(R)-3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanal
• 英文别名: (3R)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanal
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: BBDORXDEXAYBJK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanal 在 三甲基氯硅烷 、 Oxone 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (R)-(-)-咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  有效合成（-）-（R）-和（+）-（S）-咯利普兰

  摘要：

  描述了一种新颖，有效且无保护基团的（-）-（R）-1和（+）-（S）-咯利普兰2的对映选择性合成方法，该方法采用了有机催化的不对称迈克尔加成反应，亨利缩合反应，维蒂希烯化反应和还原性内酰胺化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.080
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊氧-4-甲氧基苯甲醛 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 ammonium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  有效合成（-）-（R）-和（+）-（S）-咯利普兰

  摘要：

  描述了一种新颖，有效且无保护基团的（-）-（R）-1和（+）-（S）-咯利普兰2的对映选择性合成方法，该方法采用了有机催化的不对称迈克尔加成反应，亨利缩合反应，维蒂希烯化反应和还原性内酰胺化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.080

文献信息

• Chiral Ionic Liquids Bearing O-Silylated α,α-Diphenyl (S)- or (R)-Prolinol Units: Recoverable Organocatalysts for Asymmetric Michael Addition of Nitroalkanes to α,β-Enals
  作者：Oleg V. Maltsev、Alexandr S. Kucherenko、Irina P. Beletskaya、Vladimir A. Tartakovsky、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.201000239

  日期：2010.5

  Chiral ionic liquids bearing O-silylated α,α-diphenyl (S)- or (R)-prolinol units tagged to the imidazolium cation were synthesized and their activity as catalysts in the Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated aldehydes was evaluated. Respective (S) or (R) adducts were obtained in the reactions in high yields (up to 95 %) and with high enantioselectivity (up to 99 % ee). Remarkably, the

  合成了带有标记到咪唑鎓阳离子的 O-甲硅烷基化 α,α-二苯基 (S)-或 (R)-脯氨醇单元的手性离子液体，并评估了它们在硝基烷烃与 α,β-不饱和醛的迈克尔加成反应中作为催化剂的活性. 在反应中以高产率（高达 95%）和高对映选择性（高达 99%ee）获得了相应的 (S) 或 (R) 加合物。值得注意的是，固定化的有机催化剂可以使用五次而不会降低产品产率或 ee 值。(R)-Michael 加合物可以很容易地转化为药物 Phenibut、巴氯芬和咯利普兰的最活跃的 (R) 对映异构体，用于治疗中枢神经系统疾病。
• Regio- and Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Nitromethane with Monosubstituted Allyl Substrates: Synthesis of (<i>R</i>)-Rolipram and (<i>R</i>)-Baclofen
  作者：Xiao-Fei Yang、Chang-Hua Ding、Xiao-Hui Li、Jian-Qiang Huang、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai、Pin-Jie Wang

  DOI：10.1021/jo301506p

  日期：2012.10.19

  The Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) reaction of nitromethane with monosubstituted allyl substrates was realized for the first time to provide corresponding products in high yields with excellent regio- and enantioselectivities. The protocol was applied to the enantioselective synthesis of (R)-baclofen and (R)-rolipram.

  首次实现了Pd催化的硝基甲烷与单取代的烯丙基底物的不对称烯丙基烷基化（AAA）反应，以高收率提供相应的产物，具有良好的区域和对映选择性。该方案应用于（R）-baclofen和（R）-咯利普兰的对映选择性合成。
• Catalytic Asymmetric Michael Reactions of Acetaldehyde
  作者：Patricia García-García、Arnaud Ladépêche、Rajkumar Halder、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200800847

  日期：2008.6.9
• Efficient synthesis of (−)-(R)- and (+)-(S)-rolipram
  作者：Ramandeep Kaur、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.080

  日期：2017.11

  A novel, efficient and protecting group free enantioselective synthetic approach of (−)-(R)-1 and (+)-(S)-rolipram 2 is described employing the organocatalyzed asymmetric Michael addition, Henry condensation, Wittig olefination and reductive lactamization reactions as key steps.

  描述了一种新颖，有效且无保护基团的（-）-（R）-1和（+）-（S）-咯利普兰2的对映选择性合成方法，该方法采用了有机催化的不对称迈克尔加成反应，亨利缩合反应，维蒂希烯化反应和还原性内酰胺化反应作为关键步骤。