(R)-methyl 3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoate | 1021867-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-methyl 3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoate
• CAS: 1021867-92-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: CZSSOJJXDAPWFF-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  476.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(R)-(-)-咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  有效合成（-）-（R）-和（+）-（S）-咯利普兰

  摘要：

  描述了一种新颖，有效且无保护基团的（-）-（R）-1和（+）-（S）-咯利普兰2的对映选择性合成方法，该方法采用了有机催化的不对称迈克尔加成反应，亨利缩合反应，维蒂希烯化反应和还原性内酰胺化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.080
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊氧-4-甲氧基苯甲醛 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 二异丁基氢化铝 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (R)-methyl 3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  有效合成（-）-（R）-和（+）-（S）-咯利普兰

  摘要：

  描述了一种新颖，有效且无保护基团的（-）-（R）-1和（+）-（S）-咯利普兰2的对映选择性合成方法，该方法采用了有机催化的不对称迈克尔加成反应，亨利缩合反应，维蒂希烯化反应和还原性内酰胺化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.080

文献信息

• Regio- and Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Nitromethane with Monosubstituted Allyl Substrates: Synthesis of (<i>R</i>)-Rolipram and (<i>R</i>)-Baclofen
  作者：Xiao-Fei Yang、Chang-Hua Ding、Xiao-Hui Li、Jian-Qiang Huang、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai、Pin-Jie Wang

  DOI：10.1021/jo301506p

  日期：2012.10.19

  The Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) reaction of nitromethane with monosubstituted allyl substrates was realized for the first time to provide corresponding products in high yields with excellent regio- and enantioselectivities. The protocol was applied to the enantioselective synthesis of (R)-baclofen and (R)-rolipram.

  首次实现了Pd催化的硝基甲烷与单取代的烯丙基底物的不对称烯丙基烷基化（AAA）反应，以高收率提供相应的产物，具有良好的区域和对映选择性。该方案应用于（R）-baclofen和（R）-咯利普兰的对映选择性合成。
• <i>Epi</i>-Cinchona Based Thiourea Organocatalyst Family as an Efficient Asymmetric Michael Addition Promoter: Enantioselective Conjugate Addition of Nitroalkanes to Chalcones and α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylpyrroles
  作者：Benedek Vakulya、Szilárd Varga、Tibor Soós

  DOI：10.1021/jo702692a

  日期：2008.5.1

  A small set of easily available epi-cinchona based thiourea organocatalysts have been synthesized and tested in enantioselective Michael addition of nitroalkanes to chalcones. These bifunctional catalyst systems promoted the conjugate additions with high enantioselectivities and chemical yields. The extension of this methodology was further explored to encompass alpha,beta-unsaturated N-acylpyrroles, as a chalcone mimic. Functionally, the N-acylpyrrole moiety in the adduct acts as an ester surrogate; therefore, it can easily be transformed to various valuable and biologically relevant compounds. This approach allowed the concise stereoselective synthesis of (R)-rolipram.
• Efficient synthesis of (−)-(R)- and (+)-(S)-rolipram
  作者：Ramandeep Kaur、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.080

  日期：2017.11

  A novel, efficient and protecting group free enantioselective synthetic approach of (−)-(R)-1 and (+)-(S)-rolipram 2 is described employing the organocatalyzed asymmetric Michael addition, Henry condensation, Wittig olefination and reductive lactamization reactions as key steps.

  描述了一种新颖，有效且无保护基团的（-）-（R）-1和（+）-（S）-咯利普兰2的对映选择性合成方法，该方法采用了有机催化的不对称迈克尔加成反应，亨利缩合反应，维蒂希烯化反应和还原性内酰胺化反应作为关键步骤。