Ethyl (Z)-2-(N-benzoylamino)-4(R),5(R)-bis<(p-methoxybenzyl)oxy>-5--2-pentenoate | 139559-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Ethyl (Z)-2-(N-benzoylamino)-4(R),5(R)-bis<(p-methoxybenzyl)oxy>-5--2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (Z,4R,5R)-2-benzamido-5-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]aziridin-2-yl]-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-2-enoate
• CAS: 139559-29-8
• 化学式: C₅₂H₅₂N₂O₈
• 分子量: 832.993
• InChiKey: URTFYEMFRDJLIE-DFXXSKEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.74
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (Z)-2-(N-benzoylamino)-4(R),5(R)-bis<(p-methoxybenzyl)oxy>-5--2-pentenoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1-叠氮基乙烷 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Ethyl 2-(N-Benzoylamino)-2(E)-<3(R),4(R)-bis<(p-methoxybenzyl)oxy>-5(S)-1-azabicyclo<3.1.0>hex-2-ylidene>acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-1-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylidene dehydroamino acid derivatives

  摘要：

  Bromination of dehydroamino acid derivatives with NBS or Br2/2,6-lutidine yields (E)- or (Z)-beta-bromo-dehydroamino acid derivatives selectively. Subsequent intramolecular Michael addition-elimination of an aziridine proceeds with complete retention of olefin geometry to provide the 1-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylidene ring system proposed for the azinomycin series of antitumor antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo00034a002
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]propanal 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.42h， 生成 Ethyl (Z)-2-(N-benzoylamino)-4(R),5(R)-bis<(p-methoxybenzyl)oxy>-5--2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Dehydroamino acid derivatives from D-arabinose and L-serine: synthesis of models for the azinomycin antitumor antibiotics

  摘要：

  Synthesis of aldehydes 17 from D-arabinose and 31 from L-serine provided key precursors for the generation of highly functionalized dehydroamino acid derivatives upon condensation with glycyl phosphonates. Subsequent bromination and intramolecular addition/elimination afforded the azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylidene ring system postulated to exist in the azinomycin antitumor antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo00079a033