(2'S)-3--2(R),3(R)-bis<(p-methoxybenzyl)oxy>-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)propanol | 153098-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2'S)-3--2(R),3(R)-bis<(p-methoxybenzyl)oxy>-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)propanol
• 英文别名: (2'S)-3-[N-(Monomethoxytrityl)-2'-aziridinyl]-2(R),3(R)-bis[(p-methoxybenzyl)oxy]-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)propanol；tert-butyl-[(2R,3R)-3-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]aziridin-2-yl]-2,3-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]propoxy]-diphenylsilane
• CAS: 153098-22-7
• 化学式: C₅₇H₆₁NO₆Si
• 分子量: 884.2
• InChiKey: XUHGXKILPUDYOJ-IZHSIKLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  851.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.44
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-3--2(R),3(R)-bis<(p-methoxybenzyl)oxy>-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)propanol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (2'S)-3--2(R),3(R)-bis<(p-methoxybenzyl)oxy>-1-propanal
  参考文献：
  名称：

  Dehydroamino acid derivatives from D-arabinose and L-serine: synthesis of models for the azinomycin antitumor antibiotics

  摘要：

  Synthesis of aldehydes 17 from D-arabinose and 31 from L-serine provided key precursors for the generation of highly functionalized dehydroamino acid derivatives upon condensation with glycyl phosphonates. Subsequent bromination and intramolecular addition/elimination afforded the azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylidene ring system postulated to exist in the azinomycin antitumor antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo00079a033
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Bis(p-methoxybenzyl)-4,5-isopropylidene-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-arabinol 在 吡啶 、 sodium azide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.75h， 生成 (2'S)-3--2(R),3(R)-bis<(p-methoxybenzyl)oxy>-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  Dehydroamino acid derivatives from D-arabinose and L-serine: synthesis of models for the azinomycin antitumor antibiotics

  摘要：

  Synthesis of aldehydes 17 from D-arabinose and 31 from L-serine provided key precursors for the generation of highly functionalized dehydroamino acid derivatives upon condensation with glycyl phosphonates. Subsequent bromination and intramolecular addition/elimination afforded the azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylidene ring system postulated to exist in the azinomycin antitumor antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo00079a033

文献信息

• Dehydroamino acid derivatives from D-arabinose and L-serine: synthesis of models for the azinomycin antitumor antibiotics
  作者：Edmund J. Moran、John E. Tellew、Zuchun Zhao、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/jo00079a033

  日期：1993.12

  Synthesis of aldehydes 17 from D-arabinose and 31 from L-serine provided key precursors for the generation of highly functionalized dehydroamino acid derivatives upon condensation with glycyl phosphonates. Subsequent bromination and intramolecular addition/elimination afforded the azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylidene ring system postulated to exist in the azinomycin antitumor antibiotics.