1-[(3R,4S)-6-acetyl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-yl]piperidin-2-one | 103732-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-[(3R,4S)-6-acetyl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-yl]piperidin-2-one
• CAS: 103732-36-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: KLUMRFDKRSYNGF-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 6-Acetyl-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3,4-epoxy-2H-benzo[b]pyran 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以46%的产率得到1-[(3R,4S)-6-acetyl-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-yl]piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了口服给有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。内酰胺环大小，内酰胺环中杂原子的存在，在C（2）和C（3）处的取代，在C（3）和C（4）处的相对立体化学以及芳香族取代模式对血压降低的影响该系列的活性已经确定。这项工作的关键化合物2 [BRL 34915; （（+/-）-6-氰基-3,4-二氢-2,2-二甲基-反-4-（2-氧吡咯烷-1-基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇]已经解决，发现降压活性主要存在于（-）对映体中。制备这类化合物的关键步骤是环酰胺阴离子对适当环氧化物的作用。另一种方法

  DOI：

  10.1021/jm00161a011

文献信息

• Benzopyran isomers
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0120428A1

  公开（公告）日：1984-10-03

  The (3S, 4R)-isomer of compounds of formula (I) optionally in admixture with up to 45% of the mixture by weight of the corresponding (3R, 4S)-isomer: wherein: one of R1 and R2 is hydrogen and the other is selected from the class of alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkylhydroxymethyl, nitro, cyano, chloro, trifluoromethyl, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, alkoxysulphinyl, alkoxysulphonyl, alkylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino or aminosulphinyl, aminosulphonyl or aminocarbonyl, the amino moiety being optionally substituted by one ortwo alkyl groups, or alkylsulphinylamino, alkylsulphonylamino, alkoxysulphinylamino or alkoxysulphonylamino or ethylenyl terminally substituted by alkylcarbonyl, nitro or cyano, or -C(alkyl)NOH or -C(alkyl) NNH2, the alkyl groups or alkyl moieties of alkyl-containing groups having from 1 to 6 carbon atoms; one of R3 and R. is hydrogen or alkyl having from 1 to 4 carbon atoms and the other is alkyl having from 1 to 4 carbon atoms, orR3 and R4 together are C2-5 polymethylene; R5 is hydrogen, alkyl having from 1 to 3 carbon atoms or acyl having from 1 to 8 carbon atoms; and nis1 or2, having pharmacological activity, in particular anti- hypertensive activity, a process for the preparation of such isomers, their pharmaceutical use and pharmaceutical compositions containing them.

  式(I)化合物的(3S, 4R)-异构体，可选择与不超过混合物重量 45%的相应(3R, 4S)-异构体混合： 其中 R1 和 R2 中的一个是氢，另一个选自烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基、烷基羟甲基、硝基、氰基、氯基、三氟甲基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧基亚磺酰基、烷氧基磺酰基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基或氨基亚磺酰基、氨基磺酰基或氨基羰基、氨基可任选被一个或两个烷基取代，或被烷基羰基、硝基或氰基或 -C（烷基）NOH 或 -C（烷基）NNH2 取代的烷基氨基、烷基磺酰基氨基、烷氧基磺酰基氨基或烷氧基磺酰基氨基或乙烯基取代，其中含烷基的烷基或烷基分子具有 1 至 6 个碳原子； R3 和 R. 中的一个是氢或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，另一个是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，或 R3 和 R4 合在一起是 C2-5 聚亚甲基； R5 是氢、具有 1 至 3 个碳原子的烷基或具有 1 至 8 个碳原子的酰基；以及 nis1 或 2、 具有药理活性，特别是抗高血压活性的异构体，制备这类异构体的工艺，其药物用途和含有这类异构体的药物组合物。
• Pharmaceutically active benzopyran compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0076075B1

  公开（公告）日：1986-11-20
• US4446113A
  申请人：——

  公开号：US4446113A

  公开（公告）日：1984-05-01
• Synthesis and antihypertensive activity of 4-(cyclic amido)-2H-1-benzopyrans
  作者：Valerie A. Ashwood、Robin E. Buckingham、Frederick Cassidy、John M. Evans、Erol A. Faruk、Thomas C. Hamilton、David J. Nash、Geoffrey Stemp、Kenneth Willcocks

  DOI：10.1021/jm00161a011

  日期：1986.11

  administered orally to conscious spontaneously hypertensive rats, are described. The effects of lactam ring size, the presence of heteroatoms in the lactam ring, substitution at C(2) and C(3), relative stereochemistry at C(3) and C(4), and aromatic substitution pattern on the blood pressure lowering activity of this series have been determined. The key compound 2 from this work [BRL 34915; (+/-)-6-cyano-3,4-dihydro-2

  描述了口服给有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。内酰胺环大小，内酰胺环中杂原子的存在，在C（2）和C（3）处的取代，在C（3）和C（4）处的相对立体化学以及芳香族取代模式对血压降低的影响该系列的活性已经确定。这项工作的关键化合物2 [BRL 34915; （（+/-）-6-氰基-3,4-二氢-2,2-二甲基-反-4-（2-氧吡咯烷-1-基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇]已经解决，发现降压活性主要存在于（-）对映体中。制备这类化合物的关键步骤是环酰胺阴离子对适当环氧化物的作用。另一种方法