1-(2,2-diethyl-5-hydroxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-vinyl-but-3-en-1-ol | 872400-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,2-diethyl-5-hydroxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-vinyl-but-3-en-1-ol
• CAS: 872400-89-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: DGXWYKHQUDXDBJ-LKOMHFJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-diethyl-5-hydroxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-vinyl-but-3-en-1-ol 在 咪唑 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Silane,[[(4R,5S)-5-(2-ethenyl-1,3-butadienyl)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]tris(1-methylethyl)-
  参考文献：
  名称：

  来自交叉共轭三烯的竞争 Diels??Alder 分子内途径：稠合茚酮（双环 [4.3.0] 壬烯酮）与桥环（双环 [3.3.1] 壬烯酮）加合物来自二烯传输前体

  摘要：

  D-异抗坏血酸被转化为四烯酮 12 以检查其在二烯传输环境中与悬垂二烯的分子内 Diels??Alder 反应中的行为。这些研究旨在通过系链控制的 Diels??Alder 反应合成茚酮核。预计这将导致类固醇如 Desogestrel® 的二烯传递策略。与我们之前对十氢化萘的研究相比，主要异构体 (150 °C) 是双环 [3.3.1] 壬二烯酮加合物 23，没有检测到稠合加合物 27。这些产物伴随着两个次要的茚酮加合物 24 和 25。异构体比例取决于反应温度。关键词：Diels??Alder、茚满、戊二烯化、分子内环加成、双环[3.3.1]壬烯酮。

  DOI：

  10.1139/v05-055
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one 在 indium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2,2-diethyl-5-hydroxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-vinyl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自交叉共轭三烯的竞争 Diels??Alder 分子内途径：稠合茚酮（双环 [4.3.0] 壬烯酮）与桥环（双环 [3.3.1] 壬烯酮）加合物来自二烯传输前体

  摘要：

  D-异抗坏血酸被转化为四烯酮 12 以检查其在二烯传输环境中与悬垂二烯的分子内 Diels??Alder 反应中的行为。这些研究旨在通过系链控制的 Diels??Alder 反应合成茚酮核。预计这将导致类固醇如 Desogestrel® 的二烯传递策略。与我们之前对十氢化萘的研究相比，主要异构体 (150 °C) 是双环 [3.3.1] 壬二烯酮加合物 23，没有检测到稠合加合物 27。这些产物伴随着两个次要的茚酮加合物 24 和 25。异构体比例取决于反应温度。关键词：Diels??Alder、茚满、戊二烯化、分子内环加成、双环[3.3.1]壬烯酮。

  DOI：

  10.1139/v05-055