(3S,3aS,4S,6R,6aR)-ethyl 3-ethoxy-6-methyl-1-oxohexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-carboxylate | 1085293-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,3aS,4S,6R,6aR)-ethyl 3-ethoxy-6-methyl-1-oxohexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,3aR,4R,6S,6aS)-1-ethoxy-4-methyl-3-oxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]furan-6-carboxylate
• CAS: 1085293-88-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: AXJBXPGYAOACFI-DUYQIWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,4S,6R,6aR)-ethyl 3-ethoxy-6-methyl-1-oxohexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-carboxylate 、 1,2-乙二硫醇 在 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(1R,2S,3S,5R)-2-(1,3-dithiolan-2-yl)-3-(ethoxycarbonyl)-5-methylcyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lu反应中单和双活化环烯烃的完全区域和立体选择性行为：对映体官能化的环戊烷的合成。

  摘要：

  5-烷氧基呋喃-2（5H）-及其旋光纯的3-对甲苯亚磺酰基衍生物（无环酯的合成等价物）与脲基甲酸酯和PPh（3）产生的偶极反应（Lu反应），在完全区域选择性的π下-通过面部选择性和内-选择性的方式，产生双环加合物，其易于转化为光学纯的高度取代的环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo801896a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S3,R3a,R6,R6a)-3-ethoxy-6-methyl-1-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-carboxylate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到(3S,3aS,4S,6R,6aR)-ethyl 3-ethoxy-6-methyl-1-oxohexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lu反应中单和双活化环烯烃的完全区域和立体选择性行为：对映体官能化的环戊烷的合成。

  摘要：

  5-烷氧基呋喃-2（5H）-及其旋光纯的3-对甲苯亚磺酰基衍生物（无环酯的合成等价物）与脲基甲酸酯和PPh（3）产生的偶极反应（Lu反应），在完全区域选择性的π下-通过面部选择性和内-选择性的方式，产生双环加合物，其易于转化为光学纯的高度取代的环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo801896a

文献信息

• Totally Regio- and Stereoselective Behavior of Mono- and Diactivated Cyclic Alkenes in the Lu Reaction: Synthesis of Enantiopure Functionalized Cyclopentanes
  作者：José L. García Ruano、Alberto Núñez, Jr.、M. Rosario Martín、Alberto Fraile

  DOI：10.1021/jo801896a

  日期：2008.12.5

  5-Alkoxyfuran-2(5H)-ones and their optically pure 3-p-tolylsulfinyl derivatives, synthetic equivalents of the acyclic esters, react with dipoles generated from allenoates and PPh(3) (Lu reaction), in a completely regioselective, pi-facial selective and endo-selective manner, yielding bicyclic adducts, which are easily converted into optically pure highly substituted cyclopentane derivatives.

  5-烷氧基呋喃-2（5H）-及其旋光纯的3-对甲苯亚磺酰基衍生物（无环酯的合成等价物）与脲基甲酸酯和PPh（3）产生的偶极反应（Lu反应），在完全区域选择性的π下-通过面部选择性和内-选择性的方式，产生双环加合物，其易于转化为光学纯的高度取代的环戊烷衍生物。