho-quinone Methides 与 C,​​N-Cyclic Azomethine 亚胺的 [4+3] 环加成反应合成 1,2,4-三氮杂

  摘要：

  报告了碱诱导的正式 [4+3] 环加成反应，C,N-环状偶氮甲亚胺与氮杂邻醌甲基化物，原位生成。该协议为合成具有生物学意义的 1,2,4-三氮杂衍生物提供了一种有效的方法，具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，并且在温和条件下可提供中等至优异的产率。在通过 MTT 分析筛选癌细胞系 HCT-116、H2228 和 A2780 时，几种衍生物表现出对 A2780 细胞系的体外抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1055/a-1585-4490

文献信息

• Phenyltetrazolyl-phenylamides: Substituent impact on modulation capability and selectivity toward the efflux protein ABCG2 and investigation of interaction with the transporter
  作者：Sebastian C. Köhler、Katja Silbermann、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.010

  日期：2016.11

  the outer phenyl rings of the scaffold. To identify the structural conditions for achieving a high response, we decided to determine the individual influence of substituents on the scaffold using monosubstituted derivatives. While electron withdrawing groups (with a few exceptions) and bulky moieties decreased the modulating potency, small electron donating groups ensured a high activity level. Interestingly

  我们最近基于第三代ABCB1抑制剂tariquidar提出了一类新的ABCG2调节剂，该抑制剂带有2，5-连接的四唑而不是酰胺连接基。我们通过扩大支架外苯环上的取代模式来研究化合物类别的调节潜力。为了确定实现高响应的结构条件，我们决定使用单取代衍生物确定取代基对支架的个别影响。尽管吸电子基团（少数例外）和庞大的部分降低了调节能力，但小的供电子基团确保了高活性水平。有趣的是，未取代的衍生物32达到了与先前研究中最好的衍生物相似的抑制潜力。酶动力学测定表明，我们的衍生物具有与参考抑制剂Ko143相同的结合位点。发现它们分别与底物Hoechst 33342和脱镁叶绿酸A竞争性和非竞争性地相互作用。
• Direct Activation of Unmodified Morita–Baylis–Hillman Alcohols through Phosphine Catalysis for Rapid Construction of Three-Dimensional Heterocyclic Compounds
  作者：Leijie Zhou、Chunhao Yuan、Yuan Zeng、Qijun Wang、Chang Wang、Min Liu、Wei Wang、Yongjun Wu、Bing Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01783

  日期：2019.6.21

  The phosphine-catalyzed tandem annulation reaction of Morita–Baylis–Hillman (MBH) alcohols with azomethine imines has been achieved for the synthesis of biologically important (epoxymethano)-pyrazolo[5,1-b]quinazoline derivatives. A variety of MBH alcohols and azomethine imines were well-tolerated under the mild reaction conditions, providing novel 3D heterocyclic compounds in high yields with excellent

  Morita–Baylis–Hillman（MBH）醇与偶氮甲亚胺的膦催化串联环化反应已实现，用于合成生物学上重要的（环氧甲氧基）-吡唑并[5,1- b ]喹唑啉衍生物。在温和的反应条件下，多种MBH醇和甲亚胺亚胺具有良好的耐受性，从而以高收率提供了具有出色的非对映选择性的新型3D杂环化合物。这是首次实现了未改性的MBH醇作为新的氧杂合成子的直接活化。
• A chiral squaramide-catalyzed asymmetric dearomative tandem annulation reaction through a kinetic resolution of MBH alcohols: highly enantioselective synthesis of three-dimensional heterocyclic compounds
  作者：Leijie Zhou、Yuan Zeng、Xing Gao、Qijun Wang、Chang Wang、Bo Wang、Wei Wang、Yongjun Wu、Bing Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c9cc05483a

  日期：——

  dearomative tandem annulation reaction of unmodified Morita–Baylis–Hillman alcohols with azomethine imines has been achieved through a kinetic resolution of MBH alcohols under mild conditions, giving pharmaceutically interesting functionalized hetero-bicyclo[3.3.1]nonane derivatives in good to excellent yields with excellent enantioselectivities.

  在这种交流中，通过温和条件下MBH醇的动力学拆分，实现了未修饰的Morita-Baylis-Hillman醇与偶氮甲亚胺的手性方酸酰胺催化的不对称脱芳香性串联环化反应，得到了药学上有意义的官能化杂双环[3.3.1] ]壬烷衍生物，具有良好的至优异的产率和优异的对映选择性。
• 苯并[c]异噁唑-3(1H)-酮的合成方法
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN103588720B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了一种苯并[c]异噁唑-3(1H)-酮的合成方法，其步骤为：（1）式（Ⅱ）化合物和式（Ⅲ）化合物缩合反应生成具有式（Ⅳ）化合物；（2）在有机溶剂环境下，采用氧化剂对式（Ⅳ）化合物进行氧化，即得式（Ⅰ）所示的苯并[c]异噁唑-3（1H）-酮化合物；所述氧化剂为高价有机碘试剂。本方法具有反应过程简单、反应原料制备路线短、容易操作等优点。
• Base-Promoted Direct Synthesis of Sulfinates from N-Sulfonyl­hydrazones under Metal-Free Conditions
  作者：Yuan-Zhao Ji、Qin-Xi Wu、Hui-Jing Li、Dong-Hui Luo、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690754

  日期：2020.3

  A base-promoted direct synthesis of sulfinates from N-sulfonylhydrazones is described. Various N-sulfonylhydrazones, derived from aldehydes and ketones, are converted into the corresponding sulfinates in moderate to good yields. This protocol possesses many advantages such as readily available and stable starting materials, broad substrate scope, and metal-free reaction conditions.

  描述了一种通过碱促进的直接合成亚砜的方法，该方法是从N-磺酰肼制备的。从醛和酮衍生的各种N-磺酰肼可以在中等到良好的产率下转化为相应的亚砜。该方法具有许多优点，如起始材料容易获得且稳定，底物范围广泛，反应条件无需金属。