N-(2-碘苯基)-2-硝基苯甲酰胺 | 34489-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-碘苯基)-2-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-iodo-phenyl)-2-nitro-benzamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-2-nitrobenzamide
• CAS: 34489-87-7
• 化学式: C₁₃H₉IN₂O₃
• mdl: MFCD01010586
• 分子量: 368.131
• InChiKey: GVNUTYZBAIQJCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-碘苯基)-2-硝基苯甲酰胺 在 palladium diacetate 铁粉 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5-甲基-11H-苯并[b][1,4]苯并二氮杂卓-6-酮
  参考文献：
  名称：

  钯介导的二苯并[ b，e ] [1,4]二氮杂和苯并吡啶类似物的方法。篷布的有效合成

  摘要：

  已开发出一种合成二苯并[ b，e ] [1,4]二氮杂庚酮-11-酮和类似物吡啶并苯并二氮杂酮的合成途径。该方法依赖于（杂）芳基卤化物和适当的苯胺部分之间的分子内胺化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.061
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-碘苯基)-2-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  涉及硝基的铜催化多米诺反应作为意外的离去基团：二苯并融合的A庚酮环的构建

  摘要：

  铜催化的新多米诺骨牌反应使二苯并稠合的a庚酮环易于直接构建，从而形成了一系列新颖的小分子。助催化剂，配体或无添加剂一锅法提供了一类独特的功能化衍生物，其中一种表现出令人鼓舞的PDE4体外抑制作用和体内细胞凋亡作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600748

文献信息

• Conformational communication between the Ar–CO and Ar–N axes in 2,2′-disubstituted benzanilides and their derivatives
  作者：Jonathan Clayden、Lluís Vallverdú、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1039/b602912d

  日期：——

  detectable by NMR. For simple tertiary benzanilides carrying an ortho substituent on each ring, conformational control can be high (up to about 10:1) providing the substituents are large, indicating that the two axes are in conformational communication with one another. For more complex diamides, conformational communication breaks down, and mixtures of conformers are evident by NMR.

  含有两个或多个潜在立体异构酰胺轴的苯甲酰苯胺以可通过NMR检测的构象体混合物形式存在于溶液中。对于在每个环上带有邻位取代基的简单叔苯甲酰苯胺，如果取代基较大，则构象控制可能很高（最高约10：1），这表明两个轴彼此构象连通。对于更复杂的二酰胺，其构象连通性会中断，并且通过NMR可以看到构象异构体的混合物。
• Design, Synthesis, and Antiarrhythmic Activity of New Indole-3-carboxamide Derivatives
  作者：Ya. B. Platonova、Z. A. Tarasov、A. N. Volov、N. A. Volov、S. V. Savilov

  DOI：10.1134/s1070428023120059

  日期：2023.12

  a promising biotarget for the treatment of atrial fibrillation, one of the common arrhythmias. This work describes the synthesis of new amide derivatives of indole-3-carboxylic acid through its reaction with 4-[2-(diethylamino)ethoxy]aniline under the conditions of peptide synthesis in N,N-dimethylformamide. The target compounds were obtained in good yields, and their structure was studied by 1H NMR

  摘要 hERG 钾通道最近因其与心律失常和心血管疾病猝死的相关性而受到越来越多的科学关注。由 KCNA5 基因编码的 Kv1.5 通道是治疗房颤（常见心律失常之一）的有前途的生物靶标。该工作描述了在N , N-二甲基甲酰胺中肽合成的条件下，通过与4-[2-(二乙基氨基)乙氧基]苯胺的反应，合成了吲哚-3-羧酸的新型酰胺衍生物。以良好的收率获得了目标化合物，并通过1 H NMR 谱、质谱和热重分析研究了其结构。测试合成的化合物的抗心律失常活性。
• Contrasting three-dimensional framework structures in the isomeric pair 2-iodo-<i>N</i>-(2-nitrophenyl)benzamide and<i>N</i>-(2-iodophenyl)-2-nitrobenzamide
  作者：James L. Wardell、Janet M. S. Skakle、John N. Low、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270105030180

  日期：2005.11.15

  In 2-iodo-N-(2-nitrophenyl)benzamide, C(13)H(9)IN(2)O(3), the molecules are linked into a three-dimensional framework structure by a combination of a C-H...O hydrogen bond, and iodo-nitro, carbonyl-carbonyl and aromatic pi-pi stacking interactions. In the isomeric compound N-(2-iodophenyl)-2-nitrobenzamide, the framework structure is built from N-H...O, C-H...O and C-H...pi(arene) hydrogen bonds and an iodo-nitro interaction.

表征谱图