8,13-Dioxa-1,21,22,23-tetrazatetracyclo[18.2.1.02,7.014,19]tricosa-2,4,6,14,16,18,20(23),21-octaene | 1262442-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,13-Dioxa-1,21,22,23-tetrazatetracyclo[18.2.1.02,7.014,19]tricosa-2,4,6,14,16,18,20(23),21-octaene
• 英文别名: 8,13-dioxa-1,21,22,23-tetrazatetracyclo[18.2.1.02,7.014,19]tricosa-2,4,6,14,16,18,20(23),21-octaene
• CAS: 1262442-60-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₂
• 分子量: 308.34
• InChiKey: VMNGYHFNEKSDOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 8,13-Dioxa-1,21,22,23-tetrazatetracyclo[18.2.1.02,7.014,19]tricosa-2,4,6,14,16,18,20(23),21-octaene 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.25h， 以71%的产率得到(E)-3-(24,25-dihydro-21H-4,9-dioxa-2(1,3)-pyrazola-1,3(1,2)-dibenzenacyclononaphane-25-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于快速光诱导生物正交 1,3-偶极环加成反应的大环四唑的合成

  摘要：

  快如闪电！通过双（邻苯酚基）四唑前体的双烷基化，方便地制备了一系列构象受限的大环四唑。它们中的一些在有机溶剂中的光诱导四唑-烯烃环加成反应中对降冰片烯显示出优异的反应性，以及在磷酸盐缓冲盐水缓冲液中对降冰片烯修饰的蛋白质显示出优异的反应性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002360
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxybenzenediazonium chloride 在 吡啶 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8,13-Dioxa-1,21,22,23-tetrazatetracyclo[18.2.1.02,7.014,19]tricosa-2,4,6,14,16,18,20(23),21-octaene
  参考文献：
  名称：

  用于快速光诱导生物正交 1,3-偶极环加成反应的大环四唑的合成

  摘要：

  快如闪电！通过双（邻苯酚基）四唑前体的双烷基化，方便地制备了一系列构象受限的大环四唑。它们中的一些在有机溶剂中的光诱导四唑-烯烃环加成反应中对降冰片烯显示出优异的反应性，以及在磷酸盐缓冲盐水缓冲液中对降冰片烯修饰的蛋白质显示出优异的反应性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002360

文献信息

• Synthesis of Macrocyclic Tetrazoles for Rapid Photoinduced Bioorthogonal 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions
  作者：Zhipeng Yu、Reyna K. V. Lim、Qing Lin

  DOI：10.1002/chem.201002360

  日期：2010.12.3

  conformationally constrained, macrocyclic tetrazoles were expediently prepared by double alkylation of a bis(o‐phenolyl)tetrazole precursor. Several of them showed excellent reactivity toward norbornene in a photoinduced tetrazole–alkene cycloaddition reaction in organic solvent, as well as toward a norbornene‐modified protein in phosphate‐buffered saline buffer (see scheme).

  快如闪电！通过双（邻苯酚基）四唑前体的双烷基化，方便地制备了一系列构象受限的大环四唑。它们中的一些在有机溶剂中的光诱导四唑-烯烃环加成反应中对降冰片烯显示出优异的反应性，以及在磷酸盐缓冲盐水缓冲液中对降冰片烯修饰的蛋白质显示出优异的反应性（参见方案）。