2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,3-propanedione | 54458-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,3-propanedione
• 英文别名: 1-(p-Methoxyphenyl)-2-brom-3-phenyl-propandion-(1,3)；2-Brom-1-(p-methoxyphenyl)-3-phenyl-propan-1,3-dion；2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione；2-Brom-1-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propan-1,3-dion
• CAS: 54458-31-0
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: RCGQNCNYJOYMHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,3-propanedione 在 二甲基亚砜 作用下， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,2,3-trione
  参考文献：
  名称：

  Zur Herstellung von 1,2,3-Trimethoxyverbindungen aus 1,3-Dimethoxyverbindungen。27. MitteilungüberReduktone和Trimethoxyverbindungen [1]

  摘要：

  报道了22种取代的三羰基化合物的合成。它们可以通过用SeO 2或一氧化二氮氧化β-二羰基化合物，或通过DMSO氧化α-溴-β-二羰基化合物来获得。与文献中描述的其他方法相比，使用SeO 2或DMSO的过程更快速，并且通常可获得更好的产量。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570736
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one 在 吡啶 、 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  Zur Herstellung von 1,2,3-Trimethoxyverbindungen aus 1,3-Dimethoxyverbindungen。27. MitteilungüberReduktone和Trimethoxyverbindungen [1]

  摘要：

  报道了22种取代的三羰基化合物的合成。它们可以通过用SeO 2或一氧化二氮氧化β-二羰基化合物，或通过DMSO氧化α-溴-β-二羰基化合物来获得。与文献中描述的其他方法相比，使用SeO 2或DMSO的过程更快速，并且通常可获得更好的产量。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570736

文献信息

• 一种2-卤代-1,3-二羰基衍生物的制备方法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN105461496B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了一种制备2‑卤代‑1,3‑二羰基衍生物的方法，适用于广泛的1,3‑二羰基衍生物，该类原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，反应时间短、产率高、污染少，适合于工业化生产。
• Solvent-free bromination reactions with sodium bromide and oxone promoted by mechanical milling
  作者：Guan-Wu Wang、Jie Gao

  DOI：10.1039/c2gc16606b

  日期：——

  New solvent-free brominations of 1,3-dicarbonyl compounds, phenols, various alkenes including chalcones, azachalcones, 4-phenylbut-3-en-2-one, methyl cinnamate, styrene and 1,3-cyclohexadiene were efficiently achieved by employing sodium bromide and oxone under mechanical milling conditions. The brominated products were obtained in good to excellent yields.

  在机械研磨条件下，通过使用溴化钠和过硫酸钾，成功高效地实现了1,3-二羰基化合物、酚类、包括查尔酮、氮查尔酮、4-苯基-3-丁烯-2-酮、肉桂酸甲酯、苯乙烯和1,3-环己二烯在内的各种烯烃的无溶剂溴化反应。所得到的溴化产物收率良好至优异。
• Thioglycoluril as a Novel Organocatalyst: Rapid and Efficient α-Monobromination of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Anxin Wu、Liping Cao、Jiaoyang Ding、Guodong Yin、Meng Gao、Yitao Li

  DOI：10.1055/s-0029-1216746

  日期：——

  Thioglycoluril as a novel hydrogen-bonding organocata- lyst, combined with NBS, in MeOH provided rapid and efficient α-monobromination of 1,3-dicarbonyl compounds in excellent yields at room temperature. A bifunctional catalytic mechanism was proposed from these results.

  硫代甘脲作为一种新型氢键有机催化剂，与 NBS 结合，在 MeOH 中提供了快速有效的 1,3-二羰基化合物的 α-单溴化，在室温下产率极好。根据这些结果提出了双功能催化机制。
• Pond; Schoffstall, Journal of the American Chemical Society, 1900, vol. 22, p. 677
  作者：Pond、Schoffstall

  DOI：——

  日期：——
• Zur Herstellung von 1,2,3-Tricarbonylverbindungen aus 1,3-Dicarbonylverbindungen. 27. Mitteilung über Reduktone und Tricarbonylverbindungen [1]
  作者：Francis Dayer、Huu Lê Dao、Hellmut Gold、Heike Rodé-Gowal、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19740570736

  日期：1974.11.6

  The synthesis of 22 substituted tricarbonyl compounds is reported. They were obtained either by oxidation of β-dicarbonyl compounds with SeO2 or nitrous oxides or by oxidation of the α-bromo-β-dicarbonyl compounds with DMSO. The procedures using SeO2 or DMSO are more rapid and give in general better yields than other methods described in the literature.

  报道了22种取代的三羰基化合物的合成。它们可以通过用SeO 2或一氧化二氮氧化β-二羰基化合物，或通过DMSO氧化α-溴-β-二羰基化合物来获得。与文献中描述的其他方法相比，使用SeO 2或DMSO的过程更快速，并且通常可获得更好的产量。