Phosphonic acid, (hydroxyphenylmethyl)-, bis(phenylmethyl) ester, (R)- | 119552-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Phosphonic acid, (hydroxyphenylmethyl)-, bis(phenylmethyl) ester, (R)-
• 英文别名: (R)-(+)-dibenzyl hydroxy(phenyl)methanephosphonate；(R)-dibenzyl phenyl(hydroxy)methylphosphonate；dibenzyl (hydroxyl)(phenyl)methylphosphonate；dibenzyl hydroxy(phenyl)methane phosphonate
• CAS: 119552-91-9；119617-56-0
• 化学式: C₂₁H₂₁O₄P
• 分子量: 368.369
• InChiKey: CXXHOMAIPKBMEZ-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: benzene (71-43-2); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  544.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphonic acid, (hydroxyphenylmethyl)-, bis(phenylmethyl) ester, (R)- 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(+)-(R)-1-phenyl-1-hydroxymethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  A Simple, Efficient Synthesis of Dibenzyl and Di-p-nitrobenzyl 1-Hydroxyalkanephosphonates

  摘要：

  二苯基和二对硝基苯基1-羟基烷基磷酸酯3a-i是通过将1-羟基烷基磷酸一酸1与O-苄基和O-(对硝基苯基)-N,N′-二环己基异脲2进行烷基化反应制备的。

  DOI：

  10.1055/s-1988-33434
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 3-[[（（1R，2R）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-4-[[4-（三氟甲基）苯基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-dibenzyl [hydroxy(phenyl)methyl]phosphonate 、 Phosphonic acid, (hydroxyphenylmethyl)-, bis(phenylmethyl) ester, (R)-
  参考文献：
  名称：

  通过 C(sp3)−H 官能化形成对映选择性 C−P 键

  摘要：

  通过氧化步骤中的C( sp 3 )−H 活化，然后进行有机催化的氢膦酰化方案，形成了对映选择性 C−P 键。不对称有机催化Pudovik反应是按照一锅法策略实现的，从不同的苄醇和烯丙醇以及亚磷酸二苄酯开始，使用MnO 2作为氧化剂和手性方酰胺作为有机催化剂。该反应范围提供对映体富集的 α-羟基膦酸酯，产率从 40% 到 >95%，对映体选择性从 64% 到 >99%。此外，该方法的使用已被证明可以形成四取代碳立体中心，原位生成苯乙酮衍生物，使用亚磷酸二苯酯。因此，这种方法代表了构建手性 C−P 键的不对称策略，这引起了制药行业的兴趣。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300393

文献信息

• Manganese-proline derived new catalyst system for the enantioselective synthesis of α -hydroxyphosphonates and α -aminophosphonates
  作者：Hyun Lim、Vicklyn Datilus、Rania Teriak、Prianka Chohan、Parminder Kaur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.088

  日期：2017.4

  A novel manganese/proline-derived catalyst system is reported for the stereoselective synthesis of α-hydroxyphosphonates and α-aminophosphonates. The reaction proceeded smoothly under mild reaction conditions with efficient reaction times. The resulting products were obtained with high yields and good enantioselectivities (up to 83% ee).

  报道了一种新颖的锰/脯氨酸衍生的催化剂体系，用于α-羟基膦酸酯和α-氨基膦酸酯的立体选择性合成。反应在温和的反应条件下以有效的反应时间顺利进行。得到的产物具有高收率和良好的对映选择性（高达83％ee）。
• Highly Enantioselective Hydrophosphonylation of Aldehydes Catalyzed by Tridentate Schiff Base Aluminum(III) Complexes
  作者：Xin Zhou、Xiaohua Liu、Xu Yang、Deju Shang、Junguo Xin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.200704116

  日期：2008.1
• Glowacki, Zdzislaw; Hoffmann, Maria, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 63, # 1/2, p. 171 - 176
  作者：Glowacki, Zdzislaw、Hoffmann, Maria

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic resolution of (±)-diethyl- and dibenzyl hydroxy(phenyl)methanephosphonates and their acyl derivatives with lipases
  作者：Barbara Malinowska、Paulina Majewska、Paweł Szatkowski、Paweł Kafarski、Barbara Lejczak

  DOI：10.3109/10242422.2011.631211

  日期：2011.12

  A wide variety of commercially available lipases and microbial whole cells were tested for biotransformations of (+/-)-diethyl and dibenzyl hydroxyl(phenyl) methanephosphonates. Biocatalytic hydrolysis of acylated hydroxyphosphonates by whole cells of Bacillus subtilis gave optically active compounds with 95% ee (S). Enantioselectivities obtained when using commercially available enzymatic preparations were less satisfactory, leading to both compounds with an enantiomeric excess in the range 15-35%. Screening lipases for their ability to acylate these phosphonates or to hydrolyze their acylated derivatives enabled selection of enzymes and organisms suitable for use in both processes.