3-[[（（1R，2R）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-4-[[4-（三氟甲基）苯基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 | 1211565-08-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 手性化学试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[[（（1R，2R）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-4-[[4-（三氟甲基）苯基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮
• 中文别名: 3-[[(1R,2R)-2-(1-哌啶基)环己基]氨基]-4-[[4-(三氟甲基)苯基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮
• 英文名称: 3-((1R,2R)-2-(piperidin-1-yl)cyclohexylamino)-4-(4-(trifluoromethyl)phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: Rawal’s squaramide；3-[[(1R,2R)-2-(1-Piperidinyl)cyclohexyl]amino]-4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]amino]-3-cyclobutene-1,2-dione；3-[[(1R,2R)-2-piperidin-1-ylcyclohexyl]amino]-4-[4-(trifluoromethyl)anilino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1211565-08-0
• 化学式: C₂₂H₂₆F₃N₃O₂
• 分子量: 421.463
• InChiKey: JRSCPJJNZMRAQS-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C (decomp)
• 沸点：
  497.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: N-[(1R,2R)-2-(1-Piperidinyl)cyclohexyl]-N′-[4-
产品名称
(trifluoromethyl)phenyl]squaramide
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词危险
危险申明
H315造成皮肤刺激。
H318造成严重眼损伤。
H335可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C22H26F3N3O2
分子式
: 421.46 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
N-[(1R,2R)-2-(1-Piperidinyl)cyclohexyl]-N'-[4-(trifluoromethyl)phenyl]squaramide
-
CAS 号1211565-08-0

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡橙色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.54
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(+)-1,2-环己二胺 L-酒石酸盐 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-[[（（1R，2R）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-4-[[4-（三氟甲基）苯基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于反式和顺式 DACH 的双功能方酰胺催化不对称取代乙交酯的开环聚合

  摘要：

  广泛的方酰胺有机催化剂库是从两种几何异构体（反式和顺式（1,2-二氨基环己烷）（DACH））开始制备的，在方酰胺核心和芳族基团之间具有不同数量的 -CH 2 - 连接，芳香环上有不同数量的吸电子-CF 3基团，以及DACH环上有不同大小的从哌啶到吡咯烷的环状叔胺。然后，不对称取代的乙交酯（ASG）如异丁基乙交酯（IBG）、异丁基甲基乙交酯（IBMG）和异丁基乙基乙交酯（IBEG ）的开环聚合）是使用双功能方酰胺有机催化剂在环境温度（20°C）下在二氯甲烷（DCM）或在50°C的1,2-二氯乙烷（DCE）中实现的。聚（取代乙交酯）（PSG）均聚物的分子量可根据单体/引发剂比例进行预测，转化率高达 100%，多分散性（PDI）值低至 1.04，产率高达 93%。与顺式 DACH衍生物相比， IBG、IBMG和IBEG单体在反式DACH 催化剂存在下表现出更好的聚合活性。结果表明， NH CH 2和NH

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.3c00293
• 作为试剂：
  描述：

  苄胺 、 苊醌 、 methyl 2,3-diphenyl-2-cyclopropene-1-carboxylate 在 3-[[（（1R，2R）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-4-[[4-（三氟甲基）苯基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61 %的产率得到methyl rac-2-oxo-1′,4′,5′-triphenyl-2H-3′-azaspiro[acenaphthylene-1,2′-bicyclo[3.1.0]hexane]-6′-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲碱叶立德与环丙烯的 1,3-偶极环加成有机催化非对映选择性合成螺[3-氮杂双环[3.1.0]己烷]

  摘要：

   抽象的 描述了原位生成的偶氮甲碱叶立德和 3-取代的 1,2-二苯基环丙烯之间 1,3-偶极环加成的三组分有机催化反应。偶氮甲碱叶立德是通过芳香族化合物（如靛红和苊醌）与苄胺缩合而生成的。该反应得到3-氮杂双环[3.1.0]己烷的衍生物，其与2-羟吲哚和苊-1(2H)-酮的片段进行螺稠合。得到的环加合物的收率高达91%，主要为单独的非对映异构体。研究了双功能方酰胺基有机催化剂对这些三组分反应过程的影响。已通过 MTS 分析在体外评估了所选合成化合物对人红骨髓病 (K562) 和黑色素瘤 (Sk-mel-2) 细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1134/s107036322404008x

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING NON-ISOCYANATE POLYURETHANES
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US20210324141A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present application is directed to a method for producing non-isocyanate polyurethanes. More particularly, the application is directed to method for producing non-isocyanate polyurethanes by using a single catalyst component selected from an amidoindole derivative, a benzimidazole derivative and a squaramide derivative.

  本申请涉及一种生产非异氰酸酯聚氨酯的方法。更具体地说，该申请涉及一种通过使用从酰胺吲哚衍生物、苯并咪唑衍生物和方酰胺衍生物中选择的单一催化剂组分来生产非异氰酸酯聚氨酯的方法。
• [EN] ONE-POT SYNTHESIS OF SQUARAMIDES<br/>[FR] SYNTHÈSE MONOTOPE DE SQUARAMIDES
  申请人：UNIV ZARAGOZA

  公开号：WO2016005407A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention refers to the first one-pot synthesis of squaramides. The one-pot synthesis of squaramides described herein is an easy and straightforward procedure to obtain squaramide derivatives which saves energy, avoids time consuming purification steps, reduces costs and provides better yields as compared with those squaramides obtained through the traditional "stop-and-go" approach. Moreover, the authors of the present invention herein demonstrate the efficiency of this one-pot process with the synthesis of three biologically active structures, improving in most of the cases the results of the previous stepwise syntheses.

  本发明涉及对方酰胺的首次一锅合成。本文描述的方酰胺一锅合成是一种简单直接的程序，可获得方酰胺衍生物，节省能源，避免耗时的纯化步骤，降低成本，并提供比通过传统的“停-继续”方法获得的方酰胺更好的产率。此外，本发明的作者在这里展示了这种一锅过程的效率，通过合成三种具有生物活性的结构，在大多数情况下改善了以前逐步合成的结果。
• Squaramide-Catalyzed Enantioselective Michael Addition of Diphenyl Phosphite to Nitroalkenes
  作者：Ye Zhu、Jeremiah P. Malerich、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1002/anie.200904779

  日期：2010.1.4

  Michael's a square: An easily prepared squaramide catalyst that promotes the highly enantioselective Michael addition reaction of diphenyl phosphite to a range of nitroalkenes is described. This method leads to chiral β‐nitro phosphonates, which are precursors to biologically active β‐amino phosphonic acids.

  Michael's a square：描述了一种易于制备的方酸酰胺催化剂，该催化剂可促进亚磷酸二苯酯与一系列硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成反应。这种方法产生了手性 β-硝基膦酸酯，它是具有生物活性的 β-氨基膦酸的前体。
• <i>trans-</i> and <i>cis-</i>DACH-Based Bifunctional Squaramides Catalyzed Ring-Opening Polymerizations of Asymmetric Substituted Glycolides
  作者：Ayşenur Vardar、Özden Erdebil、Olcay Mert、Serap Mert

  DOI：10.1021/acs.macromol.3c00293

  日期：2023.6.27

  aromatic ring, and different sizes of cyclic tertiary amines from piperidine to pyrrolidine on the DACH ring. Then, the ring-opening polymerizations of asymmetrically substituted glycolides (ASGs) such as isobutyl glycolide (IBG), isobutyl methyl glycolide (IBMG), and isobutyl ethyl glycolide (IBEG) were achieved with bifunctional squaramide organocatalysts at ambient temperature (20 °C) in dichloromethane

  广泛的方酰胺有机催化剂库是从两种几何异构体（反式和顺式（1,2-二氨基环己烷）（DACH））开始制备的，在方酰胺核心和芳族基团之间具有不同数量的 -CH 2 - 连接，芳香环上有不同数量的吸电子-CF 3基团，以及DACH环上有不同大小的从哌啶到吡咯烷的环状叔胺。然后，不对称取代的乙交酯（ASG）如异丁基乙交酯（IBG）、异丁基甲基乙交酯（IBMG）和异丁基乙基乙交酯（IBEG ）的开环聚合）是使用双功能方酰胺有机催化剂在环境温度（20°C）下在二氯甲烷（DCM）或在50°C的1,2-二氯乙烷（DCE）中实现的。聚（取代乙交酯）（PSG）均聚物的分子量可根据单体/引发剂比例进行预测，转化率高达 100%，多分散性（PDI）值低至 1.04，产率高达 93%。与顺式 DACH衍生物相比， IBG、IBMG和IBEG单体在反式DACH 催化剂存在下表现出更好的聚合活性。结果表明， NH CH 2和NH