Methyl 10-hydroxy-10-methylundecanoate | 341534-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 10-hydroxy-10-methylundecanoate
• CAS: 341534-66-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: PDBPHIIWSRNPHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 Methyl 10-hydroxy-10-methylundecanoate 在 silver perchlorate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以93%的产率得到Methyl 10-isocyano-10-methylundecanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Conversion of Alcohols to Isocyanides

  摘要：

  使用银盐（AgClO4、AgBF4或AgOTf）和三甲基硅基氰化物（TMSCN）处理三级醇，随后进行水解，可直接获得相应异氰化物的高产率。这一反应在存在一级和二级醇的情况下，选择性地与三级醇进行。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11423
• 作为产物：
  描述：

  10-甲基十一烷-1,10-二醇 在 jones reagent 、 potassium carbonate 作用下， 生成 Methyl 10-hydroxy-10-methylundecanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Conversion of Alcohols to Isocyanides

  摘要：

  使用银盐（AgClO4、AgBF4或AgOTf）和三甲基硅基氰化物（TMSCN）处理三级醇，随后进行水解，可直接获得相应异氰化物的高产率。这一反应在存在一级和二级醇的情况下，选择性地与三级醇进行。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11423

文献信息

• Transition-metal chloride mediated addition reaction of diorganomagnesium to easily enolizable ketones
  作者：Mutsumi Sada、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.009

  日期：2011.4

  is difficult to perform with Grignard reagent (RMgX) or with diorganomagnesium (R2Mg), because a deprotonation to form a magnesium enolate occurs predominantly. To avoid the prior enolization, a complex reagent of a transition-metal salt and R2Mg was examined: A combination of R2Mg with iron(II) chloride (FeCl2) or ytterbium(III) chloride (YbCl3) gave a complex reagent that can realize a nucleophilic

  用格氏试剂（RMgX）或用二有机镁（R 2 Mg）很难将烷基化为易于烯化的酮（例如β-四氢萘酮），因为主要发生去质子化反应以形成烯醇镁。为避免先期烯醇化，研究了过渡金属盐和R 2 Mg的复杂试剂：R 2 Mg与氯化铁（II）（FeCl 2）或氯化（（III）（YbCl 3）的混合物可以在烯醇化之前实现与β-四氢萘酮发生亲核反应的复杂试剂。RMGX与这些金属盐的组合是劣于R的组合2的Mg与他们以获得所述亲核试剂复杂。
• Iron(II) Chloride-mediated Addition of Dialkylmagnesium to Carbonyl Compounds
  作者：Mutsumi Sada、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2008.800

  日期：2008.7.5

  Addition reactions to carbonyl compounds with a complex reagent, prepared from organomagnesium and iron(II) chloride, were examined. The reagent works as effective nucleophile to an easily enolizab...

  研究了使用由有机镁和氯化铁 (II) 制备的复杂试剂与羰基化合物的加成反应。该试剂作为有效的亲核试剂可轻松烯醇化...
• FRAGRANCES FROM THE ESTERS OF FATTY ACIDS
  申请人：P2 Science, Inc.

  公开号：US20170247314A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The invention relates to the generation of compounds, e.g., fragrance molecules with desirable olfactory properties that can be derived from readily available fatty acids.
• Highly Efficient Conversion of Alcohols to Isocyanides
  作者：Yoshikazu Kitano、Kazuhiro Chiba、Masahiro Tada

  DOI：10.1055/s-2001-11423

  日期：——

  Treatment of tertiary alcohols with silver salts (AgClO4, AgBF4, or AgOTf) and trimethylsilyl cyanide (TMSCN), followed by hydrolysis, directly affords excellent yields of corresponding isocyanides. This reaction proceeds selectively with tertiary alcohols in the presence of primary and secondary alcohols.

  使用银盐（AgClO4、AgBF4或AgOTf）和三甲基硅基氰化物（TMSCN）处理三级醇，随后进行水解，可直接获得相应异氰化物的高产率。这一反应在存在一级和二级醇的情况下，选择性地与三级醇进行。