(+/-)-dibenzyl [hydroxy(phenyl)methyl]phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-dibenzyl [hydroxy(phenyl)methyl]phosphonate
• 英文别名: Bis(phenylmethoxy)phosphoryl-phenylmethanol
• 化学式: C₂₁H₂₁O₄P
• 分子量: 368.369
• InChiKey: CXXHOMAIPKBMEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-dibenzyl [hydroxy(phenyl)methyl]phosphonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(α-hydroxybenzyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自取代苯甲醛的基于α-羟基膦酸酯的化合物文库的合成和具有结构背景的抗癌细胞毒性†

  摘要：

  我们合成了取代的苯甲醛衍生的α-羟基膦酸酯（αOHP），α-羟基膦酸（αOHPA）和α-膦酰氧基膦酸酯（αOPP），并表征了它们对一组癌细胞系的细胞毒性。使用基于荧光的细胞毒性试验，针对Mes-Sa亲本和Mes-Sa / Dx5多药耐药子宫肉瘤细胞系筛选了包含56个类似物的文库。细胞毒性筛选显示，二苄基-αOHP和二甲基-α-二苯基-OPP是最活跃的簇，这鼓励我们合成进一步的二苄基-α-二苯基-OPP衍生物，引起明显的细胞杀伤作用。进一步的结构-活性关系显示疏水性和主苯环上取代基的位置与毒性有关。事实证明，最活跃的类似物是同等的，

  DOI：

  10.1039/c9nj02144b
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 、 苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-dibenzyl [hydroxy(phenyl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基膦酸衍生物包括膦酸的合理合成

  摘要：

  摘要 α-羟基膦酸酯和α-羟基亚甲基双膦酸衍生物（HMBPs，膦酸酯）的合成新的、绿色的方法已经被阐述。α-羟基膦酸酯是通过Pudovik反应制备的，而HMBPs的合成是在羧酸、三氯化磷和磷酸的三组分反应中进行的。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1555537

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of carbamate-linked uridyl-based inhibitors of human ST6Gal I
  作者：Andrew P. Montgomery、Christopher Dobie、Rémi Szabo、Laura Hallam、Marie Ranson、Haibo Yu、Danielle Skropeta

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115561

  日期：2020.7

  surface correlates strongly with tumour growth, metastasis and drug resistance. Inhibitors of human STs, in particular human ST6Gal I, are thus expected to be valuable chemical tools for the discovery of novel anticancer drugs. Herein, we report on the computationally-guided design and development of uridine-based inhibitors that replace the charged phosphodiester linker of known ST inhibitors with a neutral

  在细胞表面糖缀合物末端的唾液酸是细胞-细胞识别，受体结合和免疫应答中的关键元素。唾液酸化转移酶（ST）是负责唾液酸化聚糖生物合成的酶，在癌症中高度上调，并且所产生的肿瘤细胞表面过度唾液酸化与肿瘤的生长，转移和耐药性密切相关。因此，预期人类ST，特别是人类ST6Gal I的抑制剂是发现新型抗癌药物的有价值的化学工具。本文中，我们报道了基于尿苷的抑制剂的计算指导设计和开发，该抑制剂以中性氨基甲酸酯替代已知ST抑制剂的带电磷酸二酯键，以改善药代动力学性质和合成可及性。通过将芳基和杂芳基α-羟基膦酸酯与5'-氨基-5'-脱氧尿苷片段偶联，合成了一系列24个氨基甲酸酯连接的基于尿嘧啶的化合物。使用荧光酶标仪测定了新合成的化合物对重组人ST6Gal I的抑制活性，以及​​五种有前途的抑制剂确定的K i范围为1至20 µM。这些结果表明，氨基甲酸酯连接的基于尿嘧啶基的化合物是潜在的一类易于获得的，无细胞毒性的ST抑制剂，有待进一步研究。
• A Simple, Efficient Synthesis of Dibenzyl and Di-<i>p</i>-nitrobenzyl 1-Hydroxyalkanephosphonates
  作者：Maria Hoffmann

  DOI：10.1055/s-1988-33434

  日期：——

  Dibenzyl and di-p-nitrobenzyl 1-hydroxyalkanephosphonates 3a-i are prepared by alkylation of 1-hydroxyalkanephosphonic acids 1 with O-benzyl and O-(p-nitrobenzyl)-N,N′-dicyclohexylisoureas 2.

  二苯基和二对硝基苯基1-羟基烷基磷酸酯3a-i是通过将1-羟基烷基磷酸一酸1与O-苄基和O-(对硝基苯基)-N,N′-二环己基异脲2进行烷基化反应制备的。
• Nafion®-supported oxovanadium-catalyzed hydrophosphonylation of aldehydes under solventless conditions
  作者：Shiue-Shien Weng、Guan-Ying Lin、Hsin-Chun Li、Kuo-Chen Yang、Teng-Mao Yang、Hui-Chi Liu、Syuan-Hua Sie

  DOI：10.1002/aoc.2879

  日期：2012.9

  A Nafion® resin‐supported oxovanadium(IV) catalyst was readily prepared via ion‐exchange method. This solid vanadyl perfluorinated sulfonate catalyst was used as an efficient and recoverable catalyst for the hydrophosphonylation of various aldehydes under solventless conditions at room temperature. The catalyst could be recovered by simple filtration and reused without a significant loss of activity

  可以通过离子交换方法轻松地制备Nafion®树脂负载的氧钒（IV）催化剂。将该固体钒基全氟化磺酸盐催化剂用作在室温下无溶剂条件下各种醛的氢膦酰化的有效且可回收的催化剂。可以通过简单的过滤来回收催化剂，并在不显着降低活性的情况下对其进行再利用。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Highly Enantioselective Aerobic Oxidation of α-Hydroxyphosphonates Catalyzed by Chiral Vanadyl(V) Methoxides Bearing <i>N</i>-Salicylidene-α-aminocarboxylates
  作者：Vijay D. Pawar、Sampada Bettigeri、Shiue-Shien Weng、Jun-Qi Kao、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1021/ja060639o

  日期：2006.5.1

  An unprecedented vanadyl(V) methoxide complex 4 derived from 3,5-dibromo-N-salicylidene-l-tert-leucinate enables highly enantioselective aerobic oxidations of α-hydroxyphosphonates at ambient temperature with selectivity factors ranging from 3 to >99.

  一种前所未有的源自 3,5-二溴-N-水杨酸-1-叔亮氨酸盐的甲醇氧钒络合物 4 能够在环境温度下对 α-羟基膦酸酯进行高度对映选择性有氧氧化，选择性因子范围从 3 到 >99。
• Green and Effective Preparation of α-Hydroxyphosphonates by Ecocatalysis
  作者：Pola Cybulska、Yves-Marie Legrand、Alicja Babst-Kostecka、Sébastien Diliberto、Anna Leśniewicz、Erwan Oliviero、Valérie Bert、Clotilde Boulanger、Claude Grison、Tomasz K. Olszewski

  DOI：10.3390/molecules27103075

  日期：——

  A green and effective approach for the synthesis of structurally diversed α-hydroxyphosphonates via hydrophosphonylation of aldehydes under solventless conditions and promoted by biosourced catalysts, called ecocatalysts “Eco-MgZnOx” is presented. Ecocatalysts were prepared from Zn-hyperaccumulating plant species Arabidopsis halleri, with simple and benign thermal treatment of leaves rich in Zn, and

  提出了一种绿色有效的方法，通过在无溶剂条件下醛的氢膦酰化和生物源催化剂的促进来合成结构多样的α-羟基膦酸酯，称为生态催化剂“Eco-MgZnOx”。生态催化剂是由锌超富集植物拟南芥（Arabidopsishalleri）制备而成，对富含锌的叶子进行简单而良性的热处理，无需任何进一步的化学处理。通过 MP-AES、XRPD、HRTEM 和 STEM-EDX 技术对 Eco-MgZnOx 的元素组成和结构进行了表征。这些分析揭示了两种不寻常且有价值的混合锌镁氧化物和铁镁氧化物的天然丰富性。本研究中使用生态催化剂来证明它们在醛的氢膦酰化中的潜在用途，从而产生各种α-羟基膦酸酯衍生物，这些衍生物是现代化学工业的关键组成部分。进行计算化学以帮助区分混合氧化物生态催化剂的一些成分的作用。该方案的主要优点是转化率高、底物范围广、反应条件温和、最终产物易于纯化以及生态催化剂的制备简单。此外，Eco-MgZnOx-P