1-[(Cyclohexylmethyl)amino]-2-methyl-2-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(Cyclohexylmethyl)amino]-2-methyl-2-propanol
• 英文别名: 1-[(Cyclohexylmethyl)amino]-2-methylpropan-2-ol；1-(cyclohexylmethylamino)-2-methylpropan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₂₃NO
• 分子量: 185.31
• InChiKey: XHVHRTDWRFUFLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 环己甲胺 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到1-[(Cyclohexylmethyl)amino]-2-methyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  N-(hydroxyethyl)butanediamide derivatives

  摘要：

  本文披露的化合物的结构式为：A--N(R.sup.1)C(O)CH.sub.2 CHR.sup.2 C(O)--B，其中A是各种含氧基团；例如，HO--CH(R.sup.3)CH.sub.2，其中R.sup.3包括氢、低烷基、低环烷基或苯基；或HO--CR.sup.5 (R.sup.6)CH.sub.2，其中R.sup.5和R.sup.6各自是低烷基，或者R.sup.5和R.sup.6与它们连接的碳原子形成1,1-(低环烷基二基)；R.sup.1例如是苄基、烷基或取代烷基，如环己基甲基；R.sup.2例如是环烷基甲基、1H-咪唑-4-基甲基、4-噻唑基甲基或(2-氨基-4-噻唑基)甲基；B是肾素底物过渡态模拟物，例如，[1(S)-(环己基甲基)-2(R),3(S)-二羟基-5-甲基己基]氨基。这些化合物抑制肾素活性，适用于治疗高血压和充血性心力衰竭。

  公开号：

  US05523315A1

文献信息

• N-(Hydroxyethyl)butanediamide derivatives as renin inhibitors
  申请人：BIO-MEGA/BOEHRINGER INGELHEIM RESEARCH INC.

  公开号：EP0589446A1

  公开（公告）日：1994-03-30

  Disclosed herein are compounds of the formula:         A-N(R¹)C(O)CH₂CHR²C(O)-B wherein A is an oxygen-bearing radical selected from the group consisting of: (a) HO-CH(R³)CH₂ wherein R³ is, for example, hydrogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, phenyl or an unsubstituted five- or six-membered heterocyclic ring containing one or two heteroatoms selected from the group of N, O or S; (b) HO-CH₂CH(R⁴) wherein R⁴ is, for example, lower alkyl or phenyl(lower)alkyl; and (c) HO-CR⁵(R⁶)CH₂ wherein each of R⁵ and R⁶ is lower alkyl; or R⁵ and R⁶ together with the carbon atom to which they are attached form a 1,1-(lower cycloalkanediyl), 1,1-(4-hydroxycyclohexanediyl) or 1,1-(4-oxocyclohexanediyl); (d) (lower alkoxy)CR5A(R6A)CH₂ wherein each of R5A and R6A is lower alkyl; or R5A and R6A together with the carbon atom to which they are attached form a 1,1-(lower cycloalkanediyl); and (e) (lower alkyl)C(O)CH₂; R¹ is, for example, benzyl, alkyl, a substituted alkyl such as cyclohexylmethyl, or R⁷R⁸NC(O)CH₂ wherein R⁷ and R⁸ are alkyl such as methyl or ethyl; R² is, for example, alkyl, cycloalkylmethyl, 1H-imidazol-4-ylmethyl, 4-thiazolylmethyl or (2-amino-4-thiazolyl)methyl; and B is a renin substrate transition state mimic, for example, [1(S)-(cyclohexylmethyl)-2(R),3(S)-dihydroxy-5-methylhexyl]amino. The compounds inhibit renin activity and are indicated for the treatment of hypertension and congestive heart failure.

  这里公开的是式中的化合物： A-N(R¹)C(O)CH₂CHR²C(O)-B 其中 A 是选自以下组别的含氧自由基(a) HO-CH(R³)CH₂ 其中 R³ 例如是氢、低级烷基、低级环烷基、苯基或含有选自 N、O 或 S 组的一个或两个杂原子的未取代的五元或六元杂环； (b) HO-CH₂CH(R⁴) 其中 R⁴ 例如是低级烷基或苯基（低级）烷基；(c) HO-CR⁵(R⁶)CH₂，其中 R⁵ 和 R⁶ 均为低级烷基；或 R⁵ 和 R⁶ 与它们所连接的碳原子一起形成 1,1-(低级环烷二基)、1,1-(4-羟基环己烷二基)或 1,1-(4-氧代环己烷二基)；(d) (低级烷氧基)CR5A(R6A)CH₂，其中 R5A 和 R6A 各为低级烷基；或 R5A 和 R6A 与它们所连接的碳原子一起形成 1,1-(低级环烷二基)；(e) (低级烷基)C(O)CH₂；R¹例如是苄基、烷基、取代的烷基如环己基甲基，或 R⁷R⁸NC(O)CH₂，其中 R⁷ 和 R⁸ 是烷基如甲基或乙基；R² 是例如烷基、环烷基甲基、1H-咪唑-4-基甲基、4-噻唑基甲基或（2-氨基-4-噻唑基）甲基；以及 B 是肾素底物过渡态模拟物，例如[1(S)-(环己基甲基)-2(R),3(S)-二羟基-5-甲基己基]氨基。这些化合物可抑制肾素活性，适用于治疗高血压和充血性心力衰竭。
• US5523315A
  申请人：——

  公开号：US5523315A

  公开（公告）日：1996-06-04
• US5554634A
  申请人：——

  公开号：US5554634A

  公开（公告）日：1996-09-10
• US5565476A
  申请人：——

  公开号：US5565476A

  公开（公告）日：1996-10-15
• [EN] N-(HYDROXYETHYL)BUTANEDIAMIDE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE N-(HYDROXYETHYL)BUTANEDIAMINE INHIBITEURS DE LA RENINE
  申请人：BIO-MEGA/BOEHRINGER INGELHEIM RESEARCH INC.

  公开号：WO1994007845A1

  公开（公告）日：1994-04-14

  (EN) Disclosed herein are compounds of the formula: A-N(R1)C(O)CH2CHR2C(O)-B, wherein A is an oxygen-bearing radical selected from the group consisting of: (a) HO-CH(R3)CH2 wherein R3 is, for example, hydrogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, phenyl or an unsubstituted five- or six-membered heterocyclic ring containing one or two hereroatoms selected from the group of N, O or S; (b) HO-CH2CH(R4) wherein R4 is, for example, lower alkyl or phenyl(lower)alkyl; and (c) HO-CR5(R6)CH2 wherein each of R5 and R6 is lower alkyl; or R5 and R6 together with the carbon atom to which they are attached form a 1,1-(lower cycloalkanediyl), 1,1-(4-hydroxycyclohexanediyl) or 1,1-(4-oxocyclohexanediyl); (d) (lower alkoxy)CR5A(R6A)CH2 wherein each of R5A and R6A is lower alkyl; or R5A and R6A together with the carbon atom to which they are attached form a 1,1-(lower cycloalkanediyl); and (e) (lower alkyl)C(O)CH2; R1 is, for example, benzyl, alkyl, a substituted alkyl such as cyclohexylmethyl, or R7R8NC(O)CH2 wherein R7 and R8 are alkyl such as methyl or ethyl; R2 is, for example, alkyl, cycloalkylmethyl, 1$i(H)-imidazol-4-ylmethyl, 4-thiazolylmethyl or (2-amino-4-thiazolyl)methyl; and B is a renin substrate transition state mimic, for example, [1(S)-(cyclohexylmethyl)-2(R),3(S)-dihydroxy-5-methylhexyl]amino. The compounds inhibit renin activity and are indicated for the treatment of hypertension and congestive heart failure.(FR) L'invention concerne des composés de la formule: A-N(R1)C(O)CH2CHR2C(O)-B. Dans cette formule, A représente un radical portant un oxygène, choisi dans le groupe constitué par (a) HO-CH(R3)CH2, où R3 représente, par exemple, un hydrogène, un alkyle inférieur, un cycloalkyle inférieur, un phényle ou un noyau hétérocyclique non substitué à cinq ou à six éléments renfermant un ou deux hétéroatomes choisis dans le groupe constitué par N, O et S; (b) HO-CH2CH(R4) où R4 représente, par exemple, un alkyle inférieur ou un phénylalkyle inférieur; et (c) HO-CR5(R6)CH2, où R5 et R6 chacun représentent un alkyle inférieur; ou R5 et R6 forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un 1,1-(cycloalcanediyle inférieur), un 1,1-(4-hydroxycyclohexanediyle) ou un 1,1-(4-oxocyclohexanediyle); (d) (alcoxy inférieur)CR5A(R6A)CH2, où R5A et R6A représentent chacun un alkyle inférieur; ou R5A et R6A forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un 1,1-(cycloalcanediyle inférieur); et (e) représente un (alkyle inférieur)C(O)CH2; R1 représente, par exemple, un benzyle, un alkyle, un alkyle substitué tel que le cycloyhexylméthyle ou R7R8NC(O)CH2 où R7 et R8 représentent alkyle tel que méthyle ou éthyle; R2 représente, par exemple, un alkyle, un cycloalkylméthyle, un 1$i(H)-imidazol-4-ylméthyle, un 4-thiazolylméthyle ou un (2-amino-4-thiazolyl)méthyle. Enfin, B représente un groupe simulant un état de transition du substrat de la rénine, par exemple un [1(S)-(cyclohexylméthyl)-2(R),3(S)-dihydroxy-5-méthylhexyl]amino. Ces composés inhibent l'activité de la rénine et ils sont recommandés dans le traitement de l'hypertension ou de l'insuffisance cardiaque.