2'-deoxy-N⁶-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]adenosine | 87424-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-N⁶-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]adenosine
• 英文别名: N6-Fmoc-deoxyadenosine；2'-Deoxy-N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}adenosine；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 87424-20-2
• 化学式: C₂₅H₂₃N₅O₅
• 分子量: 473.488
• InChiKey: DMUVKCSJIQXGSK-PWRODBHTSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-N⁶-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]adenosine 在 三氟乙酸 作用下， 生成 卡培他滨杂质25
  参考文献：
  名称：

  核碱基和糖部分的保护基对2个脱氧腺苷糖苷酸性的水解作用

  摘要：

  在不同浓度的氧鎓离子下，测量了几种6-取代的2个脱氧腺苷的水解速率常数，以评估各种6-和糖保护基在核酸合成中遇到的脱嘌呤反应中的作用。通过在不存在和存在三氟乙酸的情况下在DMSO- 6中记录15 N NMR光谱来确定质子化的位点。6-酰基-2脱氧腺苷的单阳离子的异常不稳定性是由优选的7个质子化引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90322-9
• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[9-[(2R,4S,5R)-4-trimethylsilyloxy-5-(trimethylsilyloxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate 生成 2'-deoxy-N⁶-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  KOOLE, LEO H.;MOODY, HAROLD M.;BROEDERS, NIEK L. H. L.;QUAEDFLIEG, PETER +, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1657-1664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleotides. Part LXXI
  作者：Harald Sigmund、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200390186

  日期：2003.7

  A new labelling technique attaching fluorescein via a carbamoyl linker directly to the amino groups of the nucleobases was developed. The amino groups were first converted to the phenoxycarbonyl derivatives (10, 15, 19, 58), which reacted under mild conditions with 5-aminofluorescein to give the corresponding N-[(fluorescein-5-ylamino)carbonyl] derivatives (11–14, 16, 17, 20, 59, 60). The introduction

  开发了一种新的标记技术，该技术通过氨基甲酰基接头将荧光素直接连接到核碱基的氨基上。氨基首先转化为苯氧基羰基衍生物（10，15，19，58），它在温和条件下反应，用5-氨基荧光素，得到相应的Ñ - [（荧光素-5-基氨基）羰基]衍生物（11 - 14 ，16，17，20，59，60）。将5-氨基荧光素残基引入适当保护的腺苷-腺苷二聚体（39，40）和三聚体（50）工作良好，并且这些均一地封闭的前体的最终脱保护导致用DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）处理，一步到二聚体41和三聚体51。适当保护的单体亚磷酰胺结构单元（75）的合成更加困难，因为将2-（4-硝基苯基）乙基残基引入59中的荧光素部分主要导致三取代，从而得到包括尿素官能团的61。腺苷二聚体66和三聚体67的形成通过亚磷酰胺化学反应以通常的方式进行；参见表1。然而，脱保护67与DBU是不完整的，因为Ø发现
• Aminoacylation of Nucleosides with FMOC Amino Acid Fluorides¹
  作者：J. S. Oliver、A. Oyelere

  DOI：10.1021/jo9601674

  日期：1996.1.1
• Heikkilae, Jarmo; Chattopadhyaya, Jyoti, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 542
  作者：Heikkilae, Jarmo、Chattopadhyaya, Jyoti

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of phosphate-methylated DNA fragments using 9-fluorenylmethoxycarbonyl as transient base protecting group
  作者：Leo H. Koole、Harold M. Moody、Niek L. H. L. Broeders、Peter J. L. M. Quaedflieg、Will H. A. Kuijpers、Marcel H. P. Van Genderen、Annie J. J. M. Coenen、Sjoerd Van der Wal、Henk M. Buck

  DOI：10.1021/jo00268a030

  日期：1989.3
• One Pot Selective 5′-Oxidation/Olefination of 2′-Deoxynucleosides
  作者：David Crich

  DOI：10.1055/s-1999-2550

  日期：1999.1