1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,2,3-trione | 54458-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,2,3-trione
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,3-propantrion；1-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylpropanetrione；(4-methoxy-phenyl)-phenyl-propanetrione；(4-Methoxy-phenyl)-phenyl-propantrion；1-(p-Methoxyphenyl)-3-phenyl-propan-1,2,3-trion；1-Phenyl-3-(p-methoxy-phenyl)-propantrion
• CAS: 54458-34-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: YBTKZEPFVKMTPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  442.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,2,3-trione 在 水 作用下， 生成 1-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylpropanetrione monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Singlet-Oxygen Photolysis of Dihaloketones. A Facile and Efficient Approach to Vicinal Triketones and Their Monohydrates

  摘要：

  描述了通过光敏氧化（单态氧）对gem-二卤酮和/或vic-二卤酮进行制备vic-三酮及/或其单水合物的过程；并讨论了一些反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27986
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one 在 三氧化二氮 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,2,3-trione
  参考文献：
  名称：

  Zur Herstellung von 1,2,3-Trimethoxyverbindungen aus 1,3-Dimethoxyverbindungen。27. MitteilungüberReduktone和Trimethoxyverbindungen [1]

  摘要：

  报道了22种取代的三羰基化合物的合成。它们可以通过用SeO 2或一氧化二氮氧化β-二羰基化合物，或通过DMSO氧化α-溴-β-二羰基化合物来获得。与文献中描述的其他方法相比，使用SeO 2或DMSO的过程更快速，并且通常可获得更好的产量。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570736

文献信息

• Recyclable heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes: Practical access to vicinal tricarbonyls
  作者：Wenli Hu、Bin Huang、Bingbo Niu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152953

  日期：2021.3

  A highly efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes has been developed using 2,6-dichloropyridine N-oxide as the oxidant in dichloromethane (CH2Cl2) at room temperature, providing a novel and practical approach for the construction of diverse vicinal tricarbonyls such as α,β-diketoesters, 1,2,3-triketones, and α,β-diketoamides in good to excellent yields. The heterogeneous

  在室温下，使用2,6-二氯吡啶N-氧化物作为二氯甲烷（CH 2 Cl 2）的氧化剂，开发了一种高效的异质金（I）催化内部酰基炔烃氧化的方法，为构建该结构提供了一种新颖而实用的方法种类繁多的邻位三羰基化合物，如α，β-二酮酸酯，1,2,3-三酮和α，β-二酮酰胺，收率良好。可以通过简单的制备方法容易地从市售试剂中获得非均相金（I）催化剂，并通过过滤反应混合物进行回收并重复使用多达七次，而不会显着降低催化效率。
• The Decarbonylation of Diphenyl Triketone¹
  作者：John D. Roberts、Donald R. Smith、C. C. Lee

  DOI：10.1021/ja01146a037

  日期：1951.2

  of the characteristic reactions of α-polycarbonyl compounds is their tendency to undergo “decarbonylation” with the formation of a compound with one less carbon atom and carbon monoxide or carbon dioxide. An important synthetic example of this type of reaction is the thermal decomposition of oxalylacetic esters which yield the corresponding malonic esters and carbon monoxide. The related thermal decarbonylation

  α-多羰基化合物的特征反应之一是它们倾向于进行“脱羰”，形成具有较少碳原子和一氧化碳或二氧化碳的化合物。此类反应的一个重要合成实例是草酰乙酸酯的热分解，产生相应的丙二酸酯和一氧化碳。Calvin 和 Lemmon 研究了丙酮酸乙酯的相关热脱羰。这些工作人员发现丙酮酸乙酯-2-C 2 (14) 仅产生非放射性一氧化碳，结果表明酯羰基仅丢失。二苯基三酮（diphenylpropane-1,2,3-trione，I）的脱羰反应特别有趣，因为据报道它们是由多种试剂引起的，例如碱、酸、醋酸铜、氯化铝和阳光。在本研究中，使用 C^(14) 标记的二苯基三酮对其中一些反应进行了研究，以确定在脱羰过程中是否丢失了中心或侧羰基。
• Schank, Kurt; Lick, Carlo, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 12, p. 3890 - 3893
  作者：Schank, Kurt、Lick, Carlo

  DOI：——

  日期：——
• SCHANK, K.;LICK, C., CHEM. BER., 1982, 115, N 12, 3890-3893
  作者：SCHANK, K.、LICK, C.

  DOI：——

  日期：——
• VINOT N.; MAITTE P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1977, PART. 2, NO 11-12, 1245-1248
  作者：VINOT N.、 MAITTE P.

  DOI：——

  日期：——