4-甲基噻吩乙二醛水合物 | 53066-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基噻吩乙二醛水合物
• 英文名称: 4-Methylthiophenyl-glyoxal-hydrat
• 英文别名: 2,2-Dihydroxy-1-(4-(methylthio)phenyl)ethanone；2,2-dihydroxy-1-(4-methylsulfanylphenyl)ethanone
• CAS: 53066-73-2
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: RYGIEWYRFFTBDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminophenyl)quinazolin-4(3H)-one 、 4-甲基噻吩乙二醛水合物 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 6-(4-(methylsulfinyl)benzoyl)-5,6-dihydro-8H-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  碘促进的连续 C(sp3)–H 氧化和芳基甲基酮与 2-(2-氨基苯基)喹唑啉-4(3H)-酮的环化

  摘要：

  开发了一种 I 2促进的无金属方案，用于从易于获得的底物中一锅合成 6-芳酰基-5,6-二氢-8 H-喹唑啉代[4,3- b ]喹唑啉-8-酮。该反应涉及芳基甲基酮原位sp 3 C-H 氧化成苯基乙二醛，随后形成亚胺和分子内亲核加成，从而形成两个新的 C-N 键。此外，该方法适用于广泛的芳基甲基酮，包括杂环化合物和药物衍生底物，可产生所需的产物，收率范围为62%至93%。此外，这种方法的实用性通过克级合成得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d4ob01146e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-甲基噻吩乙二醛水合物 、 (4-Methylsulfanyl-phenyl)-oxo-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碘促进的连续 C(sp3)–H 氧化和芳基甲基酮与 2-(2-氨基苯基)喹唑啉-4(3H)-酮的环化

  摘要：

  开发了一种 I 2促进的无金属方案，用于从易于获得的底物中一锅合成 6-芳酰基-5,6-二氢-8 H-喹唑啉代[4,3- b ]喹唑啉-8-酮。该反应涉及芳基甲基酮原位sp 3 C-H 氧化成苯基乙二醛，随后形成亚胺和分子内亲核加成，从而形成两个新的 C-N 键。此外，该方法适用于广泛的芳基甲基酮，包括杂环化合物和药物衍生底物，可产生所需的产物，收率范围为62%至93%。此外，这种方法的实用性通过克级合成得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d4ob01146e

文献信息

• One-pot synthesis of imidazo[1,2-b]pyrazole derivatives
  作者：N. N. Kolos、B. V. Kibkalo、L. L. Zamigaylo、I. V. Omel´chenko、O. V. Shishkin

  DOI：10.1007/s11172-015-0946-y

  日期：2015.4

  A three-component condensation of arylglyoxal hydrates, 5-amino-4-N-aryl-1H-pyrazole4-carboxamides, and barbituric acid furnished new 1H-imidazo[1,2-b]pyrazole derivatives. A similar condensation involving thiobarbituric acid leads to the organic salts of 2 : 1 bisadducts with 5-aminopyrazoles.

  芳基乙二醛水合物、5-氨基-4-N-芳基-1H-吡唑4-甲酰胺和巴比妥酸的三组分缩合得到了新的1H-咪唑并[1,2-b]吡唑衍生物。涉及硫代巴比妥酸的类似缩合导致 2:1 双加合物与 5-氨基吡唑的有机盐。
• Three-component condensation of 1,3-dimethyl-barbituric acid, arylglyoxals, and substituted thioureas
  作者：N. N. Kolos、L. L. Zamigailo、N. V. Chechina、I. V. Omel’chenko、O. V. Shishkin、E. V. Vashchenko

  DOI：10.1007/s10593-013-1214-4

  日期：2013.3

  4-Aryl-2-methylaminothiazoles and 5-aryl-2-mercapto-1-methylimidazoles, containing a fragment of 1,3-dimethylbarbituric acid, have been synthesized by the one-pot three-component condensation of 1,3-dimethylbarbituric acid, arylglyoxal hydrates, and N-methylthiourea. The analogous reaction involving N-arylthioureas proceeds regioselectively with the formation of 4-aryl-2-arylaminothiazoles. It was established that in the crystalline state 5-aryl-2-mercaptoimidazoles exist in the imidazoline-2-thione form.