4-(2-propenyl)-1-(trimethylsilyl)-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]-6-hepten-1-yne-3,4-diol | 183536-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-propenyl)-1-(trimethylsilyl)-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]-6-hepten-1-yne-3,4-diol
• 英文别名: 4-Prop-2-enyl-1-trimethylsilyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)hept-6-en-1-yne-3,4-diol
• CAS: 183536-92-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si₂
• 分子量: 334.606
• InChiKey: XWKDVFFYMLFAIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.5-51.5 °C
• 沸点：
  391.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-propenyl)-1-(trimethylsilyl)-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]-6-hepten-1-yne-3,4-diol 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 4,4-(diethynyl)-2,2-dimethyl-5,5-(di-2-propenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  在一锅过程中生成四个五元环。通过串联Pauson-Khand反应合成双环戊[a，d]戊烯的研究

  摘要：

  通过一锅法中的串联Pauson-Khand反应，完成了适当官能化的双环戊[a，d]戊烯2的母体系统15的四个五元环的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01634-6
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二乙酯 在 (1S)-(+)-(camphorylsulfonyl)oxaziridine 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2-propenyl)-1-(trimethylsilyl)-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]-6-hepten-1-yne-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  在一锅过程中生成四个五元环。通过串联Pauson-Khand反应合成双环戊[a，d]戊烯的研究

  摘要：

  通过一锅法中的串联Pauson-Khand反应，完成了适当官能化的双环戊[a，d]戊烯2的母体系统15的四个五元环的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01634-6

文献信息

• Studies on the Rh and Ir mediated tandem Pauson–Khand reaction. A new entry into the dicyclopenta[a,d]cyclooctene ring system
  作者：Hui Cao、Sreenivasa R. Mundla、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01418-7

  日期：2003.8

  A Rh-mediated tandem Pauson-Kharid reaction has been developed to provide the desired diastereomer 8a in a 7:1 ratio over the undesired isomer(s), and this has been converted into the [5.8.5] system 11 to provide a potential new route to the ophiobolins. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Generation of four five-membered rings in a one pot process. Studies directed toward the synthesis of dicyclopenta[a,d]pentalene via the tandem Pauson-Khand reaction
  作者：Scott G. Van Ornum、James M. Cook

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01634-6

  日期：1996.9

  The synthesis of the four five-membered rings of a suitably functionalized parent system 15 of dicyclopenta[a,d]pentalene 2 has been accomplished via a tandem Pauson-Khand reaction in a one pot process.

  通过一锅法中的串联Pauson-Khand反应，完成了适当官能化的双环戊[a，d]戊烯2的母体系统15的四个五元环的合成。
• Utility of the Tandem Pauson−Khand Reaction in the Construction of Tetracycles
  作者：Scott G. Van Ornum、Michelle M. Bruendl、Hui Cao、Mundala Reddy、Desiree S. Grubisha、Dennis W. Bennett、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo9914014

  日期：2000.4.1

  constituting up to 98% yield for each carbon-carbon bond so formed. Furthermore, tetracyclic [5.6.6.5] systems such as dicyclopenta[b,g]decalins 37, 38, and 40 were prepared from similar diene-diyne precursors via the tandem Pauson-Khand cyclization. Importantly, acetal 36 provided the desired cis-fused [5.6.6.5] system 38a (via 40a/b) in stereospecific fashion. This reaction is unique in that it provides

  已经通过利文豪斯的光解方法探索了串联的Pauson-Khand反应的范围对[5.5.5.5]-和[5.6.6.5]四环体系的区域特异性构建。快速的区域特异性进入关键的二烯-二炔11和19b实现了进入两个二环戊五烷类系统17和29。采用光化学介导的串联Pauson-Khand催化环化反应，以一锅法以区域特异性方式制备双环戊[a，e]戊烯（来自19b）和双环戊[a，f]戊烯（来自11）的母体环系统。在这些条件下，以74％的产率实现了无环二烯-二炔16向四环体系17的转化，而采用类似的方法以90％的产率将28转化为四环29。这比以前使用NMO的条件有了很大的改进。在该过程中产生了六个碳-碳键，对于如此形成的每个碳-碳键，其产率高达98％。此外，通过串联的Pauson-Khand环化反应，由类似的二烯-二炔前体制备了四环[5.6.6.5]系统，例如双环戊[b，g]十氢萘37、38和40。重要的是，