ethyl 3-(2-oxopiperidine-1-yl)pentanoate | 1332896-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 3-(2-oxopiperidine-1-yl)pentanoate
• 英文别名: ethyl 3-(2-oxopiperidin-1-yl)pentanoate；Ethyl 3-(2-oxopiperidin-1-yl)pentanoate
• CAS: 1332896-12-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: JXLKODJCTCYVNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 4-戊烯酸乙酯 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 硅酸四乙酯 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以36%的产率得到ethyl 3-(2-oxopiperidine-1-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的串联双键迁移/共轭加成反应选择性合成β-芳基和β-氨基取代的脂肪族酯

  摘要：

  发现亚磷酸铑催化剂可有效介导不饱和酯内的双键迁移。一旦双键与羧酸酯基结合，它们还将催化碳和氮亲核试剂的迈克尔加成。在这些催化剂的存在下，不饱和羧酸盐进入位置和几何双键异构体的动态平衡。根据所使用的亲核试剂，通过1,4加成不断地除去结合物，形成β-氨基酯或β-芳基化产物。证明了这两种方案对一系列底物的适用性，例如不同链长和双键位置的脂肪酸酯，以及包括芳基硼酸酯和伯胺和仲胺在内的几种亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201100654

文献信息

• Regioselective Synthesis of β-Aryl- and β-Amino-Substituted Aliphatic Esters by Rhodium-Catalyzed Tandem Double-Bond Migration/Conjugate Addition
  作者：Dominik M. Ohlmann、Lukas J. Gooßen、Markus Dierker

  DOI：10.1002/chem.201100654

  日期：2011.8.16

  unsaturated esters. Once the double‐bond is in conjugation with the carboxylate group, they also catalyze the Michael addition of carbon and nitrogen nucleophiles. In the presence of these catalysts, unsaturated carboxylates enter a dynamic equilibrium of positional and geometrical double‐bond isomers. The conjugated species are continuously removed through 1,4‐additions with formation of β‐amino esters or

  发现亚磷酸铑催化剂可有效介导不饱和酯内的双键迁移。一旦双键与羧酸酯基结合，它们还将催化碳和氮亲核试剂的迈克尔加成。在这些催化剂的存在下，不饱和羧酸盐进入位置和几何双键异构体的动态平衡。根据所使用的亲核试剂，通过1,4加成不断地除去结合物，形成β-氨基酯或β-芳基化产物。证明了这两种方案对一系列底物的适用性，例如不同链长和双键位置的脂肪酸酯，以及包括芳基硼酸酯和伯胺和仲胺在内的几种亲核试剂。