N-(2-碘苯基)-3-甲基苯甲酰胺 | 123862-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-碘苯基)-3-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-3-methylbenzamide
• CAS: 123862-56-6
• 化学式: C₁₄H₁₂INO
• mdl: MFCD00441492
• 分子量: 337.16
• InChiKey: AXNLEDVWJWTMND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-碘苯基)-3-甲基苯甲酰胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 2-甲氧基苯甲酸甲酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-(3-甲基苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalysed intramolecular O-arylation: a simple and efficient method for benzoxazole synthesis

  摘要：

  已经开发出一种高效的协议，用于铜催化的N-(2-碘/溴/氯苯基)苯甲酰胺的分子内环化反应，用于合成2-取代苯并噁唑。

  DOI：

  10.1039/c4ob02068e
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-碘苯基)-3-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化合成胺基菲啶酮

  摘要：

  一个邻-amination，本位通过钯/降冰片烯协同催化介导-C-H芳基化报告。该反应通过依次的分子间C–N键形成过程进行，随后通过分子内的CH–H活化被束缚的芳烃。胺化菲啶酮类产品的产量中等至良好。该方法也适用于二苯并ze庚酮的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02850

文献信息

• Samarium(II)-Mediated Spirocyclization by Intramolecular Aryl Radical Addition onto an Aromatic Ring
  作者：Hiroki Iwasaki、Toru Eguchi、Nozomi Tsutsui、Hiroaki Ohno、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo800656a

  日期：2008.9.19

  Samarium(II)-mediated spirocyclization by intramolecular addition of aryl radicals onto an aromatic ring was achieved by the reaction of N-(2-iodophenyl)-N-alkylbenzamides with SmI2 in the presence of HMPA, yielding spirocyclic indolin-2-one derivatives. The ether congeners afford spirocyclic benzofuran derivatives in moderate yields by aryl radical addition onto a benzene ring without having an electron-withdrawing

  N-（2-碘苯基）-N-烷基苯甲酰胺与SmI2在HMPA存在下反应，通过在芳环上分子内加成芳基，将mar（II）介导的螺环化反应，生成螺环吲哚-2-酮衍生物。醚同类物通过在不具有吸电子基团的情况下将芳基自由基加成到苯环上而以中等收率得到螺环苯并呋喃衍生物。还描述了与其他芳基如萘和吲哚环的反应。
• Hammett Correlation in Competing Fragmentations of Ionized 2‐Substituted Benzanilides Generated by Electron Ionization Mass Spectrometry
  作者：Nathan W. Fenwick、Richard Telford、William H. C. Martin、Richard D. Bowen

  DOI：10.1002/ejoc.202200416

  日期：2022.6.27

  correlations with ρ values varying between 0.69 and 0.38 and R2 values in the range 0.84–0.96 have been devised between the intensity of the ions formed by simple cleavage and rearrangement of four series of ionized 2-substituted benzanilides of general structure XC6H4NHCOC6H4Y [X=CH3O, Cl, Br or I; Y=H, F, Cl, Br, I, CH3, OCH3, CF3 or NO2]

  在通过简单裂解和重排一般结构 XC 6的四系列电离 2-取代苯甲酰苯胺形​​成的离子强度之间设计了 ρ 值在 0.69 和 0.38 之间变化以及 R 2值在 0.84-0.96 范围内的良好 Hammett 相关性H 4 NHCOC 6 H 4 Y [X=CH 3 O、Cl、Br或I；Y=H、F、Cl、Br、I、CH 3、OCH 3、CF 3或NO 2 ]
• Synthesis of N-aroyl-2-arylindoles using solid calcium carbide as an alkyne source instead of gaseous acetylene
  作者：Qian Wang、Zheng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133548

  日期：2023.8

  synthesis of N-aroyl-2-arylindoles by reactions of 2 mol of various N-(2-iodoaryl)arylamides with 1 mol of calcium carbide through one-step procedure is described. This protocol has the salient features of the use of an inexpensive, abundant and easy-to-handle solid calcium carbide instead of flammable and explosive gaseous acetylene as an original alkyne source. In addition, wide scope of substrates, satisfactory

  描述了一种通过 2 mol 各种N- (2-碘芳基)芳酰胺与 1 mol 电石一步反应合成N-芳酰基-2-芳基吲哚的有效方法。该方案的显着特点是使用廉价、丰富且易于处理的固体碳化钙代替易燃易爆的气态乙炔作为原始炔烃源。此外，底物范围广、产率令人满意、后处理程序简单也是该方法的优点。
• Regioselective <i>ortho</i> halogenation of <i>N</i>-aryl amides and ureas <i>via</i> oxidative halodeboronation: harnessing boron reactivity for efficient C–halogen bond installation
  作者：Ganesh H. Shinde、Ganesh S. Ghotekar、Francoise M. Amombo Noa、Lars Öhrström、Per-Ola Norrby、Henrik Sundén

  DOI：10.1039/d3sc04628a

  日期：——

  ortho position of N-aryl amides and ureas represents a tool to prepare motifs that are ubiquitous in biologically active compounds. To construct such prevalent bonds, most methods require the use of precious metals and a multistep process. Here we report a novel protocol for the long-standing challenge of regioselective ortho halogenation of N-aryl amides and ureas using an oxidative halodeboronation

  在N-芳基酰胺和脲的邻位安装 C-卤素键代表了一种制备生物活性化合物中普遍存在的基序的工具。为了构建这种普遍的债券，大多数方法都需要使用贵金属和多步骤过程。在这里，我们报告了一种新的方案，用于解决使用氧化卤代硼化对N-芳基酰胺和脲进行区域选择性邻位卤化的长期挑战。通过利用硼对氮的反应性，我们将羰基定向硼化与连续卤代硼化结合起来，从而能够在N-芳基酰胺和脲所需的邻位精确引入 C-X 键。该方法为在温和条件下合成卤化N-杂芳烃提供了一种高效、实用且可扩展的解决方案，突出了硼反应性在指导反应区域选择性方面的优越性。
• Synthesis of Aminated Phenanthridinones via Palladium/Norbornene Catalysis
  作者：Xavier Abel-Snape、Andrew Whyte、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02850

  日期：2020.10.16

  An ortho-amination, ipso-C–H arylation mediated by palladium/norbornene cooperative catalysis is reported. This reaction proceeds through a sequential intermolecular C–N bond formation process followed by intramolecular C–H activation of a tethered arene. The products, aminated phenanthridinones, were generated in moderate to good yields. This method is also applicable to the formation of dibenzazepinones

  一个邻-amination，本位通过钯/降冰片烯协同催化介导-C-H芳基化报告。该反应通过依次的分子间C–N键形成过程进行，随后通过分子内的CH–H活化被束缚的芳烃。胺化菲啶酮类产品的产量中等至良好。该方法也适用于二苯并ze庚酮的形成。