甲基1-薁羧酸酯 | 14659-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 甲基1-薁羧酸酯
• 英文名称: azulene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl azulene-1-carboxylate；methyl 1-azulenecarboxylate；Azulen-1-carbonsaeure-methylester
• CAS: 14659-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• mdl: MFCD01096617
• 分子量: 186.21
• InChiKey: HZDXGIMPRKMFDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  292.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1-薁羧酸酯 在 氢氧化钾 、 三氯乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 奥苷菊环
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Synthetic Method of 1-Alkylazulenes and Azulene by the Reactions of 3-Methoxycarbonyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one within situGenerated Enamines

  摘要：

  甲基3-烷基莫I-1-羧酸酯通过3-甲氧羰基-2H-环庚[b]呋喃-2-酮与现场生成的吗啉烯胺醛反应以高产率合成。用100%磷酸处理这些酯，可以以优异的产率得到1-烷基莫I。通过这种方法的改进，以及甲基莫I-1-羧酸酯，莫I也在良好的产率下合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.892
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 碘 、 四氯化锡 、 potassium iodide 作用下， 生成 甲基1-薁羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Azulene. III. Electrophilic Substitution^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01116a030

文献信息

• Cyanine–cyanine hybrid structure as a stabilized polyelectrochromic system: synthesis, stabilities, and redox behavior of di(1-azulenyl)methylium units connected with electron-accepting π-electron systems
  作者：Shunji Ito、Ryuta Sekiguchi、Akira Mizushima、Kohei Kudo、Jun Kawakami、Taku Shoji

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.163

  日期：——

  This paper describes preparation of the two-types of cations composed of di(1-azulenyl)methylium units based on a new structural principle of cyanine–cyanine (C–C) hybrid for the design of polyelectrochromic materials. Voltammetric analysis of these cations revealed the idealized reversible two-step, two-electron redox properties. Two-step color changes presumed by their C–C hybrid structure were revealed

  本文描述了基于花青-花青 (C-C) 杂化的新结构原理，制备由二 (1-azulenyl)methylium 单元组成的两种类型的阳离子，用于设计聚电致变色材料。这些阳离子的伏安分析揭示了理想化的可逆两步、两电子氧化还原特性。通过它们的电化学还原揭示了由它们的 C-C 混合结构推测的两步颜色变化。两种类型的例子证明了采用具有薁骨架的新结构原理的稳定化聚电致变色材料的创造范围。
• First synthesis of 1-(indol-2-yl)azulenes by the Vilsmeier–Haack type arylation with triflic anhydride as an activating reagent
  作者：Taku Shoji、Yuta Inoue、Shunji Ito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.044

  日期：2012.3

  Azulene derivatives reacted with 2-indolinones in the presence of triflic anhydride (Tf2O) to afford 1-(indol-2-yl)azulenes in good yields. In the cases of the reaction of 6-tert-butyl-1-(methylthio)azulene (11) and 1-(1,4-dihydropyridin-4-yl)azulene 14, 1,1′-biazulene derivative 24 and 1-(indol-2-yl)azulene (2) were obtained under the similar reaction conditions, respectively, instead of the presumed

  在三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）存在下，Azulene衍生物与2-indolinones反应，以高收率得到1-（吲哚-2-基）azulenes。在6-叔丁基-1-（甲硫基）azulene（11）与1-（1,4-二氢吡啶-4--4-基）azulene 14反应的情况下，1,1'-biazulene衍生物24和1- （indol-2-yl）azulene（2）分别在相似的反应条件下代替假定的亲电子取代产物获得。
• A colourful azulene-based protecting group for carboxylic acids
  作者：Thomas W. Bevan、James Francis-Taylor、Helena Wong、Peter T. Northcote、Joanne E. Harvey

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.066

  日期：2018.6

  An intensely blue-coloured protecting group for carboxylic acids has been developed. The protecting group is introduced through a Steglich esterification that couples 6-(2-hydroxyethyl)azulene (AzulE) and the carboxylic acid substrate. Deprotection is effected under basic conditions by the addition of the amidine base DBU, whereupon cleavage occurs, accompanied by a colour change. A two-step deprotection

  已经开发出一种用于羧酸的深蓝色保护基。该保护基是通过Steglich酯化反应引入的，该酯化反应是将6-（2-羟乙基）氮杂烯（AzulE）与羧酸底物偶合的。在碱性条件下，通过加入base基DBU进行脱保护，随即发生裂解并伴有颜色变化。已开发出一种两步脱保护方法，包括用草酰氯活化和用非常温和的碱脱保护，以用于对碱敏感的底物。通过研究它们的正交和伴随的脱保护作用，发现AzulE酯与其他常用的保护基团（甲硅烷基醚，MOM乙缩醛）相容。新保护基对各种合成过程的稳定性-氧化，还原，交叉偶联，烯化和碱处理–提供了多功能性的基础。这表明AzulE酯对强氧化剂和碱性试剂敏感，同时与还原条件和某些其他反应兼容。高度着色的保护基通过实验室过程追踪材料（并避免化合物损失）的便利性，使得对该和/或相关物种的进一步研究值得一看。
• Azulene-substituted pyranylium salts. Syntheses and products characterization
  作者：Alexandru C. Razus、Liviu Birzan、Claudia Pavel、Oana Lehadus、Andreea Cristina Corbu、Cristian Enache

  DOI：10.1002/jhet.5570430423

  日期：2006.7

  The synthesis of 4-azulene-substituted 2,6-diphenyl- and 2,6-dimethyl-pyranylium salts and 2-azulenesubstituted 4,6-dimethyl-pyranylium salts by nucleophilic substitution at pyranylium moiety with various azulenes was studied. The starting materials for 2,6-diphenyl derivatives were 4 chlorinated pyranylium salts. They were obtained by the halogenation with PCl5 of corresponding pyranones and were

  研究了通过吡喃鎓部分上的a青烯的亲核取代合成4-氮杂烯取代的2,6-二苯基-和2,6-二甲基-吡喃鎓盐和2-氮杂烯取代的4,6-二甲基-吡喃鎓盐。2,6-二苯基衍生物的起始原料是4种氯化吡喃鎓盐。它们通过用相应的吡喃酮的PCl 5卤化而获得，并且可以原位使用或分离后使用。为了合成二甲基衍生物，将相应的吡喃酮用POCl 3处理，并将所得的中间体原位反应与azulene。为了研究a和and平面之间的二面角对记录光谱的影响，两个部分均被适当取代。所得结果与计算值相符。
• Bromination of Azulene Derivatives with Sodium Monobromoisocyanurate
  作者：Toshiaki Sumida、Shigeru Kikuchi、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1081/scc-200039351

  日期：2004.12.31

  with sodium monobromoisocyanurate (SMBI) (1) to give 3‐bromo‐substituted azulenes 5 and 6, respectively. The brominations in dichloromethane gave the brominated products in low yields, while the reactions in dichloromethane–water gave the products in high yields. This indicates that SMBI (1) was hydrolyzed in the presence of water to generate hypobromic acid, which accelerated the bromination as a

  摘要 用单溴异氰脲酸钠 (SMBI) (1) 处理 1- 甲脒 (2) 和 1-乙酰基芴 (3) 分别得到 3-溴取代的芘 5 和 6。二氯甲烷中的溴化反应以低产率得到溴化产物，而二氯甲烷-水中的反应得到高产率的产物。这表明 SMBI (1) 在水的存在下水解生成次溴酸，这加速了溴化，作为溴阳离子的来源。质子乙醇也促进了反应。进行 1-甲基-、1-乙基-和 1-丙基甘菊烯 10a-c 的溴化反应，以中低产率得到化合物 11a-c。