N-1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine | 197437-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,6aR)-4-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-iminopurin-1-yl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 197437-81-3
• 化学式: C₂₈H₄₅N₅O₇Si
• 分子量: 591.78
• InChiKey: XHJFDWXVQXXSPZ-BMVLIORBSA-N

物化性质

• 沸点：
  701.4±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-[(4-monomethoxytrityl)oxymethyl]cyclopentyl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  循环ADP-碳核糖及其类似物的合成，生物活性

  摘要：

  作为环状ADP-核糖的稳定模拟物，实现了环状ADP-碳环-核糖（2）的有效合成。在吡啶中存在分子筛3A的情况下，用AgNO3处理N 1-碳环-核糖基-腺苷二磷酸双磷酸酯衍生物10得到93％的收率，得到所需的环状产物，将其脱保护，得到目标环状ADP-碳环-核糖（2） 。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002554
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  环状 ADP-碳环-核糖的全合成，一种稳定的 Ca2+-动员第二信使环状 ADP-核糖的模拟物1

  摘要：

  环状 ADP-碳环核糖 (cADPcR, 4) 的合成设计为环状 ADP-核糖 (cADPR, 1) 的稳定模拟物，Ca2+ 动员第二信使，其关键步骤是与苯硫代磷酸酯的缩合反应型底物14形成分子内焦磷酸键。N-1-碳环-核糖基腺苷衍生物16是通过咪唑核苷衍生物17（由AICA-核苷（19）制备）和容易获得的旋光碳环胺18之间的缩合而制备的。然后将化合物16转化为相应的5 '-磷酰基-5'-苯基硫代磷酸酯衍生物14。在分子筛(3A)的存在下，在吡啶中在室温下用AgNO 3 处理14得到所需的环化产物32，产率为93%，随后的酸处理提供了目标 cADPcR (4)。这代表了合成这种类型的生物学上重要的环核苷酸的通用方法。cADPcR 的 1 H NMR 分析表明其在水性介质中的构象与 cADPR 相似。与 cADPR 不同，cADPcR 在中性和酸性条件下稳定，在碱性条件下，它形成 Dimroth

  DOI：

  10.1021/ja010756d