(2'S)-3-(2'-Aziridinyl)-2(R),3(R)-bis<(p-methoxybenzyl)oxy>-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)propanol | 153098-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'S)-3-(2'-Aziridinyl)-2(R),3(R)-bis<(p-methoxybenzyl)oxy>-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)propanol
• 英文别名: (2'S)-3-(2'-Aziridinyl)-2(R),3(R)-bis[(p-methoxybenzyl)oxy]-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)propanol；[(2R,3R)-3-[(2S)-aziridin-2-yl]-2,3-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]propoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 153098-21-6
• 化学式: C₃₇H₄₅NO₅Si
• 分子量: 611.854
• InChiKey: XYJDYEOEHPFRRF-LIVOIKKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-3-(2'-Aziridinyl)-2(R),3(R)-bis<(p-methoxybenzyl)oxy>-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)propanol 在 吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.92h， 生成 Ethyl (Z)-2-(N-benzoylamino)-4(R),5(R)-bis<(p-methoxybenzyl)oxy>-5--2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Dehydroamino acid derivatives from D-arabinose and L-serine: synthesis of models for the azinomycin antitumor antibiotics

  摘要：

  Synthesis of aldehydes 17 from D-arabinose and 31 from L-serine provided key precursors for the generation of highly functionalized dehydroamino acid derivatives upon condensation with glycyl phosphonates. Subsequent bromination and intramolecular addition/elimination afforded the azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylidene ring system postulated to exist in the azinomycin antitumor antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo00079a033
• 作为产物：
  描述：

  4,5-O-isopropylidene-D-arabinose diethyldithioacetal 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (2'S)-3-(2'-Aziridinyl)-2(R),3(R)-bis<(p-methoxybenzyl)oxy>-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  Dehydroamino acid derivatives from D-arabinose and L-serine: synthesis of models for the azinomycin antitumor antibiotics

  摘要：

  Synthesis of aldehydes 17 from D-arabinose and 31 from L-serine provided key precursors for the generation of highly functionalized dehydroamino acid derivatives upon condensation with glycyl phosphonates. Subsequent bromination and intramolecular addition/elimination afforded the azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylidene ring system postulated to exist in the azinomycin antitumor antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo00079a033

文献信息

• Dehydroamino acid derivatives from D-arabinose and L-serine: synthesis of models for the azinomycin antitumor antibiotics
  作者：Edmund J. Moran、John E. Tellew、Zuchun Zhao、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/jo00079a033

  日期：1993.12

  Synthesis of aldehydes 17 from D-arabinose and 31 from L-serine provided key precursors for the generation of highly functionalized dehydroamino acid derivatives upon condensation with glycyl phosphonates. Subsequent bromination and intramolecular addition/elimination afforded the azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylidene ring system postulated to exist in the azinomycin antitumor antibiotics.