N-(2-碘苯基)-2-甲氧基苯甲酰胺 | 136138-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-碘苯基)-2-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-2-methoxybenzamide
• CAS: 136138-26-6
• 化学式: C₁₄H₁₂INO₂
• mdl: MFCD00748349
• 分子量: 353.159
• InChiKey: HKYAXEVDPCMDKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.647±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-碘苯基)-2-甲氧基苯甲酰胺 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (4H-furo[3,2-b]indol-4-yl)(2-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-丁炔基苯甲酸酯的二溴化螺旋环化：宝石-二溴螺环苯并[ d ] [1,3]恶嗪的合成及其在4 H-呋喃[3,2- b ]吲哚合成中的应用

  摘要：

  催化盐酸水溶液（HCl）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的结合产生亲电的一氯化溴（BrCl），该溶液很容易诱导2-炔基苯甲酰胺（n = 1-3）的螺环化反应，形成宝石-二溴螺环苯并[ d ] [1,3]恶嗪的产率高达92％。反应在温和且无金属的条件下进行，使用EtOAc作为绿色溶剂。所得的螺环产物包含苯并[ d ] [1,3]恶嗪，其既可以用作药效基团，也可以用作合成前体。此外，当前协议允许毫不费力地引入sp 3 - gem-二溴碳与空间要求很高的螺环中心相邻。这些螺旋杂环（n = 1）被证明具有通用性，并且操作方便。这些螺环的碱促进的脱溴化芳构化以极好的收率掩盖了稀有的和合成上有用的2-芳基-3-溴呋喃。这些3-溴呋喃是分子内Ullmann C–N键偶合以构建难以制备的4 H -furo [3,2- b ]吲哚的合适底物。另外，当前的方案是灵活的并且可适应于制备宝石-二氯化物变体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00086
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 在 二(三叔丁基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 N-(2-碘苯基)-2-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A flexible approach to Pd-catalyzed carbonylations via aroyl dimethylaminopyridinium salts

  摘要：

  帕拉铂催化的芳基卤化物羰基化反应在DMAP存在下可以生成高度亲电性的芳酰化试剂：芳酰-DMAP盐。

  DOI：

  10.1039/c5sc02949j

文献信息

• Carbonylative Synthesis of Phthalimides and Benzoxazinones by Using Phenyl Formate as a Carbon Monoxide Source
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201500109

  日期：2015.4

  efficient palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-substituted 2-iodobenzamides and 2-iodoanilides was investigated for the synthesis of phthalimides and benzoxazinones, respectively, by using phenyl formate as a CO source. The present catalytic protocol circumvents the use of an expensive phosphine ligand as well as solvent in the case of the phthalimide synthesis. Moreover, mild reaction conditions

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。
• A short efficient route to acronycine and other acridones
  作者：Stephen Horne、Russell Rodrigo

  DOI：10.1039/c39910001046

  日期：——

  A Fries type of rearrangement of N-tosyl-o-iodobenzanilides, triggered by lithium–iodine exchange at low temperature is the key step in a general, regiospecific synthesis of acridones.

  一种以锂–碘交换为触发的低温重排反应，对N-托烯磺酰-o-碘苯乙酰胺进行Fries类型的重排反应，是一种普遍的区域选择性合成氨基酸的关键步骤。
• Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of HIV-1 Virion Infectivity Factor (Vif) Inhibitors that Block Viral Replication
  作者：Akbar Ali、Jinhua Wang、Robin S. Nathans、Hong Cao、Natalia Sharova、Mario Stevenson、Tariq M. Rana

  DOI：10.1002/cmdc.201200079

  日期：2012.7

  immunodeficiency virus 1 (HIV‐1) virion infectivity factor (Vif) protein, essential for in vivo viral replication, protects the virus from innate antiviral cellular factor apolipoprotein B mRNA‐editing, enzyme‐catalytic, polypeptide‐like 3G (APOBEC3G; A3G) and is an attractive target for the development of novel antiviral therapeutics. We have evaluated the structure–activity relationships of N‐(2‐methoxypheny

  人类免疫缺陷病毒 1 (HIV-1) 病毒粒子感染因子 (Vif) 蛋白对体内病毒复制至关重要，可保护病毒免受先天抗病毒细胞因子载脂蛋白 B mRNA 编辑、酶催化、多肽样 3G (APOBEC3G; A3G) 是开发新型抗病毒疗法的一个有吸引力的目标。我们已经评估了N的构效关系-(2-甲氧基苯基)-2-((4-硝基苯基)硫代)苯甲酰胺 (RN-18)，一种最近被鉴定为 Vif 功能抑制剂的小分子，通过抑制 Vif- A3G 交互。开发了微波辅助交叉偶联反应以制备一系列在苯环上具有不同连接和取代的 RN18 类似物。使用基于双细胞的检测系统来评估非允许 (H9) 和允许 (MT4) 细胞中针对野生型 HIV-1 的抗病毒活性，这也允许评估特异性。一般来说，苯基取代的变化不利于抗病毒效力和特异性，但酰胺和醚键的等排取代相对较好地耐受。
• Synthesis of Benzoxazoles by an Efficient Ullmann-Type Intramolecular C(aryl)-O Bond-Forming Coupling Cyclization with a BINAM-Copper(II) Catalyst
  作者：Govindasamy Sekar、Ajay Naidu

  DOI：10.1055/s-0029-1218589

  日期：2010.2

  benzoxazoles were synthesized from the corresponding N-(2-iodophenyl)benzamides through intramolecular C(aryl)-O bond formation via Ullmann-type coupling cyclization in the presence of a catalytic amount of an easily available BINAM-copper(II) complex under very mild reaction conditions (82 ˚C). Less reactive bromo and chloro analogues of the N-(2-halophenyl)benzamides were also successfully cyclized

  在催化量的易得的BINAM-存在下，通过Ullmann型偶联环化作用，通过分子内C （芳基） -O键的形成，由相应的N-（2-碘苯基）苯甲酰胺合成了各种2-取代的苯并恶唑。在非常温和的反应条件（82℃）下形成铜（II）配合物。N-（2-卤代苯基）苯甲酰胺的反应性较低的溴和氯类似物也已成功环化以生产苯并恶唑，而没有增加催化剂的负载。 铜催化剂-氮配体-CO键形成-乌尔曼偶联-苯并恶唑合成
• Intermolecular coupling of 2-iodoanilides with benzoxazoles: synthesis of N-(2-Benzoxazol-2-ylphenyl)benzamides via C–H activation
  作者：Swarnendu Sasmal、Indira Sen、Roger G. Hall、Sitaram Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.150

  日期：2015.3

  Using CuI/xantphos/Pd(OAc)(2) catalytic system, the intermolecular C-C cross coupling between benzoxazoles and ortho-haloanilides has been developed in moderate to good yields. The procedure tolerates a series of functional groups on benzoxazole, such as ester, chloro, methyl, and methoxy groups. This divergent approach provides access to various N-(2-Benzoxazol-2-ylphenyl)amides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.