(1-苯磺酰基-1H-吡咯-3-基)-(4-氯苯基)甲酮 | 97188-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1-苯磺酰基-1H-吡咯-3-基)-(4-氯苯基)甲酮
• 英文名称: (1-benzenesulfonyl-1H-pyrrol-3-yl)-(4-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: [1-(Benzenesulfonyl)pyrrol-3-yl]-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 97188-31-3
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 345.806
• InChiKey: WCLJZSZXZBAYKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.1±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-苯磺酰基-1H-吡咯-3-基)-(4-氯苯基)甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到[1-(Benzenesulfonyl)pyrrol-3-yl]-(4-chlorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  1-Arylsulfonyl-3-(α-hydroxybenzyl)-1H-pyrroles, a novel class of anti-HIV-1 reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  Various 1-arylsulfonyl-3-(alpha-hydroxybenzyl)-1H-pyrroles were prepared by Friedel-Crafts reaction of 1-aryisulfonyl-1H-pyrroles with aroylchlorides in the presence of aluminum trichloride, followed by reduction of the ketones to the required carbinols. Title compounds were identified as a novel class of nonnucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors characterized by the presence of a diarylcarbinol moiety, a chemical feature that strictly correlates with the anti-HTV-1 activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00340-5
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 (1-苯磺酰基-1H-吡咯-3-基)-(4-氯苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  天然和合成 Prodiginines 的抗疟活性

  摘要：

  Prodiginines 是一系列线性和环状低聚吡咯红色颜料化合物。在此，我们描述了四种天然 (IC 50 = 1.7–8.0 nM) 和三组合成 prodiginine 对恶性疟原虫的体外抗疟活性。第 1 组化合物取代了天然 prodiginines 的末端非烷基化吡咯环并且活性降低 (IC 50 > 2920 nM)。第 2 组和第 3 组 prodiginine 分别在右手端吡咯的 3 或 5 位被单取代或双取代。使用烷基或芳基取代基观察到有效的体外活性 (IC 50 = 0.9–16.0 nM)。在P. yoelii中评估了 Metacycloprodiginine 和更有效的合成类似物使用口服给药的鼠专利感染。每种类似物在每天 25 (mg/kg) 给药后将寄生虫血症降低了 90% 以上，并且在某些情况下可以治愈。最有利的特征是 5 (mg/kg)/天的寄生虫减少 92%，25 (mg/kg)/天的寄生虫减少

  DOI：

  10.1021/jm200543y

文献信息

• Estrogen synthetase inhibitors. 2. Comparison of the in vitro aromatase inhibitory activity for a variety of nitrogen heterocycles substituted with diarylmethane or diarylmethanol groups
  作者：C. David Jones、Mark A. Winter、Kenneth S. Hirsch、Nancy Stamm、Harold M. Taylor、Howard E. Holden、James D. Davenport、Eriks V. Krumkalns、Robert G. Suhr

  DOI：10.1021/jm00163a065

  日期：1990.1

  The preparation and in vitro aromatase inhibitory activity of a wide variety of heterocyclic (4,4'-dichlorodiphenyl)methanes and -methanols are described. The choice of the two diaryl-bearing moieties as a vehicle for the evaluation of the heterocycles was made by the comparison of series of imidazole and pyridine-derived compounds with similar pyrimidine compounds reported previously. A structural

  描述了多种杂环（4,4'-二氯二苯基）甲烷和-甲醇的制备和体外芳香酶抑制活性。通过将一系列咪唑和吡啶衍生的化合物与先前报道的类似嘧啶化合物进行比较，从而选择了两个带有二芳基的部分作为评估杂环的载体。还介绍了活性最高的化合物的结构模型。发现包含两个杂环部分的一系列相关化合物的活性与模型一致。评估的许多化合物（包括吡啶，咪唑，嘧啶，吡唑，三唑，噻唑和异噻唑类的代表）在低纳摩尔浓度下均具有EC50抑制芳香酶的能力。
• A study of the friedel-crafts acylation of 1-benzenesulfonyl-1<i>H</i>-pyrrole in the preparation of 3-aroylpyrroles
  作者：Ioannis Nicolaou、Vassilis J. Demopoulos

  DOI：10.1002/jhet.5570350619

  日期：1998.11

  In this work, we studied the aluminum chloride catalyzed reaction of 1-benzenesulfonyl-1H-pyrrole with a series of eleven aroyl chlorides. The products formed were not isolated, but hydrolyzed to the target 3-aroylpyrroles in overall yields, usually, higher than 50%. However, in the cases with the π electron rich 1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonyl chloride and 1-methyl-1H-indole-3-carbonyl chloride significant

  在这项工作中，我们研究了氯化铝催化的1-苯磺酰基-1 H-吡咯与一系列11种芳酰氯的反应。形成的产物不是分离的，而是水解成目标3-芳基吡咯的总产率，通常高于50％。但是，在富含π电子的1-苯基-1 H-吡咯-3-羰基氯和1-甲基-1 H-吲哚-3-羰基氯的情况下，发生了显着的C-2取代，导致分离出相应的1-苯磺酰基-2-芳酰基吡咯作为主要或唯一产品。从1-三异丙基硅烷基-1 H-吡咯开始合成所需的C-3异构体。
• Anderson, Hugh J.; Loader, Charles E.; Xu, Ru Xun, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 896 - 902
  作者：Anderson, Hugh J.、Loader, Charles E.、Xu, Ru Xun、Le, Nghia、Gogan, Niall J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cadamuro, Silvano; Degani, Iacopo; Dughera, Stefano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 273 - 284
  作者：Cadamuro, Silvano、Degani, Iacopo、Dughera, Stefano、Fochi, Rita、Gatti, Antonella、Piscopo, Laura

  DOI：——

  日期：——
• Di Santo; Massa; Costi, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 4, p. 229 - 236
  作者：Di Santo、Massa、Costi、Simonetti、Retico、Apuzzo、Troccoli

  DOI：——

  日期：——